p-tert-butylphenyl 6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-dideoxy-4-O-(o-iodophenyl)-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside | 328088-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-tert-butylphenyl 6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-dideoxy-4-O-(o-iodophenyl)-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
• 英文别名: tert-butyl-[[(2R,3S,6R)-6-(4-tert-butylphenoxy)-3-(2-iodophenoxy)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methoxy]-dimethylsilane
• CAS: 328088-08-0
• 化学式: C₂₈H₃₉IO₄Si
• 分子量: 594.605
• InChiKey: PWMPWWYLJIDWKH-NXCFDTQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.72
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tert-butylphenyl 6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-dideoxy-4-O-(o-iodophenyl)-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 四丁基硫酸氢铵 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以43%的产率得到D-ribo-hex-1-enopyranoso[4,3-b]benzofuran
  参考文献：
  名称：

  钯介导的碳水化合物模板环化合成对映体纯的三环化合物

  摘要：

  各种溴不饱和碳水化合物 2-4 已从乙基和芳基 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside 通过脱乙酰作用制备，然后首先用 TBDMSCl 进行单甲硅烷基化然后用2-溴苄基溴或1-溴-溴甲基环烯烃烷基化。N-、C-和 O-类似物 6-8 是通过钯介导的碳酸盐 5 与 TsNHCH2-C6H4-o-Br、(CO2Me)2CH-C6H4-o-Br 和 HOC6H4-oI 的烷基化制备的，分别。苏式类似物 10 使用与 2 相同的方法获得，在 C-4 处通过 Mitsunobu 反应反转构型之后。不饱和碳水化合物2-4、6-8的处理，

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200012)2000:24<4071::aid-ejoc4071>3.0.co;2-1
• 作为产物：
  描述：

  p-tert-Butylphenyl 6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 p-tert-butylphenyl 6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-dideoxy-4-O-(o-iodophenyl)-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  钯介导的碳水化合物模板环化合成对映体纯的三环化合物

  摘要：

  各种溴不饱和碳水化合物 2-4 已从乙基和芳基 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside 通过脱乙酰作用制备，然后首先用 TBDMSCl 进行单甲硅烷基化然后用2-溴苄基溴或1-溴-溴甲基环烯烃烷基化。N-、C-和 O-类似物 6-8 是通过钯介导的碳酸盐 5 与 TsNHCH2-C6H4-o-Br、(CO2Me)2CH-C6H4-o-Br 和 HOC6H4-oI 的烷基化制备的，分别。苏式类似物 10 使用与 2 相同的方法获得，在 C-4 处通过 Mitsunobu 反应反转构型之后。不饱和碳水化合物2-4、6-8的处理，

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200012)2000:24<4071::aid-ejoc4071>3.0.co;2-1