1-[(benzyloxy)methoxy]-2-iodobenzene | 870010-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-[(benzyloxy)methoxy]-2-iodobenzene
• 英文别名: 1-Iodo-2-(phenylmethoxymethoxy)benzene
• CAS: 870010-49-4
• 化学式: C₁₄H₁₃IO₂
• 分子量: 340.161
• InChiKey: MZRSCMXLOYBKCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.552±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(benzyloxy)methoxy]-2-iodobenzene 在 platinum(II) chloride 、 palladium dichloride copper(l) iodide 、 1,5-cis,cis-cyclooctadiene 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-benzyloxymethyl-2-propylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,3-disubstituted benzofurans and indoles by π-Lewis acidic transition metal-catalyzed cyclization of ortho-alkynylphenyl O,O- and N,O-acetals

  摘要：

  The PtCl2-catalyzed cyclization reaction of ortho-alkynylphenyl acetals 1 in the presence of COD (1,5-cyclooctadiene) produces 3-(alpha-alkoxyalkyl) benzofurans 2 in good to high yields. For example, the reaction of acetaldehyde ethyl 2-(1-octynyl) phenyl acetal (1a), acetaldehyde ethyl 2-(cyclohexylethynyl) phenyl acetal (1c), and acetaldehyde ethyl 2-(phenylethynyl) phenyl acetal (1f) in the presence of 2 mol% of platinum(II) chloride and 8 mol% of 1,5-cycloocatadiene in toluene at 30 degrees C gave the corresponding 2,3-disubstituted benzofurans 2a, 2c, and 2f in 91, 94, and 88% yields, respectively. Moreover, the reaction of N-methoxymethyl-2-alkynylanilines 3 was catalyzed by PdBr2, affording the corresponding 2,3-disubstituted indoles 4 in moderate yields. For example, the reaction of N-methoxymethyl-2-(1-pentynyl)- N-tosylaniline (3a) and N-methoxymethyl-2-(phenylethynyl)-N-tosylaniline (3b) in the presence of 10 mol% of PdBr2 in toluene at 80 degrees C gave 3-methoxymethyl-2-propyl-1-tosylindole (4a) and 3-methoxymethyl-2-phenyl-1-tosylindole (4b) in 33 and 33% yields, respectively. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.039
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯酚 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以85%的产率得到1-[(benzyloxy)methoxy]-2-iodobenzene
  参考文献：
  名称：

  通过 PtCl2 催化的炔烃分子内碳烷氧基化或碳胺化的杂环

  摘要：

  PtCl2 是炔烃分子内加氢烷氧基化、碳烷氧基化、加氢胺化和氨基化反应的方便催化剂，分别影响取代的苯并[b]呋喃、吲哚-和异色烯-1-酮衍生物的形成。此过程允许（取代的）烯丙基、甲氧基甲基 (MOM)、苄氧基甲基 (BOM) 和（三甲基甲硅烷基）乙氧基甲基 (SEM) 基团从氧转移到碳，并且与易于氧化插入低价的官能团相容以前用于类似目的的金属种类。尽管某些反应甚至可以在空气中进行，但在 CO 气氛下进行时反应速率会显着增加。 提出了一个机械原理，

  DOI：

  10.1021/ja055659p

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF <13>C-LABELLED ESTROGEN ANALOGUES<br/>[FR] SYNTHESE D'ANALOGUES D'OESTROGENES MARQUES PAR <13>C
  申请人：UNIV ST ANDREWS

  公开号：WO2004069774A2

  公开（公告）日：2004-08-19

  There is provided a method of producing novel 13C-labelled estrogen analogues. The method preferably proceeds via an intermediate A or B or which is a mixture of (A) or (B): wherein a 13C atom is located at one or more of positions 1, 2, 3 or 4 and wherein R is an optionally substituted alkane, alkene, alkyne or aryl group. Preferably R is -CH2Ph. An alternative preferred intermediate compound is 13C-resorcinol.

  提供了一种生产新型13C标记的雌激素类似物的方法。该方法优选通过中间体A或B进行，或者是(A)或(B)的混合物：其中13C原子位于1、2、3或4位置中的一个或多个位置，R是一个可选的取代烷基、烯基、炔基或芳基。优选的R是-CH2Ph。另一个优选的中间体化合物是13C-间苯二酚。