2,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-bromo-α-D-glucopyranosyl bromide | 112290-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-bromo-α-D-glucopyranosyl bromide
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-5,6-dibromooxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 112290-58-1；125278-24-2
• 化学式: C₁₄H₁₈Br₂O₉
• 分子量: 490.1
• InChiKey: LRWUFJVAPYZMIC-PEBLQZBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四邻乙酰基-alpha-d-吡喃葡萄糖氯化物 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 24.0h， 以20%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-bromo-α-D-glucopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Photohalogenation of glycopyranosyl halides: An expedient route to c-1 gem dihalogenated sugars

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81310-7

文献信息

• Bromination of 1,5-Anhydrohex-1-enitols (Glycals) Using Quaternary Ammonium Tribromides as Bromine Donors: Synthesis of α-1,2-<i>trans</i>-2-Bromo-2-deoxyglycopyranosyl Bromides and Fluorides
  作者：Marcus Teichmann、Gérard Descotes、Dominique Lafont

  DOI：10.1055/s-1993-25964

  日期：——

  Addition of bromine to glycals using quaternary ammonium tribromides as bromine donors is realized with higher stereoselectivities (α-1,2-trans configurated products) compared to bromination with molecular bromine. The reaction is neither sensitive to the solvent nor to the nature of the protecting groups (acetyl, benzoyl, benzyl) of the glycals and very slightly affected by the orientation of the substituents of the different glycals. Some of the α-1, 2-trans dibromo adducts have been isolated in 60-75% yields and transformed into the corresponding α-1,2-trans-2-bromo-2-deoxyglycopyranosyl fluorides.

  与使用分子溴进行溴化相比，使用季铵三溴化物作为溴给体将溴加到糖醛中具有更高的立体选择性（δ-1,2-反式构型产物）。该反应对溶剂和糖醛保护基（乙酰基、苯甲酰基、苄基）的性质都不敏感，受不同糖醛取代基方向的影响也很小。一些δ-1,2-反式二溴加合物的分离率为 60-75%，并可转化为相应的δ-1,2-反式-2-溴-2-脱氧吡喃糖基氟化物。
• Photohalogenation of glycopyranosyl halides: An expedient route to c-1 gem dihalogenated sugars
  作者：Jean-Pierre Praly、Laurent Brard、Gérard Descotes、Loīc Toupet

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81310-7

  日期：1989.1