methyl 2-[[(2S,5R)-2,6-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyhexanoyl]amino]acetate | 301302-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-[[(2S,5R)-2,6-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyhexanoyl]amino]acetate
• CAS: 301302-48-7
• 化学式: C₃₃H₅₃N₃O₁₇
• 分子量: 763.794
• InChiKey: WWJHTGUKBKQAIB-FBQABKFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  256
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[[(2S,5R)-2,6-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyhexanoyl]amino]acetate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 以51%的产率得到[(2S,5R)-2,6-Bis-tert-butoxycarbonylamino-5-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexanoylamino]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Galactosylhydroxylysine and its Analogs

  摘要：

  Synthesis of (-)-galactosylhydroxylysine (GHL, 1), and its analogs (+)-2 and(+)-3, which are essential for development of assays for osteoporosis, is described starting from (2S,5R)-(+)-hydroxylysine (4).

  DOI：

  10.1080/00397910008086968
• 作为产物：
  描述：

  (-)-tert-butyl-(3S,6R)-6-{[(tert-butoxycarbonyl)amino]methyl}-2-oxotetrahydro-2H-pyran-3-ylcarbamate 在 氰化汞 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 98.5h， 生成 methyl 2-[[(2S,5R)-2,6-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyhexanoyl]amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Galactosylhydroxylysine and its Analogs

  摘要：

  Synthesis of (-)-galactosylhydroxylysine (GHL, 1), and its analogs (+)-2 and(+)-3, which are essential for development of assays for osteoporosis, is described starting from (2S,5R)-(+)-hydroxylysine (4).

  DOI：

  10.1080/00397910008086968