4,4'-bipyridine dihydrochloride | 27926-72-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4,4'-bipyridine dihydrochloride
• 英文别名: hydron;4-pyridin-4-ylpyridine;chloride
• CAS: 27926-72-3
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂*2Cl
• 分子量: 229.109
• InChiKey: IWTBDTOUIWDGSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C(lit.)
• 稳定性/保质期：

  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi,T
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R23/24/25,R36/37/38
• 海关编码：
  2933399090
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 3

制备方法与用途

应用

4,4ˊ-联吡啶二盐酸盐可用作医药合成中间体和有机合成中间体，主要用于实验室研发过程和化工医药合成过程中。

用途

4,4ˊ-联吡啶二盐酸盐可用于制备[Nd(NO3)3(CH3OH)2(4,4ˊ-联吡啶)2]。具体步骤为：向0.1096克（0.25毫摩尔）Nd( )3·6H2O的甲醇溶液（10厘米³）中缓慢加入0.0781克（0.5毫摩尔）4,4ˊ-联吡啶二盐酸盐和0.020克（0.25毫摩尔）吡嗪的甲醇混合物。将整个混合物搅拌30分钟，然后在敞开的气氛中缓慢蒸发。两周后，可以获得适合X射线结构研究的一个透明丁香状晶体。分离这些晶体，并用甲醇洗涤干燥后得到产品（基于Nd的产率为67%）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium bis(1,2-dithiooxalato)platinate(II) 、 4,4'-bipyridine dihydrochloride 以 水 为溶剂， 以76%的产率得到[4,4'-bipyridinium)][Pt(1,2-dithiooxalate)2]
  参考文献：
  名称：

  阳离子和阴离子的多样性[M（dithiooxalate）2 ] 2-的盐：在晶体合成结构健壮性

  摘要：

  基于[M（dto）2 ] 2-（dto = 1,2-二硫代草酸酯，M = Ni，Pt，Cu）二价阴离子与氢键供体的一系列晶体盐阳离子已经按照分子构造方法合成。螯合的M（dto）⋯HN超分子合成子已在其稳健性的系统研究中得到了利用。氢键受体之间的竞争，氢键的形状和功能的影响阳离子讨论了如何改变阴离子中的金属。新晶体相[4,4'-H 2 bipy] [Pt（dto）2 ]（2），[HNC 5 H 4 CO 2 H-4] 2 [Pt（dto）2 ]的制备和结构表征（5），[HNC 5 H 4 CO 2 H-3] 2 [Pt（dto）2 ]（6），[HNC 5 H 4 CH 2 CO 2 H-4] 2 [Ni（dto）2 ]（7），[HNC 5H 4 CH 2 CO 2 H-3] 2 [Ni（dto）2 ]（8），[HNC 5 H 4 CONH 2 -4] 2 [Ni（dto）2 ]（9），[HNC

  DOI：

  10.1039/b604319d
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-联吡啶 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4,4'-bipyridine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  哌啶基离子液体作为生物质转化为3-乙酰氨基-5-乙酰呋喃催化剂的合成及性能

  摘要：

  离子液体具有良好的催化性能，由于其独特的性能，包括环境 友谊，低毒，制备简单。在这项工作中，通过简单的质子化反应或亲核取代反应，在温和条件下合成了一系列新型哌啶基离子液体。其中，4,4'-(propane-1,3-diyl)bis(1-(carboxymethyl)piperidin-1-ium) chloride ([PDCMPi]Cl) 表现出最好的催化性能。NAG 的 3A5AF 的最高产率 (42.81%) 是在 N-甲基吡咯烷酮 (NMP) 中，在哌啶基离子液体存在下，在 180 °C 在正常大气条件下反应 20 分钟后获得的。此外，离子液体 [PDCMPi]Cl 在六次重复催化运行中表现出良好的催化活性。同时，在核磁共振谱图结果的基础上，还提出了可能的反应途径。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2022.120281

文献信息

• Preparation and study of chiral boron containing amine-cyano(pyrrolyl-1)borane complexes. Preparation of (−)-(S)-α-phenylethylamine-(−)-cyano(pyrrolyl-1)borane and (+)-(R)-α-phenylethylamine-(+)-cyano(pyrrolyl-1)borane
  作者：Bëla Györi、József Emri

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)84799-3

  日期：1982.10

  Several amine-cyano(pyrrolyl)borane complexes [A · BH(NC4H4)CN] containing a chiral boron atom were prepared from the reactions of sodium cyanohydrodipyrrolylborate-tridioxane1 [NaBH(NC4H4)2CN · 3C4H8O2] with amine hydrochlorides as well as by base exchange from the appropriate 4-cyanopyridine complex [4-CNC5H4N · BH(NC4H4)CN]. Amines with an sp2 N atom give stable complexes of a wide range of basicity

  若干胺氰基（吡咯基）硼烷配合物[A·BH（NC 4 H ^ 4）CN]含有手性硼原子被选自钠cyanohydrodipyrrolylborate-tridioxane的反应制备1 [加入NaBH（NC 4 H ^ 4）2 CN·3C 4 H 8 O 2 ]与胺盐酸盐以及通过从适当的4-氰基吡啶络合物[4-CNC 5 H 4 N·BH（NC 4 H 4）CN]进行碱交换。带有sp 2 N原子的胺可提供多种碱度的稳定络合物（p K a= 0.8-9.7），与sp 3杂化N的胺类相反，后者只有更强的碱（p K a 7.3 7.3）才能产生稳定的络合物（主要是仲胺和叔胺）。这些化合物在中性和碱性介质中会发生水解，而在强酸中，它们会通过在吡咯基的α-C原子上质子化产生稳定的硼离子。化合物（-）-（S）-α-苯乙胺-（-）-氰基吡咯烷硼烷和（+）-（R）-α-苯乙胺-（+）-氰基吡咯烷硼烷已制备成纯净
• Complexation of 2,6-helic[6]arene and its derivatives with 1,1′-dimethyl-4,4′-bipyridinium salts and protonated 4,4'-bipyridinium salts: an acid–base controllable complexation
  作者：Jing Li、Qiang Shi、Ying Han、Chuan-Feng Chen

  DOI：10.3762/bjoc.15.173

  日期：——

  multiple hydrogen bonding interactions between the hosts and the guests, which were evidenced by 1H NMR titrations, X-ray crystal structures and DFT calculations. Moreover, it was also found that the association constants (Ka) of the complexes could be significantly enhanced with larger counteranions of the guests and in less polar solvents. Furthermore, the switchable complexation between the helic[6]arene

  合成了2,6-Helic [6]芳烃及其衍生物，详细研究了它们与1,1'-二甲基-4,4'-联吡啶和质子化的4,4'-联吡啶盐的络合作用。发现在溶液中和溶液中，螺旋[6]芳烃及其衍生物都可以与1,1'-二甲基-4,4'-联吡啶鎓盐和质子化的4,4'-联吡啶鎓盐均形成1：1的络合物。固体状态。尤其是，由于主体与客体之间存在额外的多个氢键相互作用，因此，含有2-羟基乙氧基或2-甲氧基乙氧基的螺旋[6]芳烃及其衍生物与客体的结合力比其他螺旋[6]芳烃衍生物强。被1证明H NMR滴定，X射线晶体结构和DFT计算。此外，还发现，较大的客体抗衡阴离子和极性较小的溶剂可显着提高配合物的缔合常数（K a）。此外，可以通过酸和碱有效控制螺旋[6]亚芳基与质子化的4,4'-联吡啶鎓盐之间的可转换络合。
• Niobium(I) and tantalum(I) tetracarbonyl derivatives containing nitrogen ligands
  作者：Paolo Bernieri、Fausto Calderazzo、Ulli Englert、Guido Pampaloni

  DOI：10.1016/s0022-328x(98)00359-3

  日期：1998.7

  presence of the diamine or the diprotonated salt of the corresponding diamine, [(NN)H2]Cl2. Alternatively, these derivatives have been obtained by amine exchange reactions on [MCl(CO)4(4,4-dipy)]n or by chloride substitution on the dinuclear anion [Nb2(μ-Cl)3(CO)8]−. The MX(CO)4(NN) derivatives have been characterized by analytical, spectroscopic and, in the case of TaI(CO)4 (tmen), also by single crystal

  通式MX（CO）4（NN）的铌（1）和钽（1）的二氨基衍生物，M = Nb，Ta; X = Cl，1；NN =乙二胺（en），N，N '二甲基乙二胺（dmen），N，N，N '，N'-四甲基乙二胺（tmen），2,2-二吡啶基（2,2'-dipy），4,4'-二吡啶基（4,4'-dipy），是通过将[M（CO）6 ] -阴离子与1,1'-二甲基-4,4'-dipyridilium diiodide（methylviologen，mvI 2）氧化而制得的。二胺或相应二胺[（NN）H 2 ] Cl 2的二质子化盐的存在。或者，这些衍生物可通过在[MCl（CO）4（4,4-dipy）] n上进行胺交换反应或通过在双核阴离子[Nb 2（μ- Cl）3（CO）8 ]上进行氯取代来获得-。MX（CO）4（NN）衍生物的特征在于分析，光谱学，对于TaI（CO）4（tmen），还具有单晶衍射法。水晶数据。
• Two halide exchange in copper(II) halide dimers: (4,4′-bipyridinium)Cu2Cl6−xBrx
  作者：Roger D. Willett、Robert E. Butcher、Christopher P. Landee、Brendan Twamley

  DOI：10.1016/j.poly.2006.01.005

  日期：2006.7

  The structural and magnetic properties of the series of (4,4′-bipyridinium)Cu2Cl6 − xBrx salts are investigated. All of the compounds are isomorphous, triclinic, space group P1¯. Structurally, the compounds contain pseudo-planar Cu2X62- dimeric species that form stacks due to weak coordination of adjacent dimer anions via semi-coordinate Cu⋯X bonds. Hydrogen bonding from the 4,4′-bipyridinium dications

  研究了一系列（4,4'-联吡啶）Cu 2 Cl 6-  x Br x盐的结构和磁性。所有的化合物都是同构的三斜空间群P1 。在结构上，这些化合物包含伪平面Cu2X62-由于相邻二聚阴离子通过半配位Cu⋯X键的弱配位而形成堆栈的二聚体。来自4,4'-联吡啶鎓离子的氢键将电池堆连接在一起成为二维结构框架。次级C–H⋯X氢键迫使相邻层上二聚体之间的X⋯X短接触，X⋯X距离为3.645–3.690Å。以这种方式，预计存在交替交换途径的磁性链：二聚体内交换偶联和X⋯X途径。通过半配位Cu⋯X键在二聚体堆栈中存在一个附加途径，尽管该途径被认为相对较弱，为简单起见而被忽略。磁性研究表明，这些系统表现为具有非常强耦合性的交替AFM链，表明卤化物与卤化物的接触是有效的交换途径。随着溴化物含量的增加，观察到AFM耦合单调增加。Cu2Cl62-的值盐的J 1 / k  = -57.2（6）K和J 2 / k  =
• Near-IR absorption due to supramolecular electronic interaction in an extended 3D hydrogen-bonding network material: synthesis, crystal structure and properties of [4,4′-H2bpy][Cu(mnt)2]
  作者：V. Madhu、Samar K. Das

  DOI：10.1016/j.poly.2004.02.002

  日期：2004.4

  bpy] 1+ couples, respectively. The near-IR absorption at 1225 nm in the solid state has been attributed to the charge transfer from the copper dithiolate anion, [Cu(mnt) 2 ] 2- , to the bipyridinium cation, [4,4'-H 2 bpy] 2+ . Reaction of [Bu4N]2[Cu(mnt)2] with [4,4'-H 2 bpy]Cl 2 affords ion-pair complex [4,4'-H 2 bpy][Cu(mnt) 2 ] showing three-dimensional supramolecular network in the solid state; the

  描述了离子对络合物[4,4'-H 2 bpy] [Cu（mnt）2]（1）的合成和单晶X射线结构。在晶体结构中，阴离子和阳离子之间的相互作用通过分叉的（bpyN）-H··（NC-mnt）2氢键形成具有明确通道的三维超分子网络。配合物1在+0.44和-0.36 V（相对于SCE）的二甲基甲酰胺中表现出两个氧化还原波，分别对应于Cu（mnt）2] 1- / Cu（mnt）2] 2-和[4,4'-H 2 bpy] 2+ / [[4,4'-H 2 bpy] 1+对。固态时在1225 nm处的近红外吸收归因于电荷从二硫代铜阴离子[Cu（mnt）2] 2-转移到联吡啶阳离子[4,4'-H 2 bpy]。 2+。[Bu4N] 2 [Cu（mnt）2]与[4,4'-H 2 bpy] Cl 2的反应得到离子对络合物[4,4' -H 2 bpy] [Cu（mnt）2]呈现固态的三维超分子网络；相关的相互作用涉