4,5-dihydroisocanthin-6-one | 203584-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4,5-dihydroisocanthin-6-one
• 英文别名: 1,7-Diazatetracyclo[7.6.1.05,16.010,15]hexadeca-5,7,9(16),10,12,14-hexaen-2-one
• CAS: 203584-02-5
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O
• 分子量: 222.246
• InChiKey: AOPXEQICPAEBIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dihydroisocanthin-6-one 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 环丁砜 为溶剂， 以73%的产率得到isocanthin-6-one
  参考文献：
  名称：

  简捷的异黄质六合一路线

  摘要：

  报道了一种高效的，四步骤的异黄素-6-一（4）路线。关键步骤是分子内杂Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10794-8
• 作为产物：
  描述：

  3-formyl-1-(4-pentynoyl)indole methoxime 以 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 以55%的产率得到4,5-dihydroisocanthin-6-one
  参考文献：
  名称：

  简捷的异黄质六合一路线

  摘要：

  报道了一种高效的，四步骤的异黄素-6-一（4）路线。关键步骤是分子内杂Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10794-8

文献信息

• A concise route to isocanthin-6-one
  作者：J.Hodge Markgraf、Scott A. Snyder、David A. Vosburg

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10794-8

  日期：1998.3

  An efficient, four-step route to isocanthin-6-one (4) is reported. The key step is an intramolecular hetero Diels-Alder reaction.

  报道了一种高效的，四步骤的异黄素-6-一（4）路线。关键步骤是分子内杂Diels-Alder反应。
• Intramolecular Hetero Diels–Alder Routes to γ-Carboline Alkaloids
  作者：Scott A Snyder、David A Vosburg、Matthew G Jarvis、J.Hodge Markgraf

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00468-3

  日期：2000.7

  Concise and efficient routes to the carboline alkaloids isocanthine (3), isocanthin-6-one (4), 1-methylisocanthine (5), and 1-methylisocanthin-6-one (6) are reported. In each case, the key synthetic step was an intramolecular hetero Diels–Alder reaction of a 1-aza-1,3-diene with an acetylenic dienophile.

  简明和高效的路由到咔啉生物碱isocanthine（3），isocanthin -6-酮（4），1- methylisocanthine（5），和1- methylisocanthin -6-酮（6被报告）。在每种情况下，关键的合成步骤是1-氮杂-1,3-二烯与炔属二烯亲和物的分子内杂狄尔斯-阿尔德反应。