(+)-(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-tris(4-methoxybenzyloxy)tetrahydro-2-phenylthio-2H-pyran | 925688-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-tris(4-methoxybenzyloxy)tetrahydro-2-phenylthio-2H-pyran
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R)-3,4,5-tris[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-phenylsulfanyloxane
• CAS: 925688-53-5
• 化学式: C₃₅H₃₈O₇S
• 分子量: 602.749
• InChiKey: JHHSHTGIDZFJFF-AXXKPAGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-tris(4-methoxybenzyloxy)tetrahydro-2-phenylthio-2H-pyran 在 氟化氢吡啶 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 (3aR,5aR,6S,9R,10aR,Z)-6-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-tris(4-methoxybenzyloxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy]-8-hydroxymethyl-1-isopropyl-3a,5a-dimethyl-2,3,3a,4,5,5a,6,9,10,10a-decahydrocyclohepta[e]inden-9-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-芥子碱B的对映选择性全合成。

  摘要：

  已经实现了（-）-芥子碱B的第一个对映选择性全合成。我们的方法的特点是通过使用由我们开发的不对称催化制备的手性结构单元，并通过对糖苷配基中所有立体异构中心的高度立体选择性构建，来构建5-6-7三环环乙烷核心体系。[反应：请参见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol0628816
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 1-thio-β-D-xylopyranoside 、 4-甲氧基氯苄 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到(+)-(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-tris(4-methoxybenzyloxy)tetrahydro-2-phenylthio-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  （-）-芥子碱B的对映选择性全合成。

  摘要：

  已经实现了（-）-芥子碱B的第一个对映选择性全合成。我们的方法的特点是通过使用由我们开发的不对称催化制备的手性结构单元，并通过对糖苷配基中所有立体异构中心的高度立体选择性构建，来构建5-6-7三环环乙烷核心体系。[反应：请参见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol0628816

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of (−)-Erinacine B
  作者：Hideaki Watanabe、Masashi Takano、Akinori Umino、Toshiya Ito、Hiroyuki Ishikawa、Masahisa Nakada

  DOI：10.1021/ol0628816

  日期：2007.1.1

  The first enantioselective total synthesis of (-)-erinacine B has been achieved. Our approach features convergent construction of the 5-6-7 tricyclic cyathane core system via chiral building blocks prepared using asymmetric catalysis developed by us and highly stereoselective construction of all stereogenic centers in the aglycon. [reaction: see text].

  已经实现了（-）-芥子碱B的第一个对映选择性全合成。我们的方法的特点是通过使用由我们开发的不对称催化制备的手性结构单元，并通过对糖苷配基中所有立体异构中心的高度立体选择性构建，来构建5-6-7三环环乙烷核心体系。[反应：请参见文字]。