6,8-diphenyl-14,15-dioxa-4b1,7,7a1-triaza-14al4-borabenzo[6,7]indeno[3,4-ef]aceanthrylen-7a1-ium | 1071985-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 6,8-diphenyl-14,15-dioxa-4b1,7,7a1-triaza-14al4-borabenzo[6,7]indeno[3,4-ef]aceanthrylen-7a1-ium
• CAS: 1071985-12-0
• 化学式: C₃₂H₂₀BN₃O₂
• 分子量: 489.341
• InChiKey: YQGRDSXMSUJOPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-diphenyl-14,15-dioxa-4b1,7,7a1-triaza-14al4-borabenzo[6,7]indeno[3,4-ef]aceanthrylen-7a1-ium 、 苯基乙炔三丁基锡 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以74.9%的产率得到6,8-diphenyl-5,9-bis(phenylethynyl)-14,15-dioxa-4b1,7,7a1-triaza-14a14-borabenzo[6,7]indeno[3,4-ef]aceanthrylen-7a1-ium
  参考文献：
  名称：

  使用分子内 BO 螯合和外周取代调整 Azadipyrromethene 基近红外染料的性质

  摘要：

  四苯基氮杂二吡咯亚甲基 (ADP) 是一种极具吸引力的近红外 (NIR) 染料，因为它们合成简单且具有出色的光学和电子特性。典型的 BF 2而较少探索的分子内 BO 配位使分子平面化，使它们成为用于有机电子应用的有前途的 π 共轭材料。然而，它们的使用主要限于真空沉积设备。为了改善这些特性，我们合成并表征了一系列 ADP 配合物，并使用密度泛函理论计算来进一步解释这些特性。己氧基增溶基团增加了复合物在有机溶剂中的溶解度，并使溶液成膜成为可能。吡咯位置的苯基乙炔基扩展了 π 共轭、红移吸收和发射峰，并增加了电离电位 (IP) 和电子亲和力。当比较具有己氧基和苯乙炔基取代的配合物的性质时，BO配合物比相应的BF更平坦且具有更小的IP2络合物，因为近端苯基上的电子密度增加。BO 复合物具有不同寻常的特性组合：溶液 λ max为 781 nm，发射波长为 805 nm，斯托克斯位移小，量子产率为 6%。它形成具有

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.1c01597
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基查耳酮 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 6,8-diphenyl-14,15-dioxa-4b1,7,7a1-triaza-14al4-borabenzo[6,7]indeno[3,4-ef]aceanthrylen-7a1-ium
  参考文献：
  名称：

  使用分子内 BO 螯合和外周取代调整 Azadipyrromethene 基近红外染料的性质

  摘要：

  四苯基氮杂二吡咯亚甲基 (ADP) 是一种极具吸引力的近红外 (NIR) 染料，因为它们合成简单且具有出色的光学和电子特性。典型的 BF 2而较少探索的分子内 BO 配位使分子平面化，使它们成为用于有机电子应用的有前途的 π 共轭材料。然而，它们的使用主要限于真空沉积设备。为了改善这些特性，我们合成并表征了一系列 ADP 配合物，并使用密度泛函理论计算来进一步解释这些特性。己氧基增溶基团增加了复合物在有机溶剂中的溶解度，并使溶液成膜成为可能。吡咯位置的苯基乙炔基扩展了 π 共轭、红移吸收和发射峰，并增加了电离电位 (IP) 和电子亲和力。当比较具有己氧基和苯乙炔基取代的配合物的性质时，BO配合物比相应的BF更平坦且具有更小的IP2络合物，因为近端苯基上的电子密度增加。BO 复合物具有不同寻常的特性组合：溶液 λ max为 781 nm，发射波长为 805 nm，斯托克斯位移小，量子产率为 6%。它形成具有

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.1c01597

文献信息

• <i>B</i>,<i>O</i>-Chelated Azadipyrromethenes as Near-IR Probes
  作者：Aurore Loudet、Rakeshwar Bandichhor、Kevin Burgess、Aniello Palma、Shane O. McDonnell、Michael J. Hall、Donal F. O’Shea

  DOI：10.1021/ol8018506

  日期：2008.11.6

  Complementary synthetic routes to a new class of near-IR fluorophores are described. These allow facile access (four synthetic steps) to the core fluorophore and substituted derivatives with emissions between 740 and 780 nm in good quantum yields.

  描述了新型近红外荧光团的互补合成途径。这些使得可以轻松访问（四个合成步骤）核心荧光团和取代的衍生物，并以良好的量子产率在740至780 nm之间发射。
• Al(III) and Ga(III) Bisphenolate Azadipyrromethene-Based “N₂O₂” Complexes as Efficient NIR-Fluorophores
  作者：Amélie Godard、Laura Abad Galán、Jean Rouillon、Shaymaa Al Shehimy、Wassima Tajani、Charlotte Cave、Raluca Malacea-Kabbara、Yoann Rousselin、Pierre Le Gendre、Arnaud Fihey、Mohamed Bendellaa、Benoit Busser、Lucie Sancey、Boris Le Guennic、Christophe Bucher、Olivier Maury、Christine Goze、Ewen Bodio

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.2c03918

  日期：——

  studied class of fluorophores. They can be seen as an azadipyrromethene (“aza-DIPY”) ligand rigidified by a metalloid, a boron atom. Based on this idea, a series of complexes of group 13 metals (aluminum and gallium) have been synthesized and characterized. The impact of the metal and of the nature of the substituents of aza-DIPY core were investigated. The photophysical and electrochemical properties

  Aza-boron-dipyrromethenes (Aza-BODIPYs) 是一类研究越来越多的荧光团。它们可以被看作是被类金属硼原子硬化的氮杂二吡咯亚甲基（“aza-DIPY”）配体。基于这一想法，合成并表征了一系列第 13 族金属（铝和镓）的配合物。研究了氮杂-DIPY 核的金属和取代基性质的影响。测定了光物理和电化学性质，并获得了 azaGaDIPY 的 X 射线结构。这些数据表明，与其类似物 aza-BODIPY 相比，azaGaDIPY 和 azaAlDIPY 表现出显着的红移荧光。它们的最大发射长度可达 800 nm，发射尾部可达 NIR-II。这，与它们的电化学稳定性相关（无论是氧化还是还原都不会释放金属）使它们成为一类很有前途的用于光学医学成像的荧光团。此外，X 射线结构和分子模型研究表明，这种红移似乎更多是由于硼/金属周围的几何形状，而不是金属的性质。
• Tuning the Properties of Azadipyrromethene-Based Near-Infrared Dyes Using Intramolecular BO Chelation and Peripheral Substitutions
  作者：Jayvic C. Jimenez、Zehao Zhou、Arnold L. Rheingold、Shane M. Parker、Geneviève Sauvé

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c01597

  日期：2021.9.6

  electron affinity. When the properties of complexes with hexyloxy and phenyethynyl substitutions are compared, the BO complex is more planar and has a smaller IP than the corresponding BF2 complex because of increased electron density on the proximal phenyls. The BO complex has an unusual combination of properties: a solution λmax of 781 nm, emission at 805 nm, a small Stokes shift, and a quantum yield of

  四苯基氮杂二吡咯亚甲基 (ADP) 是一种极具吸引力的近红外 (NIR) 染料，因为它们合成简单且具有出色的光学和电子特性。典型的 BF 2而较少探索的分子内 BO 配位使分子平面化，使它们成为用于有机电子应用的有前途的 π 共轭材料。然而，它们的使用主要限于真空沉积设备。为了改善这些特性，我们合成并表征了一系列 ADP 配合物，并使用密度泛函理论计算来进一步解释这些特性。己氧基增溶基团增加了复合物在有机溶剂中的溶解度，并使溶液成膜成为可能。吡咯位置的苯基乙炔基扩展了 π 共轭、红移吸收和发射峰，并增加了电离电位 (IP) 和电子亲和力。当比较具有己氧基和苯乙炔基取代的配合物的性质时，BO配合物比相应的BF更平坦且具有更小的IP2络合物，因为近端苯基上的电子密度增加。BO 复合物具有不同寻常的特性组合：溶液 λ max为 781 nm，发射波长为 805 nm，斯托克斯位移小，量子产率为 6%。它形成具有