1-Hydroxy-2.3.4-trimethoxycarbonyl-5--cyclopenta-1.3-dien | 47479-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-Hydroxy-2.3.4-trimethoxycarbonyl-5--cyclopenta-1.3-dien
• 英文别名: 5-(ethoxycarbonyl-cyano-methylene)-4-hydroxy-cyclopenta-1,3-diene-1,2,3-tricarboxylic acid trimethyl ester；5-Hydroxy-4-(aethoxycarbonyl-cyan-methylen)-cyclopentadien-(2,5)-tricarbonsaeure-(1,2,3)-trimethylester；5-(Aethoxycarbonyl-cyan-methylen)-4-hydroxy-cyclopenta-1,3-dien-1,2,3-tricarbonsaeure-trimethylester；Trimethyl 5-(1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethylidene)-4-hydroxycyclopenta-1,3-diene-1,2,3-tricarboxylate
• CAS: 47479-47-0
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₉
• 分子量: 365.296
• InChiKey: DWOPQRLLEWLVIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲酸 、 1-Hydroxy-2.3.4-trimethoxycarbonyl-5--cyclopenta-1.3-dien 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  乙炔二羧酸二甲酯与丙二酸衍生物的反应：五甲氧基羰基环戊二烯阴离子，四甲氧基羰基环戊二烯酮，氰基四甲氧基黄腐酸酯和相关化合物

  摘要：

  确认了在吡啶和乙酸存在下，丙二酸二甲酯与乙炔二甲酸二甲酯的加合物作为互变异构八甲基环庚二烯八羧酸酯[（III）和（IV）]的改进配方。互变异构体或丙二酸其他酯的类似物均被乙酸钾转化为Diels的五甲氧基羰基环戊二烯酸钾（VIa）。重氮甲烷将非常强的酸的游离环戊二烯甲基化为C-甲基衍生物（Vb），容易水解为1,2,3,4-四甲氧基羰基-5-甲基环戊二烯阴离子（VIII）。通过用氯或溴处理盐（VIa）形成的C-氯和溴衍生物（Vd和e）是强卤化剂。

  DOI：

  10.1039/j39670001986
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 、 丁炔二酸二甲酯 在 吡啶 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1-Hydroxy-2.3.4-trimethoxycarbonyl-5--cyclopenta-1.3-dien
  参考文献：
  名称：

  乙炔二羧酸二甲酯与丙二酸衍生物的反应：五甲氧基羰基环戊二烯阴离子，四甲氧基羰基环戊二烯酮，氰基四甲氧基黄腐酸酯和相关化合物

  摘要：

  确认了在吡啶和乙酸存在下，丙二酸二甲酯与乙炔二甲酸二甲酯的加合物作为互变异构八甲基环庚二烯八羧酸酯[（III）和（IV）]的改进配方。互变异构体或丙二酸其他酯的类似物均被乙酸钾转化为Diels的五甲氧基羰基环戊二烯酸钾（VIa）。重氮甲烷将非常强的酸的游离环戊二烯甲基化为C-甲基衍生物（Vb），容易水解为1,2,3,4-四甲氧基羰基-5-甲基环戊二烯阴离子（VIII）。通过用氯或溴处理盐（VIa）形成的C-氯和溴衍生物（Vd和e）是强卤化剂。

  DOI：

  10.1039/j39670001986

文献信息

• Diels, Chemische Berichte, 1942, vol. 75, p. 1452,1464
  作者：Diels

  DOI：——

  日期：——
• 803. The reaction of acetylenic esters with cyanoacetic ester and pyridine
  作者：P. Bamfield、A. Crabtree、A. W. Johnson

  DOI：10.1039/jr9650004355

  日期：——
• Diels; Kock, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1944, vol. 556, p. 38,49
  作者：Diels、Kock

  DOI：——

  日期：——