2-(3-chlorophenyl)-3-(trifluoromethyl)benzofuran | 821769-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 2-(3-chlorophenyl)-3-(trifluoromethyl)benzofuran
• 英文别名: 2-(3-Chlorophenyl)-3-(trifluoromethyl)-1-benzofuran；2-(3-chlorophenyl)-3-(trifluoromethyl)-1-benzofuran
• CAS: 821769-98-6
• 化学式: C₁₅H₈ClF₃O
• 分子量: 296.676
• InChiKey: HVPNLQKHLMQNBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.366±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3-chlorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)ethanone 在 sodium hydride 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.02h， 生成 2-(3-chlorophenyl)-3-(trifluoromethyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  （Z）-α-三氟甲基烯基三氟甲磺酸酯的合成：一种用于三氟甲基化物种的支架

  摘要：

  描述了一种合成（Z）-选择性α-三氟甲基烯基三氟甲磺酸酯的有效方法。作为重要的氟化结构单元，已成功地用于合成各种三氟甲基衍生物，例如二芳基乙烯，烯炔，炔烃和苯并呋喃。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00855

文献信息

• A first regioselective synthesis of 3-fluoroalkylated benzofurans via palladium-catalyzed annulation of fluorine-containing internal alkynes with variously substituted 2-iodophenol
  作者：Tsutomu Konno、Jungha Chae、Takashi Ishihara、Hiroki Yamanaka

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.005

  日期：2004.12

  The palladium-catalyzed annulation reaction of a variety of fluorine-containing internal alkynes with 2-iodophenol derivatives was investigated. The use of P(t-Bu)3 as a ligand on palladium was found to be crucial in this annulation reaction, resulting in the exclusive formation of 3-fluoroalkylated benzofurans in high yields. 19F NMR analysis of the reaction mixture revealed that the addition of phenol

  研究了各种含氟内炔与2-碘苯酚衍生物的钯催化的环化反应。已发现使用P（t- Bu）3作为钯上的配体在该环化反应中至关重要，从而导致以高收率独家形成3-氟烷基化的苯并呋喃。反应混合物的19 F NMR分析表明，将苯酚加入到氟代烷基化的炔烃中，随后进行分子内Heck反应，得到相应的3-氟代烷基化的苯并呋喃。
• One-pot synthesis of 3-trifluoromethylbenzofurans via tandem iodocyclization and trifluoromethylation of 2-alkynylanisoles
  作者：Wen-Ying Wang、Bo-Lun Hu、Chen-Liang Deng、Xing-Guo Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.061

  日期：2014.2

  A two-step, one-pot tandem iodocyclization and trifluoromethylation have been developed. A variety of 3-trifluoromethylbenzofurans were prepared in moderate to good yields via the tandem reaction of 2-alkynylanisoles with elemental iodine and (trifluoromethyl)trimethylsilane.

  已经开发了两步一锅串联碘环化和三氟甲基化。通过2-炔基茴香醚与元素碘和（三氟甲基）三甲基硅烷的串联反应，以中等至良好的产率制备了各种3-三氟甲基苯并呋喃。
• Synthesis of 3-Trifluoromethylbenzofurans via Palladium-Catalyzed Tandem Elimination/Annulation of β-Chloro-β-(trifluoromethyl)styrenes with 2-Halophenols
  作者：Lian-Hui Chen、Xing-Guo Zhang、Chong Wang、Chen-Liang Deng

  DOI：10.1055/s-0033-1338560

  日期：——

  A palladium-catalyzed tandem elimination and annulation reaction has been developed. In this way, a variety of 3-trifluoromethybenzofurans were prepared in moderate to good yields via tandem reaction of beta-chloro-beta-(trifluoromethyl)styrenes with 2-iodophenols and 2-bromophenols.