[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(5-cyano-2,3-dimethyl-6-sulfanylidenepyridin-1-yl)oxan-2-yl]methyl acetate | 255391-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(5-cyano-2,3-dimethyl-6-sulfanylidenepyridin-1-yl)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 255391-52-7
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₉S
• 分子量: 494.522
• InChiKey: XIHHPZAYTJWNPJ-XDWAVFMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(5-cyano-2,3-dimethyl-6-sulfanylidenepyridin-1-yl)oxan-2-yl]methyl acetate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到5,6-Dimethyl-2-thioxo-1-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-1,2-dihydro-pyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofN-Glycosylated Pyridiines as New Antimetabolite Agents

  摘要：

  Condensation of cyanoacetamide and cyanothioacetamide with the sodium salts of alpha-(hydroxymethylene)alkanones afforded the pyridine-2(1H)-ones and their corresponding thiones 3. Compounds 3 served as a key intermediates for the synthesis of N-glycosylated pyridines.

  DOI：

  10.1080/07328319908044886
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-3-oxo-1-butene 1-oxide sodium salt 在 硫酸氢铵 、 四氯化锡 、 哌啶乙酸盐 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(5-cyano-2,3-dimethyl-6-sulfanylidenepyridin-1-yl)oxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofN-Glycosylated Pyridiines as New Antimetabolite Agents

  摘要：

  Condensation of cyanoacetamide and cyanothioacetamide with the sodium salts of alpha-(hydroxymethylene)alkanones afforded the pyridine-2(1H)-ones and their corresponding thiones 3. Compounds 3 served as a key intermediates for the synthesis of N-glycosylated pyridines.

  DOI：

  10.1080/07328319908044886