[(2S,3R,4S,5R)-2-ethylsulfanyl-4,5-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]oxan-3-yl] 4-methoxybenzoate | 335197-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2S,3R,4S,5R)-2-ethylsulfanyl-4,5-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]oxan-3-yl] 4-methoxybenzoate
• CAS: 335197-26-7
• 化学式: C₃₁H₃₆O₈S
• 分子量: 568.688
• InChiKey: UIHBSIOSQJBQHV-KQWYEKEHSA-N

物化性质

• 沸点：
  690.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.52
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  81.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3R,4S,5R)-2-ethylsulfanyl-4,5-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]oxan-3-yl] 4-methoxybenzoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 [(2S,3R,4S,5R)-2-[(2S,3R,4R,5S)-3-acetyloxy-2-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxy-5-triethylsilyloxyoxan-4-yl]oxy-4,5-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]oxan-3-yl] 4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  抗癌天然产物 OSW-1 的全合成

  摘要：

  已从市售的 5-androsten-3beta-ol-17-one 79 中通过 10 次操作成功合成了高效的抗癌天然皂苷 OSW-1，总产率为 28%。全合成的关键步骤包括高度区域选择性和立体选择性二氧化硒介导的 80 烯丙基氧化和高度立体选择性 1,4-α-烷氧基乙烯基铜酸盐 68 加成到类固醇 17(20)-en-16-one 12E 引入类固醇侧链。这种全合成再次证明了我们实验室开发的 α-卤代乙烯基醚化学的多功能合成应用。

  DOI：

  10.1021/ja012119t
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-D-xylopyranosyl bromide 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 70.17h， 生成 [(2S,3R,4S,5R)-2-ethylsulfanyl-4,5-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]oxan-3-yl] 4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  通过α-烷氧基乙烯基铜酸盐立体选择性地引入类固醇侧链的新策略：高效抗肿瘤天然产物OSW-1的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja004098t