N-(pyridin-2-ylmethyl)-4-(trifluoromethyl)aniline | 882994-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(pyridin-2-ylmethyl)-4-(trifluoromethyl)aniline
• 英文别名: 2-(4-(trifluoromethylphenyl)aminomethyl)pyridine；2-C5H4N-CH2-NH(4-CF3C6H4)；N-(2-Pyridinylmethyl)-4-(trifluoromethyl)aniline
• CAS: 882994-69-6
• 化学式: C₁₃H₁₁F₃N₂
• mdl: MFCD07786994
• 分子量: 252.239
• InChiKey: GKAAKAQZNJBANU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(pyridin-2-ylmethyl)-4-(trifluoromethyl)aniline 在 N,N-bis(pyridin-2-ylmethyl)aniline 、 potassium tert-butylate 、 氧气 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以68%的产率得到N-(4-(trifluoromethyl)phenyl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  关于铜（II）-双氧催化N-（2-吡啶基甲基）苯胺及其衍生物的氧化N-脱烷基反应的实验和机理研究

  摘要：

  探索了一种二（2-吡啶基甲基）苯胺（（PyCH 2）2 NPh）负载的Cu（II）/ O 2催化体系，并合成了基于吡啶基甲基的羧酸盐（PyCOOH），酰胺（PyC（O）NHPh ），和亚胺（PyCH NPH）从氧化ñ的-dealkylation ñ - （2-吡啶基甲基）苯胺（PyCH 2通过在室温下在双氧气氛下控制向反应体系中碱和/或水的添加来控制NHPh）及其衍生物。实验研究表明，亚胺和酰胺类可能以羧酸盐的最终氧化态相继成为前体。提出了一种循环催化机制，包括2-吡啶基甲基基团（PyCH 2-）的碱基触发的C–H键活化和从配位的亚胺底物（PyCH NPh）提取分子间的Cu– OOHα-氢原子。

  DOI：

  10.1039/c7ob02192e
• 作为产物：
  描述：

  [(4-trifluoromethylphenyl)imino methyl]pyridine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(pyridin-2-ylmethyl)-4-(trifluoromethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,5- a ]吡啶碳酸酯与醛和乙炔二甲酸二甲酯或脲基甲酸酯的多组分反应：直接取代完全呋喃的简便方法

  摘要：

  公开了N，N-取代的咪唑并[1，5- a ]吡啶碳烯的简单的三组分反应，即咪唑并[1，5 - a ]吡啶-3-亚胺与醛和DMAD或脲基甲酸酯的反应。这两个反应都是通过串联亲核加成，[3 + 2]-环加成和环转化进行的，通常以中等收率产生不同的4-[（（2-吡啶基）甲基]氨基呋喃衍生物。这项工作不仅提供了咪唑并[1,5 - a ]吡啶-3-吡咯烷在有机合成中的应用的第一个例子，而且还开发了一种直接取代完全呋喃的简单方法，而其他方法不易获得。

  DOI：

  10.1021/jo1014933

文献信息

• ¹H NMR Direct Observation of Enantiomeric Exchange in Palladium(II) and Platinum(II) Complexes Containing <i>N</i>,<i>N</i>‘ Bidentate Aryl-pyridin-2-ylmethyl-amine Ligands
  作者：Virginia Diez、José V. Cuevas、Gabriel García-Herbosa、Gabriel Aullón、Jonathan P. H. Charmant、Arancha Carbayo、Asunción Muñoz

  DOI：10.1021/ic061060u

  日期：2007.1.1

  The complexes [MCl(2)(kappa2-N approximately N')] (N approximately N' = 2-C(5)H(4)N-CH2-NHAr; Ar = 4-MeC(6)H(4), a; 2,6-Me(2)C(6)H(3), b; 4-MeOC(6)H(4), c; 4-CF(3)C(6)H(4), d; M = Pd, 1a-d; Pt, 2a-d) have been prepared and fully stereochemically characterized both in the solid state and in solution. Their behavior in DMSO-d6 solution is dependent on the substituents of the aryl group and on the metal

  配合物[MCl（2）（kappa2-N大约为N'）]（N大约N'= 2-C（5）H（4）N-CH2-NHAr; Ar = 4-MeC（6）H（4） ，a; 2,6-Me（2）C（6）H（3），b; 4-MeOC（6）H（4），c; 4-CF（3）C（6）H（4）， d； M ＝ Pd，1a-d； Pt，2a-d）已经制备并且在固态和在溶液中都被完全立体化学表征。它们在DMSO-d6溶液中的行为取决于芳基的取代基和金属。当溶液加热时，钯与对位（1a，1c，1d）上的取代基形成的配合物显示出动态的1H NMR图谱。建议使用对映体交换Slambda / Rdelta来解释这种行为。根据计算出的负DeltaS值，提出了一种涉及溶剂的缔合机理。在相同条件下，铂（2a，2c，2d）的类似配合物被证明是不稳定的，观察到N大约为N'的配体的释放。配合物1b和2b显示出温度可变的1H NMR光谱，而没有任何
• Diastereospecific and Diastereoselective Syntheses of Ruthenium(II) Complexes Using N,N‘ Bidentate Ligands Aryl-pyridin-2-ylmethyl-amine ArNH-CH₂-2-C₅H₄N and Their Oxidation to Imine Ligands
  作者：Javier Gómez、Gabriel García-Herbosa、José V. Cuevas、Ana Arnáiz、Arancha Carbayo、Asunción Muñoz、Larry Falvello、Phillip E. Fanwick

  DOI：10.1021/ic051590a

  日期：2006.3.1

  Coordination of N,N' bidentate ligands aryl-pyridin-2-ylmethyl-amine ArNH-CH2-2-C5H4N 1 (Ar = 4-CH3-C6H4, 1a; 4-CH3O-C6H4, 1b; 2,6-(CH3)(2)-C6H3, 1c; 4-CF3-C6H4, 1d) to the moieties [Ru(bipy)(2)](2+), [Ru(eta(5)-C5H5)L](+) (L = CH3CN, CO), or [RU(eta(6)-arene)Cl](2+) (arene = benzene, p-cymene) occurs under diastereoselective or diastereospecific conditions. Detailed stereochemical analysis of the new complexes is included. The coordination of these secondary amine ligands activates their oxidation to imines by molecular oxygen in a base-catalyzed reaction and hydrogen peroxide was detected as byproduct. The amine-to-imine oxidation was also observed under the experimental conditions of cyclic voltammetry measurements. Deprotonation of the coordinated amine ligands afforded isolatable amido complexes only for the ligand (1-methyl-1-pyridin-2-yl-ethyl)-p-tolyl-amine, 1e, which doesn't contain hydrogen atoms in a beta position relative to the N-H bond. The structures of [Ru(2,2'-bipyridine)(2)(1b)](PF6)(2), 2b; [Ru(2,2'-bipyridine)(2)(1c)](PF6)(2), 2c; trans-[RuCl2(COD)(1a)], 3; and [RuCl2(eta(6)-C6H6)(1a)]PF6, 4a, have been confirmed by X-ray diffraction studies.
• US4069224A
  申请人：——

  公开号：US4069224A

  公开（公告）日：1978-01-17
• US4112100A
  申请人：——

  公开号：US4112100A

  公开（公告）日：1978-09-05
• Experimental and mechanistic insights into copper(<scp>ii</scp>)–dioxygen catalyzed oxidative N-dealkylation of N-(2-pyridylmethyl)phenylamine and its derivatives
  作者：Yang Wang、Haixiong Liu、Xiaofeng Zhang、Zilong Zhang、Deguang Huang

  DOI：10.1039/c7ob02192e

  日期：——

  supported Cu(II)/O2 catalytic system was explored with the synthesis of pyridylmethyl-based compounds of carboxylate (PyCOOH), amide (PyC(O)NHPh), and imine (PyCHNPh) from the oxidative N-dealkylation of N-(2-pyridylmethyl)phenylamine (PyCH2NHPh) and its derivatives, by means of controlling the addition of a base and/or water to the reaction system under a dioxygen atmosphere at room temperature. Experimental

  探索了一种二（2-吡啶基甲基）苯胺（（PyCH 2）2 NPh）负载的Cu（II）/ O 2催化体系，并合成了基于吡啶基甲基的羧酸盐（PyCOOH），酰胺（PyC（O）NHPh ），和亚胺（PyCH NPH）从氧化ñ的-dealkylation ñ - （2-吡啶基甲基）苯胺（PyCH 2通过在室温下在双氧气氛下控制向反应体系中碱和/或水的添加来控制NHPh）及其衍生物。实验研究表明，亚胺和酰胺类可能以羧酸盐的最终氧化态相继成为前体。提出了一种循环催化机制，包括2-吡啶基甲基基团（PyCH 2-）的碱基触发的C–H键活化和从配位的亚胺底物（PyCH NPh）提取分子间的Cu– OOHα-氢原子。