(2S,3R)-2,3-Dihydroxy-2-methylbuttersaeure-methylester | 87826-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-2,3-Dihydroxy-2-methylbuttersaeure-methylester
• 英文别名: methyl (2S,3R)-2,3-dihydroxy-2-methylbutanoate；(2S,3R)-methyl-2,3-dihydroxy-2-methylbutanoate；Butanoic acid, 2,3-dihydroxy-2-methyl, threo, methyl ester
• CAS: 87826-86-6
• 化学式: C₆H₁₂O₄
• 分子量: 148.159
• InChiKey: XKXDXWAQHUEJGN-XINAWCOVSA-N

物化性质

• 沸点：
  244.2±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  968

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2,3-Dihydroxy-2-methylbuttersaeure-methylester 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以71%的产率得到(2S,3R)-2,3-dihydroxy-2-methylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Leptochartamides A and B: Two Enantiomeric Pairs of Hydroxybenzyl Dimers from a Deep-Sea Fungus Leptosphaerulina chartarum

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01347
• 作为产物：
  描述：

  惕各酸甲酯 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以84%的产率得到(2S,3R)-2,3-Dihydroxy-2-methylbuttersaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  甲基丙烯酸、Tiglic 和当归酸的酯和酰胺的不对称二羟基化：Sharpless 助记符也不例外！

  摘要：

  关于当归酸异丁酯的 Sharpless 不对称二羟基化 (SAD) 面部选择性的文献发现是矛盾的，部分与 Sharpless 助记符相冲突。我们系统地筛选了当归、tiglic 和甲基丙烯酸的酯和酰胺的 SAD。在 15 个反应中的 14 个反应中出现了对映体控制，在 tiglic acid 的 Weinreb 酰胺的 ee 达到 99% 时达到顶峰。所有非外消旋产物的绝对构型都是通过（立体）化学相关性建立的。无一例外，它们都符合 Sharpless 助记符。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403622

文献信息

• Ladner, Wolfgang, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 10, p. 3413 - 3426
  作者：Ladner, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——