2,3-Dihydronaphth[2,1-d]isothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide | 60206-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3-Dihydronaphth[2,1-d]isothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide
• 英文别名: 1,1-dioxo-1,2-dihydro-1λ⁶-naphtho[2,1-d]isothiazol-3-one；1,1-dioxo-1λ⁶-naphth[2,1-d]isothiazol-3-one；1,1-Dioxo-1λ⁶-naphth[2,1-d]isothiazol-3-on；1H-1lambda~6~-Naphtho[2,1-d][1,2]thiazole-1,1,3(2H)-trione；1,1-dioxobenzo[g][1,2]benzothiazol-3-one
• CAS: 60206-84-0
• 化学式: C₁₁H₇NO₃S
• 分子量: 233.247
• InChiKey: GBSKHRJNENIIEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  259-262 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 密度：
  1.537±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Dihydronaphth[2,1-d]isothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-methyl-1,1,4-trioxo-1,2,3,4-tetrahydro-1λ⁶-naphtho[2,1-e][1,2]thiazine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Steiner,G., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1978, p. 635 - 642

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  naphtho[2,1-d]isothiazole 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2,3-Dihydronaphth[2,1-d]isothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Steiner,G., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1978, p. 635 - 642

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2,3-Dihydronaphth[2,1-d]isothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide 、 钠 、 氯乙酸甲酯 在 alcohol 、 钠 、 2,3-Dihydronaphth[2,1-d]isothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide 、 二甲基亚砜 、 sodium acetate 、 水 、 ice 、 1,2-Dichloroethane methanol 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以yielding 90.0 gm (98% of theory) of 3-oxo-naphth[2,1-d]isothiazoline-2-acetic acid methyl ester-1,1-dioxide, m.p. 188° C (methanol/ethylene chloride)的产率得到(1,1,3-trioxo-1,3-dihydro-1λ⁶-naphtho[2,1-d]isothiazol-2-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  4-Hydroxy-2H-naphtho[2,1-e]-1,2-thiazine-3-carboxamide-1,1-dioxides and

  摘要：

  以下化合物的化学式为##SPC1## 其中，R.sub.1为氢、甲基或乙基，Ar为苯基、3-氯苯基、3-溴苯基、2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、3-甲基苯基、2-甲氧基苯基、3-甲氧基苯基、2-吡啶基、4-甲基-2-吡啶基、6-甲基-2-吡啶基、3-羟基-2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、6-氯-3-吡啶嗪基、2-吡嗪基、6-氯-2-吡嗪基、6-氯-4-嘧啶基、2-噻唑基、4-甲基-2-噻唑基、4-乙基-2-噻唑基、5-甲基-2-噻唑基、5-乙基-2-噻唑基、4,5-二甲基-2-噻唑基、4-乙基-5-甲基-2-噻唑基、5-乙基-4-甲基-2-噻唑基、2-苯并噻唑基、4,5,6,7-四氢-2-苯并噻唑基、5,6-二氢-7H-噻吩并[4,3-d]噻唑-2-基、3-甲基-5-异噻唑基、1,3,4-噻二唑基、5-甲基-1,3,4-噻二唑-2-基或5-甲基-3-异噁唑基，以及与无机或有机碱形成的非毒性、药理学上可接受的盐；这些化合物及其盐可用作血小板粘附和聚集的抑制剂。

  公开号：

  US03992535A1

文献信息

• Effect of Structural Modification of Enol−Carboxamide-Type Nonsteroidal Antiinflammatory Drugs on COX-2/COX-1 Selectivity
  作者：Edward S. Lazer、Clara K. Miao、Charles L. Cywin、Ronald Sorcek、Hin-Chor Wong、Zhaoxing Meng、Ian Potocki、MaryAnn Hoermann、Roger J. Snow、Matt A. Tschantz、Terence A. Kelly、Daniel W. McNeil、Simon J. Coutts、Laurie Churchill、Anne G. Graham、Eva David、Peter M. Grob、Wolfhard Engel、Hans Meier、Günter Trummlitz

  DOI：10.1021/jm9607010

  日期：1997.3.1

  Meloxicam (5), an NSAID in the enol-carboxamide class, was developed on the basis of its antiinflammatory activity and relative safety in animal models. In subsequent screening in microsomal assays using human COX-1 and COX-2, we discovered that it possessed a selectivity profile for COX-2 superior to piroxicam and other marketed NSAIDs. We therefore embarked on a study of enol-carboxamide type compounds to determine if COX-2 selectivity and potency could be dramatically improved by structural modification. Substitution at the 6- and 7-positions of the 4-oxo-1,2-benzothiazine-3-carboxamide, alteration of the N-methyl substituent, and amide modification were all examined. In addition we explored several related systems including the isomeric 3-oxo-1,2-benzothiazine-4-carboxamides, thienothiazines, indolothiazines, benzothienothiazines, naphthothiazines, and 1,3- and 1,4-dioxoisoquinolines. While a few examples were found with greater potency in the COX-2 assay, no compound tested had a better COX-2/COX-1 selectivity profile than that of 5.
• Kaufmann; Zobel, Chemische Berichte, 1922, vol. 55, p. 1506
  作者：Kaufmann、Zobel

  DOI：——

  日期：——
• Legrand et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1953, p. 327,330
  作者：Legrand et al.

  DOI：——

  日期：——
• Steiner,G., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1978, p. 643 - 657
  作者：Steiner,G.

  DOI：——

  日期：——
• Doepp, Dietrich; Lauterfeld, Peter; Schneider, Markus, Synthesis, 2001, # 8, p. 1228 - 1235
  作者：Doepp, Dietrich、Lauterfeld, Peter、Schneider, Markus、Schneider, Dietmar、Henkel, Gerald、Issac, Yvette Abd el Sayed、Elghamry, Ibrahim

  DOI：——

  日期：——