Dimethyl-[(2-methylphenyl)methyl]-(trimethylsilylmethyl)azanium;bromide | 102101-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Dimethyl-[(2-methylphenyl)methyl]-(trimethylsilylmethyl)azanium;bromide
• CAS: 102101-47-3
• 化学式: Br*C₁₄H₂₆NSi
• 分子量: 316.357
• InChiKey: FEVMTMIZSIQVEP-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.45
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl-[(2-methylphenyl)methyl]-(trimethylsilylmethyl)azanium;bromide 在 cesium fluoride 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 25.0h， 以3.7%的产率得到2-(2-methylphenyl)-N,N-dimethylethanamine
  参考文献：
  名称：

  从苄基卤化物方便地合成邻甲基苄胺衍生物：改进的Sommelet-Hauser重排

  摘要：

  由具有氯苄基二甲基（三甲基甲硅烷）卤化铵的氟阴离子脱甲硅烷基-，CN - ，或ACO -在苯环上的取代基，得到Sommelet-Hauser重排反应产物在室温下的高的产率。

  DOI：

  10.1039/c39850001684
• 作为产物：
  描述：

  二甲基(三甲基硅烷基甲基)胺 、 2-甲基苄溴 以 丙酮 为溶剂， 生成 Dimethyl-[(2-methylphenyl)methyl]-(trimethylsilylmethyl)azanium;bromide
  参考文献：
  名称：

  从苄基卤化物方便地合成邻甲基苄胺衍生物：改进的Sommelet-Hauser重排

  摘要：

  由具有氯苄基二甲基（三甲基甲硅烷）卤化铵的氟阴离子脱甲硅烷基-，CN - ，或ACO -在苯环上的取代基，得到Sommelet-Hauser重排反应产物在室温下的高的产率。

  DOI：

  10.1039/c39850001684

文献信息

• Rearrangement of (substituted benzyl)trimethylammonium ylides in a nonbasic medium: the improved Sommelet-Hauser rearrangement
  作者：Mitsuji Nakano、Yoshiro Sato

  DOI：10.1021/jo00385a035

  日期：1987.5
• NAKANO MITSUJI; SATO YOSHIRO, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 9, 1844-1847
  作者：NAKANO MITSUJI、 SATO YOSHIRO

  DOI：——

  日期：——
• Selection of a Sommelet-Hauser or a Stevens rearrangement pathway of N,N-dimethyl(substituted benzyl)ammonium N-alkylides
  作者：Tetsuya Tanaka、Naohiro Shirai、Junji Sugimori、Yoshiro Sato

  DOI：10.1021/jo00044a050

  日期：1992.8
• A convenient synthesis of o-methylbenzylamine derivatives from benzyl halides: the improved Sommelet–Hauser rearrangement
  作者：Mitsuji Nakano、Yoshiro Sato

  DOI：10.1039/c39850001684

  日期：——

  Desilylation by fluoride anion of benzyldimethyl(trimethylsilylmethyl)ammonium halides having a Cl–, CN–, or AcO– substituent on the benzene ring gave high yields of the Sommelet–Hauser rearrangement products at room temperature.

  由具有氯苄基二甲基（三甲基甲硅烷）卤化铵的氟阴离子脱甲硅烷基-，CN - ，或ACO -在苯环上的取代基，得到Sommelet-Hauser重排反应产物在室温下的高的产率。