二甲基(三甲基硅烷基甲基)胺 | 18182-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 二甲基(三甲基硅烷基甲基)胺
• 英文名称: N-(trimethylsilylmethyl)dimethylamine
• 英文别名: N,N-dimethyl(trimethylsilyl)methylamine；{(dimethylamino)methyl}trimethylsilane；dimethyl-(trimethylsilanyl-methyl)-amine；Dimethyl-(trimethylsilyl-methyl)-amin；Dimethyl(trimethylsilylmethyl)amine；N,N-dimethyl-1-trimethylsilylmethanamine
• CAS: 18182-40-6
• 化学式: C₆H₁₇NSi
• 分子量: 131.293
• InChiKey: OUSBZHYDUVVKHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.43
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基(三甲基硅烷基甲基)胺 在 四氯化碳 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以90%的产率得到(trimethylsilylmethyl)dimethylammoniumchlorid
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基胺与四氯化碳反应的NMR，IR和ESR光谱研究

  摘要：

  本文报道了α-甲硅烷基胺与CCl 4反应的高反应性。与Et 3 N不同，α-甲硅烷基胺在日光照射下迅速与CCl 4反应，以92-98％的产率形成α-甲硅烷基胺盐酸盐。显示了α-甲硅烷基胺和溶剂的结构对转化率的影响。通过NMR，ESR和IR光谱研究了α-甲硅烷基胺与CCl 4的相互作用。通过ESR光谱用CH 3 CN和C的反应混合物中的自旋阱（MNP，ND和PBN）检测到α-甲硅烷基胺的C中心自由基6 H 6和它显示了该反应的自由基特征。CH 3 CN和C 6 H 6均用作该反应的溶剂和试剂。讨论了α-甲硅烷基胺与CCl 4相互作用的机理。版权所有©2008 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.1442
• 作为产物：
  描述：

  N,N',N''-trimethyl(2-trimethylsilyl)ethylammonium iodide 生成 二甲基(三甲基硅烷基甲基)胺
  参考文献：
  名称：

  β-三有机硅烷基乙基铵盐中有机硅基团从碳到碳的阴离子重排

  摘要：

  β-三有机甲硅烷基乙基碘化铵与正丁基锂在HMPA /醚混合物中在-15至-20°C下反应，得到相应的α-三有机甲硅烷基烷基胺，它是通过将有机甲硅烷基中的1,4-阴离子从碳到碳的碳原子重排成碳而制得的三有机甲硅烷基乙基铵盐。还检测到少量的霍夫曼消除产物，三有机乙烯基硅烷和N，N-二烷基-2-三甲基甲硅烷基乙基胺。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)96125-4

文献信息

• Synthesis of 5-Alkylidene-6-(dimethylamino)methyl-1,3-cyclohexadienes from α-Substituted Benzyldimethylammoniomethylides
  作者：Yoshio Machida、Naohiro Shirai、Yoshiro Sato

  DOI：10.1055/s-1991-26393

  日期：——

  2-Substituted 5-alkylidene-6-(dimethylamino)methyl-1,3-cyclohexadienes (E)-4 and (Z)-4 were prepared by the reaction of α,4-disubstituted dimethyl[(trimethylsilyl)methyl]benzylammonium iodides 2 with cesium fluoride. Their E-isomers were stable at room temperature and could be used in the Diels-Alder reaction. Some related reactions are also described.

  通过铯氟化物与α,4-二取代的二甲基[(三甲基硅基)甲基]苄基铵碘化物的反应，制备了2-取代的5-烷叉基-6-(二甲基氨基)甲基-1,3-环己二烯（E）-4和（Z）-4。其E-异构体在室温下稳定，并可用于Diels-Alder反应。同时，还描述了一些相关的反应。
• Synthese und reaktionsverhalten von (dialkylaminomethyl)chlorsilanen und -stannanen
  作者：A. Tzschach、W. Uhlig、K. Kellner

  DOI：10.1016/0022-328x(84)80105-9

  日期：1984.4

  (Dialkylaminomethyl)chlorosilanes have been obtained by the reaction of trichlorosilane with bis(dimethylamino)methane. The corresponding stannanes have been prepared by the addition of methyleneimmonium halides to SnCl2. In the silicon compounds a covalent SiCH2N bond is observed, while the tin compounds have ionic structures. Reactions of the new compounds are described.

  通过三氯硅烷与双（二甲基氨基）甲烷的反应已经获得了（二烷基氨基甲基）氯硅烷。通过将亚甲基卤化铵加到SnCl 2中来制备相应的锡烷。在硅化合物的共价SiCH 2 N键被观察到，而锡化合物具有离子结构。描述了新化合物的反应。
• A convenient synthesis of o-methylbenzylamine derivatives from benzyl halides: the improved Sommelet–Hauser rearrangement
  作者：Mitsuji Nakano、Yoshiro Sato

  DOI：10.1039/c39850001684

  日期：——

  Desilylation by fluoride anion of benzyldimethyl(trimethylsilylmethyl)ammonium halides having a Cl–, CN–, or AcO– substituent on the benzene ring gave high yields of the Sommelet–Hauser rearrangement products at room temperature.

  由具有氯苄基二甲基（三甲基甲硅烷）卤化铵的氟阴离子脱甲硅烷基-，CN - ，或ACO -在苯环上的取代基，得到Sommelet-Hauser重排反应产物在室温下的高的产率。
• Anionic rearrangement of the germyl and silyl groups in [2-(trimethylgermyl)-2-(trimethylsilyl)ethyl]dimethylammonium N-methylide and related compounds
  作者：Sumie Inoue、Shin'ichi Urayama、Hiroyo Sugiura、Yoshiro Sato

  DOI：10.1016/0022-328x(89)88037-4

  日期：1989.3

  The reaction of [2,2-bis(trimethylsilyl)ethyl]- and [2,2-bis(trimethylgermyl)ethyl]-trimethylammonium iodides (3a and 3c) with n-butyllithium gives N-[(trimethylsilyl)methyl]- and N-[(trimethylgermyl)methyl]dimethylamines (5a and 5b), respectively. A mixture of 5a and 5b is obtained from the reaction of [2-(trimethylgermyl)-2-(trimethylsilyl)ethyl]trimethylammonium iodide (3b). Use of lithium diisopropylamide

  [2,2-双（三甲基甲硅烷基）乙基]-和[2,2-双（三甲基甲硅烷基）乙基]-三甲基碘化碘铵（3a和3c）与正丁基锂的反应得到N -[（（三甲基甲硅烷基）甲基]-和N -[（三甲基锗烷基）甲基]二甲基胺（5a和5b）。由[2-（三甲基锗烷基）-2-（三甲基甲硅烷基）乙基]三甲基碘化碘（3b）的反应获得5a和5b的混合物。使用二异丙基氨基化锂代替正丁基锂可得到相应的1,1-双（三甲基元素）乙烯（8a，8b和8c）作为主要产品。
• Reaction of (dialkylaminomethyl)trimethylsilanes with benzyne
  作者：Yoshiro Sato、Toyohiko Aoyama、Hideaki Shirai

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)80716-0

  日期：1974.12

  Reactions of (dialkylaminomethyl)trimethylsilanes [dimethylamino-, diethylamino-, pyrrolidino- and morpholino-] with benzyne in THF gave two types of aniline derivatives: N-alkyl-N-(1-trimethylsilylalkyl)anilines and N-alkyl-N-trimethylsilylmethylanilines. From (piperidinomethyl)trimethylsilane, however, unexpected 1-(α-trimethylsilylbenzyl)piperidine was obtained together with N-(4-pentenyl)-N-tr

  （二烷基氨基甲基）三甲基硅烷[二甲基氨基-，二乙基氨基-，吡咯烷基-和吗啉代-]与苯炔在THF中的反应产生两种类型的苯胺衍生物：N-烷基-N-（1-三甲基甲硅烷基烷基）苯胺和N-烷基-N-三甲基甲硅烷基甲基苯胺。然而，从（哌啶子基甲基）三甲基硅烷，与N-（4-戊烯基）-N-三甲基甲硅烷基甲基苯胺一起获得了出人意料的1-（α-三甲基甲硅烷基苄基）哌啶。

表征谱图