(2S,3R,4S,5R)-2-((3-(4-chlorophenyl)-1-((6-chloropyridin-3-yl)methyl)-1H-pyrazole-5-carbonyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate | 1321970-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5R)-2-((3-(4-chlorophenyl)-1-((6-chloropyridin-3-yl)methyl)-1H-pyrazole-5-carbonyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-triacetyloxyoxan-2-yl] 5-(4-chlorophenyl)-2-[(6-chloropyridin-3-yl)methyl]pyrazole-3-carboxylate
• CAS: 1321970-27-7
• 化学式: C₂₇H₂₅Cl₂N₃O₉
• 分子量: 606.416
• InChiKey: BQKVNLRGUMPUCA-AWTIUKJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-1-[(6-chloro-3-pyridinyl)methyl]-1H-pyrazole-5-carboxylic acid 、 2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-木吡喃糖苷溴 在 四丁基溴化铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以46.5%的产率得到(2S,3R,4S,5R)-2-((3-(4-chlorophenyl)-1-((6-chloropyridin-3-yl)methyl)-1H-pyrazole-5-carbonyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  具有碳水化合物部分的新型1-苄基-3-苯基-1 H-吡唑-5-羧酸酯衍生物的合成，结构表征和X射线晶体学

  摘要：

  一系列新颖的（2 S，3 R，4 S，5 R）-3,4,5-三乙酰氧基-四氢-2 H-吡喃-2-基1-苄基-3-苯基-1 H-吡唑-5 -羧酸酯衍生物（3）是通过2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-吡喃吡喃糖基溴化物（2）与1-苄基-3-苯基-1H-吡唑-5-羧酸的反应合成的在碳酸氢钠和溴化四丁铵存在下，在二氯甲烷中，在回流温度下，酸（1）。新化合物的结构由IR和1确定根据3d和3g的X射线晶体结构，初步确定了H NMR光谱和HR质谱（HRMS）以及木糖环中新生成的手性碳（C-1）的构型。

  DOI：

  10.1080/07328303.2011.583371

文献信息

• Synthesis, Structure Characterization, and X-ray Crystallography of Novel 1-Benzyl-3-phenyl-1<i>H</i>-pyrazole-5-carboxylate Derivatives with a Carbohydrate Moiety
  作者：Song Lian、Jin-Ting Liu、Liang-Wen Zheng、Wei-Yong Liu、Bao-Xiang Zhao

  DOI：10.1080/07328303.2011.583371

  日期：2011.1.1

  A series of novel (2S,3R,4S,5R)-3,4,5-triacetoxy-tetrahydro-2H-pyran-2-yl 1-benzyl-3-phenyl-1H-pyrazole-5-carboxylate derivatives (3) were synthesized by the reaction of 2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-xylopyranosyl bromide (2) and 1-benzyl-3-phenyl-1H-pyrazole-5-carboxylic acid (1) in the presence of sodium bicarbonate and tetrabutylammonium bromide in dichloromethane at reflux temperature. The structures

  一系列新颖的（2 S，3 R，4 S，5 R）-3,4,5-三乙酰氧基-四氢-2 H-吡喃-2-基1-苄基-3-苯基-1 H-吡唑-5 -羧酸酯衍生物（3）是通过2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-吡喃吡喃糖基溴化物（2）与1-苄基-3-苯基-1H-吡唑-5-羧酸的反应合成的在碳酸氢钠和溴化四丁铵存在下，在二氯甲烷中，在回流温度下，酸（1）。新化合物的结构由IR和1确定根据3d和3g的X射线晶体结构，初步确定了H NMR光谱和HR质谱（HRMS）以及木糖环中新生成的手性碳（C-1）的构型。