5-((4-tert-butylphenyl)ethynyl)pyrimidine | 1158990-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-((4-tert-butylphenyl)ethynyl)pyrimidine
• 英文别名: 5-[2-(4-Tert-butylphenyl)ethynyl]pyrimidine
• CAS: 1158990-29-4
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂
• 分子量: 236.316
• InChiKey: UYOVVRABUYLIJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.0±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((4-tert-butylphenyl)ethynyl)pyrimidine 在 dicobalt octacarbonyl 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [2 + 2 + 2]环三聚是制备6N掺杂纳米石墨烯的便捷途径：六氮杂超苯的合成引入† ‡

  摘要：

  经由[2 + 2 + 2]环三聚生成含6N的聚亚苯基前体。在甲氧基取代上，可以实现完全的闭环（通过FeCl 3介导的氧化环脱氢），得到不对称和C 3v对称的六氮杂超苯。使用DDQ / H +介导的条件进行的研究表明，这是部分环脱氢的一种有希望的替代途径。

  DOI：

  10.1039/c7ra02648j
• 作为产物：
  描述：

  5-溴嘧啶 、 4-叔-丁基苯基乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.42h， 以61%的产率得到5-((4-tert-butylphenyl)ethynyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Cyclodehydrogenation of hetero-oligophenylenes

  摘要：

  Pyrimidyl-penta-phenylbenzenes have been synthesized by Diels-Alder addition of phenyl-ethynylpyrimidines and tetraphenylcyclopentadienones under microwave irradiation. Scholl reactions of these Compounds led to two types of hetero polyaromatic hydrocarbons: (a) partial cyclization by creation of two C-C bonds ortho to the pyrimidine nitrogen atoms gave substituted tribenzo[e,ghj]perimidine (N-1/3HSB) in high yields; (b) when the position 2 of the pyrimidine ring was substituted by a tert-butyl group, the Scholl reaction was complete and provided the first example of a diaza-hexa-peribenzocoronene. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.02.029