(-)-(2S,3S)-methyl 2-methyl-3-(2-trimethylsilylphenylsulfanyl)butanoate | 392668-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (-)-(2S,3S)-methyl 2-methyl-3-(2-trimethylsilylphenylsulfanyl)butanoate
• 英文别名: methyl (2S,3S)-2-methyl-3-(2-trimethylsilylphenyl)sulfanylbutanoate
• CAS: 392668-12-1
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂SSi
• 分子量: 296.506
• InChiKey: JRJPBFUFEZXGDF-NEPJUHHUSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2S,3S)-methyl 2-methyl-3-(2-trimethylsilylphenylsulfanyl)butanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 -2-methyl-3-(phenylthio)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  手性氨基醚控制的催化对映体选择性芳硫醇对α，β-不饱和酯和酮的加成反应：范围，结构要求和机理意义。

  摘要：

  手性氨基醚-硫醇锂络合物催化2-三甲基甲硅烷基苯硫醇与烯酸酯和烯酮的不对称共轭加成反应，并提供高对映选择性的加合物。s-顺式构象和羰基一侧的空间壁都是底物的结构要求，这些底物产生具有高对映选择性的加合物。与叔丁基烯酮的反应得到具有高对映选择性的加成产物。通过该加成-质子化序列可以构建两个连续的手性中心。钛酸甲酯被立体选择性地转化为带有两个连续手性中心的单一的95％对映体过量（ee）的合成加合物。将2-苯基-2-丁烯酸甲酯转化为单一的95％ee的加合物，然后将其脱硫为95％ee的2-苯基丁酸甲酯。

  DOI：

  10.1021/jo015879v
• 作为产物：
  描述：

  惕各酸甲酯 、 2-trimethylsilylbenzenethiol 在 chiral amino ether-lithium thiolate 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2R,3R)-methyl 2-methyl-3-(2-trimethylsilylphenylsulfanyl)butanoate 、 (-)-(2S,3S)-methyl 2-methyl-3-(2-trimethylsilylphenylsulfanyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  手性氨基醚控制的催化对映体选择性芳硫醇对α，β-不饱和酯和酮的加成反应：范围，结构要求和机理意义。

  摘要：

  手性氨基醚-硫醇锂络合物催化2-三甲基甲硅烷基苯硫醇与烯酸酯和烯酮的不对称共轭加成反应，并提供高对映选择性的加合物。s-顺式构象和羰基一侧的空间壁都是底物的结构要求，这些底物产生具有高对映选择性的加合物。与叔丁基烯酮的反应得到具有高对映选择性的加成产物。通过该加成-质子化序列可以构建两个连续的手性中心。钛酸甲酯被立体选择性地转化为带有两个连续手性中心的单一的95％对映体过量（ee）的合成加合物。将2-苯基-2-丁烯酸甲酯转化为单一的95％ee的加合物，然后将其脱硫为95％ee的2-苯基丁酸甲酯。

  DOI：

  10.1021/jo015879v

文献信息

• Chiral Amino Ether-Controlled Catalytic Enantioselective Arylthiol Conjugate Additions to α,β-Unsaturated Esters and Ketones:  Scope, Structural Requirements, and Mechanistic Implications
  作者：Katsumi Nishimura、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1021/jo015879v

  日期：2002.1.1

  Asymmetric conjugate addition reaction of 2-trimethylsilylbenzenethiol with enoates and enones is catalyzed by a chiral amino ether-lithium thiolate complex and affords adducts with high enantioselectivity. Both the s-cis conformation and a steric wall at one side of the carbonyl group are structural requirements in substrates yielding adducts with high enantioselectivity. Reactions with tert-butyl

  手性氨基醚-硫醇锂络合物催化2-三甲基甲硅烷基苯硫醇与烯酸酯和烯酮的不对称共轭加成反应，并提供高对映选择性的加合物。s-顺式构象和羰基一侧的空间壁都是底物的结构要求，这些底物产生具有高对映选择性的加合物。与叔丁基烯酮的反应得到具有高对映选择性的加成产物。通过该加成-质子化序列可以构建两个连续的手性中心。钛酸甲酯被立体选择性地转化为带有两个连续手性中心的单一的95％对映体过量（ee）的合成加合物。将2-苯基-2-丁烯酸甲酯转化为单一的95％ee的加合物，然后将其脱硫为95％ee的2-苯基丁酸甲酯。