(2S,3R)-2,3-Dihydroxy-2-methylbuttersaeure-methylester | 87826-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-2,3-Dihydroxy-2-methylbuttersaeure-methylester
• 英文别名: methyl (2S,3R)-2,3-dihydroxy-2-methylbutanoate；(2S,3R)-methyl-2,3-dihydroxy-2-methylbutanoate；Butanoic acid, 2,3-dihydroxy-2-methyl, threo, methyl ester
• CAS: 87826-86-6
• 化学式: C₆H₁₂O₄
• 分子量: 148.159
• InChiKey: XKXDXWAQHUEJGN-XINAWCOVSA-N

物化性质

• 沸点：
  244.2±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  968

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2,3-Dihydroxy-2-methylbuttersaeure-methylester 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以71%的产率得到(2S,3R)-2,3-dihydroxy-2-methylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Leptochartamides A and B: Two Enantiomeric Pairs of Hydroxybenzyl Dimers from a Deep-Sea Fungus Leptosphaerulina chartarum

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01347
• 作为产物：
  描述：

  惕各酸甲酯 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以84%的产率得到(2S,3R)-2,3-Dihydroxy-2-methylbuttersaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  甲基丙烯酸、Tiglic 和当归酸的酯和酰胺的不对称二羟基化：Sharpless 助记符也不例外！

  摘要：

  关于当归酸异丁酯的 Sharpless 不对称二羟基化 (SAD) 面部选择性的文献发现是矛盾的，部分与 Sharpless 助记符相冲突。我们系统地筛选了当归、tiglic 和甲基丙烯酸的酯和酰胺的 SAD。在 15 个反应中的 14 个反应中出现了对映体控制，在 tiglic acid 的 Weinreb 酰胺的 ee 达到 99% 时达到顶峰。所有非外消旋产物的绝对构型都是通过（立体）化学相关性建立的。无一例外，它们都符合 Sharpless 助记符。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403622

文献信息

• Asymmetric Dihydroxylation of Esters and Amides of Methacrylic, Tiglic, and Angelic Acid: No Exception to the Sharpless Mnemonic!
  作者：Fabian Weber、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/ejoc.201403622

  日期：2015.4

  are contradictory and partly in conflict with the Sharpless mnemonic. We systematically screened the SAD of esters and amides of angelic, tiglic, and methacrylic acid. Enantiocontrol arose in 14 of the 15 reactions, culminating at 99 % ee for the Weinreb amide of tiglic acid. The absolute configurations of all the nonracemic products were established by (stereo)chemical correlations. Without exception

  关于当归酸异丁酯的 Sharpless 不对称二羟基化 (SAD) 面部选择性的文献发现是矛盾的，部分与 Sharpless 助记符相冲突。我们系统地筛选了当归、tiglic 和甲基丙烯酸的酯和酰胺的 SAD。在 15 个反应中的 14 个反应中出现了对映体控制，在 tiglic acid 的 Weinreb 酰胺的 ee 达到 99% 时达到顶峰。所有非外消旋产物的绝对构型都是通过（立体）化学相关性建立的。无一例外，它们都符合 Sharpless 助记符。
• Ladner, Wolfgang, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 10, p. 3413 - 3426
  作者：Ladner, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of Leptochartamides A and B: Two Enantiomeric Pairs of Hydroxybenzyl Dimers from a Deep-Sea Fungus <i>Leptosphaerulina chartarum</i>
  作者：Meimei Cheng、Xuechao Cui、Yu Tang、Zongze Shao、Xiupian Liu、Juncheng Su、Jian Zhang、Qi Wang、Guoqiang Li

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01347

  日期：2022.8.19