4-乙基胸腺嘧啶 | 10557-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4-乙基胸腺嘧啶
• 英文名称: 4-O-Aethyl-thymin
• 英文别名: 4-Ethoxy-5-methylpyrimidin-2-ol；6-ethoxy-5-methyl-1H-pyrimidin-2-one
• CAS: 10557-55-8
• 化学式: C₇H₁₀N₂O₂
• 分子量: 154.169
• InChiKey: OXAWHRVAWZHIPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  212-213 °C
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙基胸腺嘧啶 、 [(1RS,2RS,4RS,5RS)-5-hydroxy-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-yl]methyl benzoate 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel carbocyclic nucleoside analogues derived from 7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2-methanol

  摘要：

  将[(1R*,2R*,4R*)-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-基]甲基苯甲酸酯（5），通过呋喃与丙烯醛的Diels-Alder反应制备，随后还原和苯甲酰化Diels-Alder产物，进行氢硼化反应，得到[(1R*,2S*,4S*,6S*)-6-羟基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-2-基]甲基苯甲酸酯（6）和[(1R*,2R*,4R*,5S*)-5-羟基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-2-基]甲基苯甲酸酯（7）。关键中间体[(1R*,2S*,4S*,6R*)-6-羟基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-2-基]甲基苯甲酸酯（10）和[(1R*,2R*,4R*,5R*)-5-羟基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-2-基]甲基苯甲酸酯（11），分别通过吡啶二铬酸盐氧化和随后还原所得酮制备自6和7。将10和11与6-氯嘌呤进行Mitsunobu反应，随后用二异丁基铝氢化物进行还原去保护作用，得到6-氯嘌呤衍生物，可转化为其他嘌呤类似物。通过10和11与3-苯甲酰-5-甲基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮进行Mitsunobu反应，随后进行甲醇解，制备嘧啶类似物。对目标化合物进行了对柯萨奇病毒活性的测试。

  DOI：

  10.1135/cccc2008204
• 作为产物：
  描述：

  4-Ethoxy-2-ethylmercapto-5-methyl-pyrimidin 在 双氧水 作用下， 生成 4-乙基胸腺嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Chi; Chen, Scientia Sinica (English Edition), 1957, vol. 6, p. 477,484

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A NEW METHOD FOR THE STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF NUCLEOSIDES FROM ACYCLIC EPOXY ALDEHYDES
  作者：Tetsuo Miwa、Koichi Narasaka、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1984.1093

  日期：1984.7.5

  A new method for the stereoselective synthesis of nucleosides starting from acyclic epoxy aldehydes is developed. 2′-Deoxy-α-DL-ribonucleosides and α-L-lyxonucleosides are prepared by the reactions of the corresponding epoxy aldehydes with stannous salts of nucleoside bases utilizing stannous bromide as an activating reagent.

  开发了一种以无环环氧醛为原料立体选择性合成核苷的新方法。2'-脱氧-α-DL-核糖核苷和α-L-lyxonucleosides是通过相应的环氧醛与核苷碱的亚锡盐反应制备的，使用溴化亚锡作为活化剂。
• HIGHLY STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF α-RIBONUCLEOTIDES<i>VIA</i>A CYCLIC PHOSPHATE
  作者：Teruaki Mukaiyama、Yujiro Hayashi、Yukihiko Hashimoto

  DOI：10.1246/cl.1985.1087

  日期：1985.7.5

  Several α-ribonucleotides are conveniently synthesized from the cyclic phosphate derivatives of ribose and nucleoside bases in highly stereoselective manner.

  利用核糖和核苷酸碱基的环磷酸衍生物，可以高度立体选择性地合成多种 α-核糖核苷酸。
• Antiviral agents
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0371366A1

  公开（公告）日：1990-06-06

  Nucleoside compounds of the formula wherein: B is guanine, adenine, thymine, uracil, cytosine, hypoxanthine, xanthine, 5-methylcytosine, 4-ethoxy-5-methyl-2-oxo-pyrimidine, 4-isopropoxy-5-methyl-2-oxo-pyrimidine, or 5-methyl-2-oxo-pyrimidine; X isHorF; Y is H, OH, OCH3 or F; and Z is where n is zero, one, or three and both R are hydrogen or lower alkyl; or Y and Z together form a cyclic phosphate ester; and the pharmaceutically acceptable esters, ethers and salts thereof, have been found to have potent antiviral activity with a high therapeutic ratio.

  式中的核苷化合物 其中 B 是鸟嘌呤、腺嘌呤、胸腺嘧啶、尿嘧啶、胞嘧啶、次黄嘌呤、黄嘌呤、5-甲基胞嘧啶、4-乙氧基-5-甲基-2-氧代嘧啶、4-异丙氧基-5-甲基-2-氧代嘧啶或 5-甲基-2-氧代嘧啶； X 是 H 或 F； Y 是 H、OH、OCH3 或 F；以及 Z 是 其中 n 为 0、1 或 3，两个 R 均为氢或低级烷基；或 Y 和 Z 共同形成环磷酸酯；已发现这些药学上可接受的酯、醚和盐具有很强的抗病毒活性和很高的治疗比例。
• Researches on Pyrimidines. CXLIX. Reactions of Some 2-Ethylsulfonylpyrimidines
  作者：James M. Sprague、Treat B. Johnson

  DOI：10.1021/ja01294a010

  日期：1936.3
• N- versus O-Alkylation of 2,3'-anhydrothymidine: reaction of the obtained pyrimidinium salts with azide ion
  作者：Catherine Goulaouic、David R. Adams、Angele Chiaroni、Claude Riche、David S. Grierson

  DOI：10.1021/jo00063a021

  日期：1993.5

  Reaction of 5'-O-(thexyldimethylsilyl)anhydrothymidine (1) with O-(mesitylenesulfonyl)hydroxylamine and CH3OTf generates the pyrimidinium salts 3a and 3b which react with azide ion to give the N3-substituted AZT derivatives 4a and 4b, respectively. In contrast, alkylation of 1 with pentyl triflate occurs at both the N3 and 04 positions leading, after treatment with NaN3, to the expected AZT analog 4d and the novel 3-substituted 2,3-dideoxyxylofuranosyl azide 7d. In a further study, the extent to which competing 04-alkylation occurs was found to be sensitive to steric factors, increasing in the order MeOTf < EtOTf < pentyl OTf < i-PrOTf. Formation of the alternate 04-alkylated AZT derivatives 9 via an intramolecular Hilbert-Johnson process was not observed in these reactions. It was demonstrated, however, that reaction of the intermediate O4-alkylated pyridinium salt 6c with Me4NCl does evolve toward the corresponding C-3' chloro compound 14c. Reaction of 1 with the less reactive alkylating agent (EtO)2P(O)CH2OTf is more complicated producing the O-alkylated product 7f and the novel dimer 19.