methyl (2S)-2-hydroxy-16-oxohexadecanoate | 118823-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2S)-2-hydroxy-16-oxohexadecanoate
• CAS: 118823-67-9
• 化学式: C₁₇H₃₂O₄
• 分子量: 300.439
• InChiKey: WMEXFQXTCSUQGP-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-hydroxy-16-oxohexadecanoate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以3.5 mg的产率得到(2S)-1,2-16-hexadecanetriol
  参考文献：
  名称：

  Structure elucidation of glycosidic antibiotics, glykenins, from Basidiomycetes sp. II. Absolute structures of unusual polyhydroxylated C26-fatty acids, aglycones of glykenins.

  摘要：

  巴斯德霉菌属（Basidiomycetes sp.）产生的甘草甜素的三种缩醛的结构被确定为（2S, 16R, 17S, 21R）-2, 16, 17, 21-、（2S, 17R, 18S, 22R）-2, 17, 18, 22-和（2S, 17S, 18S, 22R）-2, 17, 18, 22-四羟基六二十酸（3a-c）。通过手性合成降解产物（6a-c 和 7a-c），确定了 3a-c 中四个羟基中两个羟基的绝对构型。将 3a-c 化学转化为 6，8-二氧双环[3.2.1]辛烷衍生物 (18-c) 揭示了 3a-c 中无环状 1，2-二醇分子的相对和绝对构型。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2381
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,16R,17S,21R)-2,16,17,21-tetrahydroxyhexacosanoate 生成 methyl (2S)-2-hydroxy-16-oxohexadecanoate
  参考文献：
  名称：

  NISHIDA, FUMIKO;MORI, YUJI;ISOBE, SAYURI;FURUSE, TAKEYUKI;SUZUKI, MAKOTO;+, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 41, C. 5287-5290

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structures of deacetyl glykenins-a, b, and c, glycosidic antibiotics from
  作者：Fumiko Nishida、Yuji Mori、Sayuri Isobe、Takeyuki Furuse、Makoto Suzuki、Vithaya Meevootisom、Timothy W. Flegel、Yodhathai Thebtaranonth

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80739-x

  日期：1988.1
• NISHIDA, FUMIKO;MORI, YUJI;ROKKAKU, NAOKO;ISOBE, SAYURI;FURUSE, TAKEYUKI;+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 2381-2389
  作者：NISHIDA, FUMIKO、MORI, YUJI、ROKKAKU, NAOKO、ISOBE, SAYURI、FURUSE, TAKEYUKI、+

  DOI：——

  日期：——