(1S,2S,3R,5S)-2,6,6-trimethyl-2-[(S)-pyrrolidin-2-ylcarboxamido]bicyclo[3.1.1]heptane-3-carboxylic acid | 1474047-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2S,3R,5S)-2,6,6-trimethyl-2-[(S)-pyrrolidin-2-ylcarboxamido]bicyclo[3.1.1]heptane-3-carboxylic acid
• 英文别名: (1S,2S,3R,5S)-2,6,6-trimethyl-2-[[(2S)-pyrrolidine-2-carbonyl]amino]bicyclo[3.1.1]heptane-3-carboxylic acid
• CAS: 1474047-63-6
• 化学式: C₁₆H₂₆N₂O₃
• 分子量: 294.394
• InChiKey: NIJVCORRPPCYEF-NHOGVVCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-α-蒎烯 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 sodium sulfite 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -20.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 22.17h， 生成 (1S,2S,3R,5S)-2,6,6-trimethyl-2-[(S)-pyrrolidin-2-ylcarboxamido]bicyclo[3.1.1]heptane-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成含β-氨基酸的（+）-α-P烯的手性吡咯烷衍生物

  摘要：

  摘要 我们报道了几种含有β-氨基酸部分的对映体纯吡咯烷衍生物的合成。这些新型手性化合物是通过将立体定向的氯磺酰基异氰酸酯（CSI）添加到易于获得的天然萜烯（+）-α-pine烯中制备的。使用混合酸酐活化方法将N -Boc保护的β-氨基酸衍生物与各种笨重的胺和氨基酸偶联，然后进行N-脱保护，以良好的产率得到相应的手性氨基酰胺。尽管预期在基于α-pine烯的杂环中存在严重的空间位阻，但氨基酰胺和氨基酯与N -Cbz保护的酰氯的有效偶联（S脯氨酸以高收率提供了相应的吡咯烷二烯pin衍生物。此外，方便的合成Ñ -Cbz-和Ñ -Boc-单保护（小号）-prolinamine报道。 我们报道了几种含有β-氨基酸部分的对映体纯吡咯烷衍生物的合成。这些新型手性化合物是通过将立体定向的氯磺酰基异氰酸酯（CSI）添加到易于获得的天然萜烯（+）-α-pine烯中制备的。使用混合酸酐活化方法将N -Boc保护的

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339291