1-methylspiro[indoline-3,1'-isoindoline]-2,3'-dione | 1427218-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methylspiro[indoline-3,1'-isoindoline]-2,3'-dione
• CAS: 1427218-39-0
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂
• 分子量: 264.283
• InChiKey: VSWDXLKRCNWLSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.65
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  49.41
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基靛红 在 manganese(IV) oxide 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 cesium acetate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-methylspiro[indoline-3,1'-isoindoline]-2,3'-dione
  参考文献：
  名称：

  通过Rh（III）催化的苯甲酰胺，酮和肼的一锅反应轻松合成异吲哚啉酮

  摘要：

  据报道，Rh（III）催化的苯甲酰胺，酮和肼的一锅反应可轻松获得异吲哚啉酮。在这种方法中，各种酮被转化为供体-供体重氮化合物，它们在Rh（III）催化下与苯甲酰胺顺序插入，生成N-取代的季异吲哚满酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01016

文献信息

• Morphological profiling identifies the motor protein Eg5 as cellular target of spirooxindoles
  作者：Jie Liu、Shubhadip Mallick、Yusheng Xie、Corentin Grassin、Belén Lucas、Beate Schölermann、Axel Pahl、Rebecca Scheel、Carsten Strohmann、Christoph Protzel、Thorsten Berg、Christian Merten、Slava Ziegler、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/anie.202301955

  日期：——

  Functional group-controlled, RhIII-catalyzed scaffold-divergent synthesis of spirooxindole–isooxindoles and spirooxindole–oxindoles in combination with unbiased morphological bioactivity profiling reveal a unique Eg5 inhibitor chemotype.

  功能基团控制、Rh III催化的螺吲哚-异吲哚和螺吲哚-羟基吲哚的支架发散合成与无偏形态生物活性分析相结合，揭示了独特的 Eg5 抑制剂化学型。
• A Coupling of Benzamides and Donor/Acceptor Diazo Compounds To Form γ-Lactams via Rh(III)-Catalyzed C–H Activation
  作者：Todd K. Hyster、Kyle E. Ruhl、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/ja402274g

  日期：2013.4.10

  The coupling of O-pivaloyl benzhydroxamic acids with donor/acceptor diazo compounds provides isoindolones in high yield. The reaction tolerates a broad range of benzhydroxamic acids and diazo compounds, including substituted 2,2,2-trifluorodiazoethanes. Mechanistic experiments suggested that C-H activation is turnover-limiting and irreversible and that insertion of the diazo compound favors electron-deficient substrates.