2-(dodeca-5,11-diynyloxy)tetrahydropyran | 388059-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-(dodeca-5,11-diynyloxy)tetrahydropyran
• 英文别名: 2-dodeca-5,11-diynoxyoxane
• CAS: 388059-53-8
• 化学式: C₁₇H₂₆O₂
• 分子量: 262.392
• InChiKey: GATDMHWFCVBVAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(dodeca-5,11-diynyloxy)tetrahydropyran 在 Jones reagent 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 eicosa-17(Z)-ene-5,11-diynoic acid
  参考文献：
  名称：

  17(R),18(S)-环氧二十碳四烯酸，一种强效的二十碳五烯酸 (EPA) 衍生的心肌细胞收缩调节剂：结构-活性关系和稳定类似物

  摘要：

  17( R ),18( S )-环氧二十碳四烯酸 [17( R ),18( S )-EETeTr] 是二十碳五烯酸 (EPA) 的细胞色素 P450 环氧酶代谢物，具有负变时作用并保护新生大鼠心肌细胞免受 Ca 2侵害+ -过载，EC 50 ≈ 1–2 nM。构效研究表明，顺式-Δ 11,12 - 或 Δ 14,15 -烯烃和 17( R ), 18( S )-环氧化物是抗心律失常活性的最小结构元素，而拮抗剂活性通常与组合相关Δ 14,15 -烯烃和 17( S),18( R )-环氧化物。与天然材料相比，激动剂和拮抗剂类似物在化学和代谢上更加强大，并且有几种有望作为未来临床候选药物开发的模板。

  DOI：

  10.1021/jm200132q
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.83h， 生成 2-(dodeca-5,11-diynyloxy)tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  17(R),18(S)-环氧二十碳四烯酸，一种强效的二十碳五烯酸 (EPA) 衍生的心肌细胞收缩调节剂：结构-活性关系和稳定类似物

  摘要：

  17( R ),18( S )-环氧二十碳四烯酸 [17( R ),18( S )-EETeTr] 是二十碳五烯酸 (EPA) 的细胞色素 P450 环氧酶代谢物，具有负变时作用并保护新生大鼠心肌细胞免受 Ca 2侵害+ -过载，EC 50 ≈ 1–2 nM。构效研究表明，顺式-Δ 11,12 - 或 Δ 14,15 -烯烃和 17( R ), 18( S )-环氧化物是抗心律失常活性的最小结构元素，而拮抗剂活性通常与组合相关Δ 14,15 -烯烃和 17( S),18( R )-环氧化物。与天然材料相比，激动剂和拮抗剂类似物在化学和代谢上更加强大，并且有几种有望作为未来临床候选药物开发的模板。

  DOI：

  10.1021/jm200132q

文献信息

• Novel eicosanoid derivatives
  申请人：Max-Delbrück-Centrum für Molekulare Medizin (MDC)

  公开号：EP2208720A1

  公开（公告）日：2010-07-21

  The present invention provides compounds (n-3 PUFA derivatives) of formula (I): that modulate conditions associated with cardiac damage, especially cardiac arrhythmias.

  本发明提供了式(I)的化合物（n-3 PUFA衍生物）： 这些化合物调节与心脏损伤相关的病症，特别是心律失常。
• Study of the Diastereoselectivity of Cobalt-Mediated [2+2+2] Cycloadditions of Substituted Linear Enediyne Esters
  作者：Franck Slowinski、Corinne Aubert、Max Malacria

  DOI：10.1002/1099-0690(200109)2001:18<3491::aid-ejoc3491>3.0.co;2-3

  日期：2001.9

  preparation of substituted linear enediyne esters bearing the double bond either at the terminal or at internal position and the ester substituent either at the alkyne or at the alkene terminus is presented. Their cobalt(I)-mediated [2+2+2] cyclizations produce the η4-complexed tricyclic compounds in very good yields. The endo/exo selectivity depends on the position of the ester in the enediyne, but the

  介绍了在末端或内部位置带有双键并且在炔烃或烯烃末端带有酯取代基的取代的线性烯二炔酯的制备。它们的钴 (I) 介导的 [2+2+2] 环化以非常好的产率产生了 η4 络合的三环化合物。内/外选择性取决于酯在烯二炔中的位置，但环化可以是完全非对映选择性的。研究了带有手性酯的烯二炔环化过程中的不对称诱导；然而，非对映体过量是低的。
• A Molecular Approach to Self-Assembly of Trimethylsilylacetylene Derivatives on Gold
  作者：Nathalie Katsonis、Alexandr Marchenko、Sébastien Taillemite、Denis Fichou、Gaëlle Chouraqui、Corinne Aubert、Max Malacria

  DOI：10.1002/chem.200204682

  日期：2003.6.6

  also hinders self-assembly. Finally, substituting one methyl group of TMSA by a hydrogen atom induces self-assembly but in a different geometry, with the molecules lying flat on the gold surface in a quasi-epitaxy mode. Our molecular approach demonstrates the key role played by the TMSA head in self-assembly, its origin being twofold: 1) the TMSA layers are commensurate to the Au(111) adlattice along

  我们最近发现，线性多功能三甲基甲硅烷基乙炔（TMSA）化合物在重建的Au（111）上形成长距离且高度稳定的自组装单分子层（SAMs）。为了更好地理解在这个新系统中控制自组装的相互作用，我们合成了一系列同系有机硅烷，并在Au（111）/ n-十四烷界面上进行了扫描隧道显微镜（STM）测量。我们合成的四种TMSA端接的线性硅烷以相似的方式在金上自组装，分子直立在表面上。相反，具有稍微修饰的末端基团但在TMSA头上方具有相同的多不饱和线性链的化合物不会自组装。特别地，用更大的甲基取代TMSA的甲基防止了自组装。除去TMSA的C三键或C原子取代Si原子也阻碍了自组装。最后，用氢原子取代TMSA的一个甲基会诱导自组装，但几何形状不同，分子以准外延方式平放在金表面。我们的分子方法证明了TMSA头在自组装中所起的关键作用，其起源是双重的：1）TMSA层沿<112>方向与Au（111）adlattice相
• Intramolecular Cobalt-Catalyzed [2+2+2] Cycloaddition of O-Protected Diyne-Cyanohydrins
  作者：Ulrich Groth、Anja Meißner

  DOI：10.1055/s-0029-1219572

  日期：2010.4

  source of the nitrile within the intramolecular cobalt-mediated [2+2+2] cycloaddition to pyridines. Several 6-substituted 1,2,3,4,7,8,9,10-octahydrophenanthridines were synthesized using this cycloaddition of diyne-cyanohydrins. By introduction a TMS group a divergent way to such phenanthridine derivatives was elaborated.

  发现 O 保护的氰醇作为分子内钴介导的 [2+2+2] 环加成到吡啶中的腈的来源。使用二炔-氰醇的这种环加成反应合成了几种 6-取代的 1,2,3,4,7,8,9,10-八氢菲啶。通过引入 TMS 基团，详细阐述了这种菲啶衍生物的不同方式。
• NOVEL EICOSANOID DERIVATIVES
  申请人：Schunck Wolf-Hagen

  公开号：US20120122972A1

  公开（公告）日：2012-05-17

  The present invention provides compounds (n-3 PUFA derivatives) of formula (I) that modulate conditions associated with cardiac damage, especially cardiac arrhythmias.

  本发明提供了公式（I）的化合物（n-3 PUFA衍生物），该化合物调节与心脏损伤有关的病症，特别是心律失常。