2-chloro-1'-[[1-[3-(methoxymethyl)-2-pyridyl]-3-methylpyrazol-4-yl]methyl]spiro[4,5-dihydrothieno[2,3-c]pyran-7,4'-piperidine] | 1307246-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-1'-[[1-[3-(methoxymethyl)-2-pyridyl]-3-methylpyrazol-4-yl]methyl]spiro[4,5-dihydrothieno[2,3-c]pyran-7,4'-piperidine]
• 英文别名: 2-Chloro-1'-[[1-[3-(methoxymethyl)pyridin-2-yl]-3-methylpyrazol-4-yl]methyl]spiro[4,5-dihydrothieno[2,3-c]pyran-7,4'-piperidine]
• CAS: 1307246-43-0
• 化学式: C₂₃H₂₇ClN₄O₂S
• 分子量: 459.012
• InChiKey: NEBNFHGTCGMBAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-酒石酸 、 2-chloro-1'-[[1-[3-(methoxymethyl)-2-pyridyl]-3-methylpyrazol-4-yl]methyl]spiro[4,5-dihydrothieno[2,3-c]pyran-7,4'-piperidine] 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以98%的产率得到2-chloro-1'-[[1-[3-(methoxymethyl)-2-pyridyl]-3-methyl-pyrazol-4-yl]methyl]spiro[4,5-dihydrothieno[2,3-c]pyran-7,4'-piperidine] (L)-tartrate
  参考文献：
  名称：

  基于双氢螺（哌啶-4,7'-thieno [2,3- c ] pyran ）支架的一系列新型口服活性伤害感受器/孤儿蛋白FQ（NOP）受体拮抗剂的发现。

  摘要：

  Nociceptin / OFQ（N / OFQ）是17个氨基酸的肽，是ORL1 / NOP受体的内源性配体。除喂食行为外，伤害感受素似乎还调节许多生理功能，例如对压力，焦虑，情绪和药物滥用的生物反应。为了开发研究伤害感受素和NOP受体功能的工具，我们的研究工作试图确定口服可用的NOP拮抗剂。我们的努力导致发现了一种基于二氢螺环（哌啶-4,7'-thieno [2,3- c ] pyran ）支架的新型化学系列。在这里，我们显示了二氢螺（哌啶-4,7'-thieno [2,3- c源自[] pyran）的化合物是有效的NOP拮抗剂，相对于传统的阿片受体（μ，δ和κ）具有高选择性。此外，在大鼠口服给药后，这些化合物表现出足够的生物利用度以在脑中产生高水平的NOP受体占有率。

  DOI：

  10.1021/jm500117r
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吡唑-4-羧酸 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 57.5h， 生成 2-chloro-1'-[[1-[3-(methoxymethyl)-2-pyridyl]-3-methylpyrazol-4-yl]methyl]spiro[4,5-dihydrothieno[2,3-c]pyran-7,4'-piperidine]
  参考文献：
  名称：

  基于双氢螺（哌啶-4,7'-thieno [2,3- c ] pyran ）支架的一系列新型口服活性伤害感受器/孤儿蛋白FQ（NOP）受体拮抗剂的发现。

  摘要：

  Nociceptin / OFQ（N / OFQ）是17个氨基酸的肽，是ORL1 / NOP受体的内源性配体。除喂食行为外，伤害感受素似乎还调节许多生理功能，例如对压力，焦虑，情绪和药物滥用的生物反应。为了开发研究伤害感受素和NOP受体功能的工具，我们的研究工作试图确定口服可用的NOP拮抗剂。我们的努力导致发现了一种基于二氢螺环（哌啶-4,7'-thieno [2,3- c ] pyran ）支架的新型化学系列。在这里，我们显示了二氢螺（哌啶-4,7'-thieno [2,3- c源自[] pyran）的化合物是有效的NOP拮抗剂，相对于传统的阿片受体（μ，δ和κ）具有高选择性。此外，在大鼠口服给药后，这些化合物表现出足够的生物利用度以在脑中产生高水平的NOP受体占有率。

  DOI：

  10.1021/jm500117r

文献信息

• SPIROPIPERIDINE COMPOUNDS AS ORL-1 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：BENITO COLLADO Ana Belen

  公开号：US20110118251A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  An ORL-1 receptor antagonist of the formula: its uses, and methods for its preparation are described.

  一个公式为ORL-1受体拮抗剂： 其用途和制备方法已被描述。
• Spiropiperidine compounds as oral-1 receptor antagagonisten
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：EP2501704B1

  公开（公告）日：2013-09-18
• US8232289B2
  申请人：——

  公开号：US8232289B2

  公开（公告）日：2012-07-31