Fmoc-Tyr-O-Pha | 146346-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-Tyr-O-Pha
• 英文别名: Fmoc-Tyr-OPAC；phenacyl (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate
• CAS: 146346-71-6
• 化学式: C₃₂H₂₇NO₆
• 分子量: 521.569
• InChiKey: FRAFYHPZVMXONI-LJAQVGFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  757.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Tyr-O-Pha 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 240.0h， 生成 Fmoc-O-叔丁基-L-酪氨酸
  参考文献：
  名称：

  Application of t-butyldimethylsilyl ethers of serine, threonine and tyrosine in peptide syntheshsis

  摘要：

  The utility of Tbdms (t-butyldimethylsilyl) ethers, prepared conveniently in a one-pot procedure from N(alpha)-Fmoc (9-fluorenylmethoxycarbonyl) and N(alpha)-Z (benzyloxycarbonyl) hydroxyamino acids, is demonstrated: peptide bond formation and esterification to 4-alkoxybenzylalcohol resin are achieved readily with these derivatives. The lability of the Tbdms ethers to various reagents enables selective deprotection of the hydroxyl side-chains after peptide chain assembly, desirable, e.g., for phosphorylation or glycosilation.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60836-5
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-Tyr(but)-O-Pha 在 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 Fmoc-Tyr-O-Pha
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of phosphopeptides via the Bpoc-based approach

  摘要：

  在分步组装 MAP 激酶 ERK2 [178-188; Thr(P)183, Tyr(P)185] 肽的过程中，对 2-(对联苯基)-2-丙氧基羰基 (Bpoc) 作为 Nα 保护基进行了研究。通过对 Bpoc 基团进行温和的酸性脱保护，可以(i) 加入完全保护的磷苏酰基衍生物，(ii) 进行基于反式脂肪酸的最终裂解步骤。前五个 C 端残基（184-188）以 Fmoc 多肽合成模式合成，随后的所有氨基酸均以 Bpoc-Xxx-OH 衍生物的形式连接。目标产物的纯度和产量都很高，这表明基于 Bpoc 的磷酸肽合成方法与所使用的酸性侧链保护基团和 Hmp-Wang 树脂都是兼容的。

  DOI：

  10.1039/b617699m

文献信息

• A carbamoyl-protective group for tyrosine that facilitates purification of hydrophobic synthetic peptides
  作者：Karolina Wahlström、Ove Planstedt、Anders Undén

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.014

  日期：2008.6

  arbamoyl group (Boc-Nmec) is reported as a new side chain-protective group for tyrosine in Fmoc solid-phase peptide synthesis. Tyrosine is incorporated into the peptide as Fmoc-Tyr(Boc-Nmec)-OH by standard coupling methods. During the cleavage of the peptide from the resin with TFA the Boc group is simultaneously cleaved while the cationic N-methyl-N-[2-(methylamino)ethyl]carbamoyl group remains attached

  经Boc Ñ甲基ñ - [2-（甲基氨基）乙基]氨基甲酰基（BOC-Nmec）被报告为用于Fmoc固相肽合成酪氨酸新侧链保护基。通过标准偶联方法将酪氨酸作为Fmoc-Tyr（Boc-Nmec）-OH掺入肽中。在用TFA从树脂上裂解肽的过程中，同时裂解了Boc基团，而阳离子N-甲基-N- [2-（甲基氨基）乙基]氨基甲酰基仍与酪氨酸残基连接，从而增加了肽的溶解度。纯化肽后，可以通过分子内环化反应在中性或弱碱性条件下裂解Nmec保护基。