3-bromo-5-chloro-2-(4-hydroxybutyl)pyridine | 137628-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-5-chloro-2-(4-hydroxybutyl)pyridine
• 英文别名: 3-bromo-5-chloro-2-(butan-4-ol)-pyridine；4-(3-Bromo-5-chloropyridin-2-yl)butan-1-ol
• CAS: 137628-19-4
• 化学式: C₉H₁₁BrClNO
• 分子量: 264.549
• InChiKey: RXEYOFKEYJBFOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.519±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-5-chloro-2-(4-hydroxybutyl)pyridine 在 jones reagent 、 叔丁基锂 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 3-氯-7,8-二氢喹啉-5(6H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Azatetralone synthesis via regioselective Grignard coupling and Parham cyclization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00028a070
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴-5-氯吡啶 以 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 以1.466 g, (97%)的产率得到3-bromo-5-chloro-2-(4-hydroxybutyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  3-bromo-5-chloro-pyridines used as intermediates in the synthesis of

  摘要：

  化合物的公式为##STR1##其中R.sup.1是氢，氟，氯，溴，硝基，三氟甲基，C.sub.1到C.sub.4烷氧基，C.sub.1到C.sub.4烷硫基或C.sub.1到C.sub.6烷基，而R.sup.2是公式##STR2##中的一个基团，其中R.sup.3是氢或C.sub.1到C.sub.6烷基，R.sup.4是--CH.dbd.C.sub.2，--CH.sub.2--YR.sup.5或--COR.sup.6，R.sup.5是氢或酸敏感的醇保护基，Y是氧或硫，而R.sup.6是--NR.sup.7 R.sup.8或--OR.sup.9，其中R.sup.7，R.sup.8和R.sup.9独立地选择自氢或C.sub.1到C.sub.6烷基，或其碱性或碱土金属盐，这些化合物是乙酰脲醛还原酶抑制剂制备的中间体，以及制备这些中间体的方法。

  公开号：

  US05436344A1

文献信息

• US5436344A
  申请人：——

  公开号：US5436344A

  公开（公告）日：1995-07-25
• US5608071A
  申请人：——

  公开号：US5608071A

  公开（公告）日：1997-03-04
• US5677458A
  申请人：——

  公开号：US5677458A

  公开（公告）日：1997-10-14
• Azatetralone synthesis via regioselective Grignard coupling and Parham cyclization
  作者：George J. Quallich、Darrell E. Fox、Robert C. Friedmann、C. William Murtiashaw

  DOI：10.1021/jo00028a070

  日期：1992.1
• 3-bromo-5-chloro-pyridines used as intermediates in the synthesis of
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05436344A1

  公开（公告）日：1995-07-25

  Compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen, fluoro, chloro, bromo, nitro, trifluoromethyl, C.sub.1 to C.sub.4 alkoxy, C.sub.1 to C.sub.4 alkylthio or C.sub.1 to C.sub.6 alkyl and R.sup.2 is a group of the formula ##STR2## wherein R.sup.3 is hydrogen or C.sub.1 to C.sub.6 alkyl, R.sup.4 is --CH.dbd.C.sub.2, --CH.sub.2 --YR.sup.5, or --COR.sup.6, R.sup.5 is hydrogen or an acid labile alcohol protecting group, Y is oxygen or sulfur, and R.sup.6 is --NR.sup.7 R.sup.8 or --OR.sup.9 wherein R.sup.7, R.sup.8 and R.sup.9 are independently selected from hydrogen or C.sub.1 to C.sub.6 alkyl, or an alkaline or alkaline earth metal salt thereof, which are intermediates in the preparation of hydantoin aldose reductase inhibitors and methods of preparing these intermediates.

  化合物的公式为##STR1##其中R.sup.1是氢，氟，氯，溴，硝基，三氟甲基，C.sub.1到C.sub.4烷氧基，C.sub.1到C.sub.4烷硫基或C.sub.1到C.sub.6烷基，而R.sup.2是公式##STR2##中的一个基团，其中R.sup.3是氢或C.sub.1到C.sub.6烷基，R.sup.4是--CH.dbd.C.sub.2，--CH.sub.2--YR.sup.5或--COR.sup.6，R.sup.5是氢或酸敏感的醇保护基，Y是氧或硫，而R.sup.6是--NR.sup.7 R.sup.8或--OR.sup.9，其中R.sup.7，R.sup.8和R.sup.9独立地选择自氢或C.sub.1到C.sub.6烷基，或其碱性或碱土金属盐，这些化合物是乙酰脲醛还原酶抑制剂制备的中间体，以及制备这些中间体的方法。