(2R,3S)-2-((((9-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-((tert-butyldi-methylsilyl)oxy)butanoic acid | 1210802-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (2R,3S)-2-((((9-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-((tert-butyldi-methylsilyl)oxy)butanoic acid
• 英文别名: (2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)butanoic acid
• CAS: 1210802-38-2
• 化学式: C₂₅H₃₃NO₅Si
• 分子量: 455.626
• InChiKey: LQMPINNWAPYALU-KSFYIVLOSA-N

物化性质

• 沸点：
  577.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.39
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-((((9-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-((tert-butyldi-methylsilyl)oxy)butanoic acid 、 prop-2-enyl (2S,3aR,8bR)-7-[(2S,3aR,8bR)-6-chloro-8b-hydroxy-2-prop-2-enoxycarbonyl-2,3,3a,4-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indol-7-yl]-6-chloro-8b-hydroxy-2,3,3a,4-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylate 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 2-bromo-1-ethylpyridin-1-ium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以63%的产率得到prop-2-enyl (2S,3aS,8bR)-7-[(2S,3aS,8bR)-3-[(2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)butanoyl]-6-chloro-8b-hydroxy-2-prop-2-enoxycarbonyl-1,2,3a,4-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indol-7-yl]-3-[(2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)butanoyl]-6-chloro-8b-hydroxy-1,2,3a,4-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  完全合成脂蛋白，一种有效的细胞凋亡诱导环肽。

  摘要：

  通过16种操作（32个单独的反应）已实现了胰蛋白酶的双向全合成，并且容易获得的材料的总收率为3％。钯催化的色氨酸合成，非对映选择性硒环化和氧化脱硒成功地成为构建二聚体核心氨基酸的关键步骤。2-溴-1-乙基吡啶鎓四氟硼酸酯被有效地用于肽偶联中，并且在该合成中具有空间限制。

  DOI：

  10.1021/ol100135a
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 N-(9-芴甲氧羰基)-D-苏氨酸 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以6.5 g的产率得到(2R,3S)-2-((((9-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-((tert-butyldi-methylsilyl)oxy)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  完全合成脂蛋白，一种有效的细胞凋亡诱导环肽。

  摘要：

  通过16种操作（32个单独的反应）已实现了胰蛋白酶的双向全合成，并且容易获得的材料的总收率为3％。钯催化的色氨酸合成，非对映选择性硒环化和氧化脱硒成功地成为构建二聚体核心氨基酸的关键步骤。2-溴-1-乙基吡啶鎓四氟硼酸酯被有效地用于肽偶联中，并且在该合成中具有空间限制。

  DOI：

  10.1021/ol100135a

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of novel teixobactin analogues
  作者：Christian E. Schumacher、Paul W. R. Harris、Xiao-Bo Ding、Bernard Krause、Tom H. Wright、Gregory M. Cook、Daniel P. Furkert、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1039/c7ob02169k

  日期：——

  L-allo-enduracididine, complicating clinical application of this peptide. Herein, we report the synthesis of six analogues of teixobactin, in which the non-canonical L-allo-enduracididine amino acid is replaced by isosteric, commercially available Fmoc-amino acid building blocks. Biological evaluation of the analogues has revealed promising activity, particularly for guanidine isosteres, against AMR strains

  环状十肽，teixobactin，对包括金黄色葡萄球菌和结核分枝杆菌在内的一系列抗菌素耐药性（AMR）致病细菌具有广阔的前景。Teixobactin含有一些非规范的残基，包括合成具有挑战性的氨基酸，大号-同种异体-enduracididine，该肽的临床应用复杂化。在这里，我们报告了teixobactin的六个类似物的合成，其中非经典的L - allo-enduracididine氨基酸被等价的，可商购的Fmoc-氨基酸构件取代。该类似物的生物学评估显示，其对金黄色葡萄球菌和粪肠球菌的AMR菌株具有良好的活性，特别是对于胍基等排物，突显了这类环状二肽肽在治疗革兰氏阳性感染中的潜力。
• Total Synthesis of Chloptosin, a Potent Apoptosis-Inducing Cyclopeptide
  作者：Shun-Ming Yu、Wen-Xu Hong、Yuan Wu、Chun-Long Zhong、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1021/ol100135a

  日期：2010.3.5

  A bidirectional total synthesis of chloptosin has been achieved in 16 operations (32 individual reactions) and 3% overall yield from the readily available materials. Palladium-catalyzed tryptophan synthesis, diastereoselective selenocyclization and oxidative deselenation successfully served as key steps in construction of the dimeric core amino acid. 2-Bromo-1-ethyl pyridinium tetrafluoroborate was

  通过16种操作（32个单独的反应）已实现了胰蛋白酶的双向全合成，并且容易获得的材料的总收率为3％。钯催化的色氨酸合成，非对映选择性硒环化和氧化脱硒成功地成为构建二聚体核心氨基酸的关键步骤。2-溴-1-乙基吡啶鎓四氟硼酸酯被有效地用于肽偶联中，并且在该合成中具有空间限制。