3-(trifluoromethyl)-2,3'-bipyridine-6'-carbaldehyde | 1370437-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(trifluoromethyl)-2,3'-bipyridine-6'-carbaldehyde
• 英文别名: 3-(trifluoromethyl)-2,3‘-bipyridin-6'-carbaldehyde；3-(Trifluoromethyl)-2,3'-bipyridine-6'-carbaldehyde；5-[3-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]pyridine-2-carbaldehyde
• CAS: 1370437-19-6
• 化学式: C₁₂H₇F₃N₂O
• 分子量: 252.196
• InChiKey: WQMGUOAFXAWZBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(trifluoromethyl)-2,3'-bipyridine-6'-carbaldehyde 、 4-溴邻苯二胺 在 对苯醌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以72%的产率得到6-bromo-2-(3-(trifluoromethyl)-2,3'-bipyridin-6'-yl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  通过 Suzuki-Miyaura 反应和选择性 SeO2 氧化可扩展合成 TRPV1 拮抗剂联吡啶基苯并咪唑衍生物。

  摘要：

  在这项研究中，描述了一种有效的 TRPV1 拮抗剂 1 的千克级合成。为了合成联吡啶基苯并咪唑衍生物 1，我们开发了一种可扩展的 Suzuki-Miyaura 反应，能够以千克规模提供关键中间体 6'-甲基-3-(三氟甲基)-2,3'-联吡啶 4。然后，与现有的氧化反应途径不同，通过使用二氧化硒氧化剂适当控制氧化反应，开发了两条可用于大规模生产联吡啶基羧酸中间体5或醛中间体6的合成路线。使用我们开发的合成程序，包括 Suzuki-Miyaura 偶联、选择性二氧化硒氧化和苯并咪唑形成，可以合成多公斤级双吡啶基苯并咪唑衍生物 1。

  DOI：

  10.3390/molecules28020836
• 作为产物：
  描述：

  3-trifluoromethyl-2-(6-methylpyridin-3-yl)pyridine 在 吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 硝酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(trifluoromethyl)-2,3'-bipyridine-6'-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过 Suzuki-Miyaura 反应和选择性 SeO2 氧化可扩展合成 TRPV1 拮抗剂联吡啶基苯并咪唑衍生物。

  摘要：

  在这项研究中，描述了一种有效的 TRPV1 拮抗剂 1 的千克级合成。为了合成联吡啶基苯并咪唑衍生物 1，我们开发了一种可扩展的 Suzuki-Miyaura 反应，能够以千克规模提供关键中间体 6'-甲基-3-(三氟甲基)-2,3'-联吡啶 4。然后，与现有的氧化反应途径不同，通过使用二氧化硒氧化剂适当控制氧化反应，开发了两条可用于大规模生产联吡啶基羧酸中间体5或醛中间体6的合成路线。使用我们开发的合成程序，包括 Suzuki-Miyaura 偶联、选择性二氧化硒氧化和苯并咪唑形成，可以合成多公斤级双吡啶基苯并咪唑衍生物 1。

  DOI：

  10.3390/molecules28020836

文献信息

• NOVEL METHOD OF PREPARING BENZOIMIDAZOLE DERIVATIVES
  申请人：Kim In Woo

  公开号：US20130231477A1

  公开（公告）日：2013-09-05

  This invention relates to a method of preparing a benzoimidazole derivative at high purity and high yield so as to enable the production of the benzoimidazole derivative compound as an antagonist against a vanilloid reactor-1, and particularly to a method of preparing a benzoimidazole derivative at high purity and high yield, wherein the benzoimidazole derivative is synthesized using a novel intermediate, namely, benzaldehyde, and thereby the preparation process is simple so that it can be applied to production.

  本发明涉及一种制备苯并咪唑衍生物的方法，使其具有高纯度和高产率，从而能够生产苯并咪唑衍生物化合物作为对vanilloid受体-1的拮抗剂，并特别涉及一种制备苯并咪唑衍生物的方法，其中苯并咪唑衍生物是使用一种新颖的中间体，即苯甲醛合成的，因此制备过程简单，可以应用于生产中。
• [EN] NOVEL METHOD OF PREPARING BENZOIMIDAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE BENZOIMIDAZOLE
  申请人：DAE WOONG PHARMA

  公开号：WO2012044043A3

  公开（公告）日：2012-05-31
• US9040572B2
  申请人：——

  公开号：US9040572B2

  公开（公告）日：2015-05-26
• Scalable Synthesis of TRPV1 Antagonist Bipyridinyl Benzimidazole Derivative via the Suzuki–Miyaura Reaction and Selective SeO2 Oxidation
  作者：Joon-Hwan Lee、Jiduck Kim、Hakwon Kim

  DOI：10.3390/molecules28020836

  日期：——

  intermediate 6 were developed by appropriately controlling the oxidation reaction using a selenium dioxide oxidizing agent. Using our developed synthetic procedure, which includes Suzuki-Miyaura coupling, selective selenium dioxide oxidation, and benzimidazole formation, multi-kilogram-scale bi-pyridinyl benzimidazole derivative 1 can be synthesized.

  在这项研究中，描述了一种有效的 TRPV1 拮抗剂 1 的千克级合成。为了合成联吡啶基苯并咪唑衍生物 1，我们开发了一种可扩展的 Suzuki-Miyaura 反应，能够以千克规模提供关键中间体 6'-甲基-3-(三氟甲基)-2,3'-联吡啶 4。然后，与现有的氧化反应途径不同，通过使用二氧化硒氧化剂适当控制氧化反应，开发了两条可用于大规模生产联吡啶基羧酸中间体5或醛中间体6的合成路线。使用我们开发的合成程序，包括 Suzuki-Miyaura 偶联、选择性二氧化硒氧化和苯并咪唑形成，可以合成多公斤级双吡啶基苯并咪唑衍生物 1。