3-trifluoromethyl-2-(6-methylpyridin-3-yl)pyridine | 904310-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-trifluoromethyl-2-(6-methylpyridin-3-yl)pyridine
• 英文别名: 2-Methyl-5-[3-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]pyridine
• CAS: 904310-94-7
• 化学式: C₁₂H₉F₃N₂
• 分子量: 238.212
• InChiKey: IECPZSWZZIBYJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-trifluoromethyl-2-(6-methylpyridin-3-yl)pyridine 在 吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 硝酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(trifluoromethyl)-2,3'-bipyridine-6'-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过 Suzuki-Miyaura 反应和选择性 SeO2 氧化可扩展合成 TRPV1 拮抗剂联吡啶基苯并咪唑衍生物。

  摘要：

  在这项研究中，描述了一种有效的 TRPV1 拮抗剂 1 的千克级合成。为了合成联吡啶基苯并咪唑衍生物 1，我们开发了一种可扩展的 Suzuki-Miyaura 反应，能够以千克规模提供关键中间体 6'-甲基-3-(三氟甲基)-2,3'-联吡啶 4。然后，与现有的氧化反应途径不同，通过使用二氧化硒氧化剂适当控制氧化反应，开发了两条可用于大规模生产联吡啶基羧酸中间体5或醛中间体6的合成路线。使用我们开发的合成程序，包括 Suzuki-Miyaura 偶联、选择性二氧化硒氧化和苯并咪唑形成，可以合成多公斤级双吡啶基苯并咪唑衍生物 1。

  DOI：

  10.3390/molecules28020836
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-三氟甲基吡啶 、 2-methyl-5-(trimethylstannyl)pyridine 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以87%的产率得到3-trifluoromethyl-2-(6-methylpyridin-3-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL METHOD OF PREPARING BENZOIMIDAZOLE DERIVATIVES
  [FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE BENZOIMIDAZOLE

  摘要：

  公开号：

  WO2012044043A3

文献信息

• Novel Benzoimidazole Derivatives and Pharmaceutical Composition Comprising the Same
  申请人：Kim Ji Duck

  公开号：US20090018124A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  Disclosed herein are novel benzoimidazole derivatives functioning as antagonists to vanilloid receptor-1, and a pharmaceutical composition comprising the same. They are useful in preventing or treating pain, acute pain, chronic pain, neuropathic pain, postoperative pain, migraines, arthralgia, neuropathy, nerve injury, diabetic neuropathy, neurological illness, neurodermatitis, strokes, bladder hypersensitivity, irritable bowel syndrome, respiratory disorders such as asthma, chronic obstructive pulmonary disease, etc., burns, psoriasis, itching, vomiting, irritation of the skin, eyes, and mucous membranes, gastric-duodenal ulcers, inflammatory intestinal diseases, and inflammatory diseases.

  本发明涉及一种新型苯并咪唑衍生物，其作为vanilloid receptor-1的拮抗剂，以及包含它们的药物组合物。它们可用于预防或治疗疼痛、急性疼痛、慢性疼痛、神经痛、术后疼痛、偏头痛、关节痛、神经病、神经损伤、糖尿病神经病、神经系统疾病、神经性皮炎、中风、膀胱过敏、肠易激综合征、哮喘、慢性阻塞性肺疾病等呼吸系统疾病、烧伤、牛皮癣、瘙痒、呕吐、皮肤、眼睛和黏膜刺激、胃十二指肠溃疡、炎性肠病和炎性疾病。
• BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：DAEWOONG PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1861387B1

  公开（公告）日：2014-04-16
• NOVEL BENZOIMIDAZOLE DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME
  申请人：DAEWOONG PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1861387A1

  公开（公告）日：2007-12-05
• US9199965B2
  申请人：——

  公开号：US9199965B2

  公开（公告）日：2015-12-01
• [EN] NOVEL BENZOIMIDAZOLE DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES BENZOIMIDAZOLE ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LES CONTENANT
  申请人：DAE WOONG PHARMA

  公开号：WO2006080821A1

  公开（公告）日：2006-08-03

  [EN] Disclosed herein are novel benzoimidazole derivatives functioning as antagonists to vanilloid receptor-1, and a pharmaceutical composition comprising the same. They are useful in preventing or treating pain, acute pain, chronic pain, neuropathic pain, postoperative pain, migraines, arthralgia, neuropathy, nerve injury, diabetic neuropathy, neurological illness, neurodermatitis, strokes, bladder hypersensitivity, irritable bowel syndrome, respiratory disorders such as asthma, chronic obstructive pulmonary disease, etc., burns, psoriasis, itching, vomiting, irritation of the skin, eyes, and mucous membranes, gastric-duodenal ulcers, inflammatory intestinal diseases, and inflammatory diseases.
  [FR] La présente invention porte sur de nouveaux dérivés benzoimidazole agissant comme antagonistes du récepteur 1 de vanilloïde et une composition pharmaceutique les contenant. Ces dérivés sont utilisés pour prévenir ou traiter la douleur, la douleur aiguë, la douleur chronique, la douleur névropathique, la douleur postopératoire, les migraines, l'arthralgie, la neuropathie, la lésion nerveuse, la neuropathie diabétique, la maladie neurologique, la neurodermatite, des accidents vasculaires cérébraux, l'hypersensibilité de la vessie, le syndrome du côlon irritable, les troubles respiratoires tels que l'asthme ou la maladie pulmonaire obstructive chronique, les brûlures, le psoriasis, le prurit, les vomissements, l'irritation de la peau, des yeux et des membranes muqueuses, les ulcères gastro-duodénaux, les maladies intestinales inflammatoires et les maladies inflammatoires.