2-((2E,4E)-5-Phenyl-penta-2,4-dienyl)-malonic acid dimethyl ester | 92056-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((2E,4E)-5-Phenyl-penta-2,4-dienyl)-malonic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl 2-[(2E,4E)-5-phenylpenta-2,4-dienyl]propanedioate
• CAS: 92056-50-3
• 化学式: C₁₆H₁₈O₄
• 分子量: 274.317
• InChiKey: YTEDGTZZCGFOSQ-RIALUSDFSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2′-phenyl-1,1′-bicyclopropane-2,2-dicarboxylate 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-((2E,4E)-5-Phenyl-penta-2,4-dienyl)-malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  供体-受体双环丙基作为1,6-两性离子中间体：4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮和末端乙炔的合成与反应

  摘要：

  通过在路易斯酸存在下结合供体基团和受体基团而活化的双环丙基体系被用作1,6-两性离子的合成等价物。在存在GaI 3 + Bu 4 N + GaI 4的情况下，在2'-芳基-1,1'-双环丙基-2,2-二羧酸酯（DA双环丙基，ABCD）中打开两个环丙烷环–产生5-碘-5-芳基戊二烯基丙二酸酯作为双环丙基系统中HI正式1，6-加成的产物。使用GaCl 3或GaBr 3作为路易斯酸，如末端的芳基或烷基乙炔作为1，6-两性离子拦截剂，可使烷基取代基生长，得到相应的无环7-氯（溴）-庚-2,6-二烯基丙二酸酯。Yb（OTf）3催化ABCD与4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮（PTAD）的反应也导致两个环丙烷环的打开。反应产物是四氢哒嗪衍生物-（7,9-二氧代-1,6,8-三氮杂双环[4.3.0]非-3-烯-2-基甲基）丙二酸酯-在丙二酸基团中包含一个以上的PTAD部分。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02293

文献信息

• Highly Regio- and Enantioselective Palladium-Catalyzed Allylic Alkylation and Amination of Dienyl Esters with 1,1‘-<i>P,N</i>-Ferrocene Ligands
  作者：Wen-Hua Zheng、Na Sun、Xue-Long Hou

  DOI：10.1021/ol051882f

  日期：2005.11.1

  [reaction, structure: see text] Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylation of dienyl acetates 1 and amination of allyl acetates 2 provides the corresponding chiral products in high regio- and enantioselectivities using 1,1'-P,N-ferrocenes L1a and L2d as ligands, respectively.

  [反应，结构：见正文]钯催化的乙酸二烯基酯1的不对称烯丙基烷基化和乙酸烯丙酯的胺化使用1,1'-P，N-二茂铁L1a和L2d作为高区域和对映体选择性提供了相应的手性产物配体。
• Regio- and enantioselective iridium-catalysed allylic aminations and alkylations of dienyl esters
  作者：Gunter Lipowsky、G�nter Helmchen

  DOI：10.1039/b311502j

  日期：——

  Regio- and enantioselective iridium-catalysed allylic aminations and alkylations of dienyl substrates are presented; using phosphorus amidite L1 as ligand, aminations provided ee values of up to 97% and alkylations of up to 90%.

  提出了区域和对映选择性的铱催化的烯丙基胺化和二烯基底物的烷基化。使用磷酰胺L1作为配体，胺化可提供高达97％的ee值和高达90％的烷基化。
• On the regiochemistry of metal-catalyzed allylic alkylation: a model
  作者：Barry M. Trost、Ming Hong Hung

  DOI：10.1021/ja00334a060

  日期：1984.10

  Etude des alkylations catalysees par W(CO) 3 (CH 3 CN) 3 des methyl phenyl-5 pentadiene-2,4yl carbonate, acetate de phenyl-1 pentadiene-1,4yle-3 et acetate de phenyl-1 pentadiene-2,4yle a l'aide du malonate de dimethyle

  脱烷基化催化剂对 W(CO) 3 (CH 3 CN) 3 脱甲基苯基-5 戊二烯-2,4 基碳酸酯、醋酸酯脱苯基-1 戊二烯-1,4 基-3 和醋酸酯脱苯基-1 戊二烯-2， 4yle a l'aide du 丙二酸二甲基
• Regio- and Enantioselective Iridium-Catalyzed Allylic Alkylation with In Situ Activated P,C-Chelate Complexes
  作者：Gunter Lipowsky、Nicole Miller、Günter Helmchen

  DOI：10.1002/anie.200460016

  日期：2004.9.6
• Regio- and Enantioselective Molybdenum-Catalyzed Alkylations of Polyenyl Esters
  作者：Barry M. Trost、Stefan Hildbrand、Kalindi Dogra

  DOI：10.1021/ja992602s

  日期：1999.11.1