2,2-bis(4-fluorophenyl)acetaldehyde | 2054-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-bis(4-fluorophenyl)acetaldehyde
• 英文别名: 1,1-Di-4-fluor-phenyl-acetaldehyd；α-(4-fluorophenyl)-4-fluorobenzeneacetaldehyde；2-bis(4-fluorophenyl)ethanal；4-fluoro-α-(4-fluorophenyl)-benzeneacetaldehyde；bis(4-fluorophenyl)acetaldehyde
• CAS: 2054-14-0
• 化学式: C₁₄H₁₀F₂O
• mdl: MFCD20131854
• 分子量: 232.23
• InChiKey: UPSLNFXWRNIYCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-bis(4-fluorophenyl)acetaldehyde 在 奎宁环-3-醇 、 水 、 二氯乙基铝 、 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 4,5-trans-bis(4-fluorophenyl)-3-methylenedihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  应变驱动的各向异性重排：α-亚甲基-γ-丁内酯的统一环扩环方法

  摘要：

  已经实现了前所未有的应变驱动的α-亚甲基-β-内酯的重整排列，这使得能够有效利用显示出显着结构多样性的各种α-亚甲基-γ-丁内酯。该反应的几个吸引人的特征，包括出色的效率，高立体特异性，可预测的化学选择性和广泛的底物范围，使其成为合成天然或合成来源的含MBL分子的有力工具。实验和计算证据均表明，致各向异性重排的新变体以二元模式进行：虽然异步协同机制最有可能解释了以氢迁移为特征的反应，但在芳基迁移的情况下，涉及involving离子中间体的逐步过程是有利的。

  DOI：

  10.1002/anie.202013169
• 作为产物：
  描述：

  2,2-双(4-氟苯基)环氧乙烷 在 trifluoroborane diethyl ether 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2,2-bis(4-fluorophenyl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Isochromane derivatives

  摘要：

  该发明涉及一种异色满烷衍生物，其具有一般式I ##STR1## 其中R.sub.1是独立选自氢、羟基、烷基（1-4 C）、烷氧基（1-4 C）、卤素或CF.sub.3的1-4个取代基，或作为两个相邻取代基一起是一个亚甲二氧基基团；R.sub.2是独立选自氢、羟基、烷基（1-4 C）、烷氧基（1-4 C）、卤素或CF.sub.3的1-4个取代基，或作为两个相邻取代基一起是一个亚甲二氧基基团；R.sub.3是独立选自氢、羟基、烷基（1-4 C）、烷氧基（1-4 C）、卤素或CF.sub.3的1-4个取代基，或作为两个相邻取代基一起是一个亚甲二氧基基团；R.sub.4选自氢或烷基（1-4 C）；A是键或具有1-6个碳原子的烷基或烷基亚甲基基团；当Y是键时，B是具有1-6个碳原子的烷基或烷基亚甲基基团，或当Y是从O、S或NR.sub.5中选取的基团时，B是具有2-6个碳原子的烷基基团；X是CH或N；R.sub.5选自氢或烷基（1-4 C）；或其药学上可接受的盐。这些化合物可用于治疗心绞痛、心律失常、心肌病、中风和心肌梗塞。

  公开号：

  US05238939A1

文献信息

• Construction of Quaternary Carbon Center by Catalytic Asymmetric Alkylation of 3‐Arylpiperidin‐2‐ones Under Phase‐Transfer Conditions
  作者：Tomoaki Inukai、Taichi Kano、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/anie.201913518

  日期：2020.2.3

  A highly enantioselective synthesis of δ-lactams having a chiral quaternary carbon center at the α-position has been developed through an asymmetric alkylation of 3-arylpiperidin-2-ones under phase-transfer conditions. In this transformation, a 2,2-diarylvinyl group on the δ-lactam nitrogen atom plays a crucial role as a novel protecting group and an achiral auxiliary for improving both yield and enantioselectivity

  通过在相转移条件下3-芳基哌啶-2-酮的不对称烷基化，已经开发出高度对映选择性的在α-位具有手性季碳中心的δ-内酰胺。在该转化中，δ-内酰胺氮原子上的2，2-二芳基乙烯基作为新型保护基和非手性助剂，对于提高反应的收率和对映选择性都起着至关重要的作用。
• Indazole or indole derivatives, and use thereof in human medicine and more particularly in oncology
  申请人：Aventis Pharma S.A.

  公开号：US20040162276A1

  公开（公告）日：2004-08-19

  The present invention relates to novel compounds derived from indazoles or indoles of formula (1) or formula (2), to methods for treating tumors or cancerous cells with compounds of formula (1) or formula (2) and to pharmacaetutical compositions comprising a pharmaceutically acceptable carrier and a compound of formula (1) or formula (2). 1

  本发明涉及从式（1）或式（2）的吲唑或吲哚衍生的新化合物，以及使用式（1）或式（2）的化合物治疗肿瘤或癌细胞的方法，还涉及包含药学上可接受的载体和式（1）或式（2）化合物的药物组合物。
• Synthesis and Structure–Activity Relationship Studies of Novel 2-Diarylethyl Substituted (2-Carboxycycloprop-1-yl)glycines as High-Affinity Group II Metabotropic Glutamate Receptor Ligands
  作者：Ulrik S Sørensen、Thomas J Bleisch、Anne E Kingston、Rebecca A Wright、Bryan G Johnson、Darryle D Schoepp、Paul L Ornstein

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00387-5

  日期：2003.1

  (L-CCG-1) is a potent agonist at, primarily, group II metabotropic glutamate receptors, alkylation of at the alpha-carbon notoriously result in group II mGluR antagonists, of which the most potent compound described so far, LY341495, displays IC(50) values of 23 and 10 nM at the group II receptor subtypes mGlu2 and mGlu3, respectively. In this study we synthesized a series of structural analogues of

  中枢神经系统中的主要兴奋性神经递质（S）-谷氨酸可激活离子型和代谢型兴奋性氨基酸受体。它与神经系统疾病和精神疾病有关的重要性已将极大的注意力转移到调节该内源性配体作用的化合物的开发上。鉴于L-羧环丙基甘氨酸（L-CCG-1）主要是针对II型代谢型谷氨酸受体的有效激动剂，而众所周知，α-碳上的L-羧环丙基甘氨酸烷基化会导致II型mGluR拮抗剂，迄今为止，该化合物是最有效的化合物， LY341495在II组受体亚型mGlu2和mGlu3上分别显示23（nM）和10 nM的IC（50）值。在这项研究中，我们合成了一系列的结构类似物，其中的黄嘌呤部分被两个取代的苯基取代。药理学特征表明，当测试它们的外消旋物时，这些新型化合物对II组mGluR具有很高的亲和力。最有效的类似物显示出K（i）值在5-12 nM范围内，因此可与LY341495相比。
• [EN] ACID AND ESTER COMPOUNDS AND METHODS OF USING THE SAME<br/>[FR] COMPOSES ACIDES ET ESTERS ET PROCEDES D'UTILISATION ASSOCIES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2003082802A1

  公开（公告）日：2003-10-09

  Disclosed is a compound of having the formula (II-A), pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof and pharmaceutical compositions containing the same, wherein the structural variables are as defined herein. The compounds, salts and solvates of this invention are useful as LXR agonists.

  本发明揭示了具有化学式(II-A)的化合物，其药用盐或溶剂和含有该化合物的药物组合物，其中结构变量如本文所定义。本发明的化合物、盐和溶剂可用作LXR激动剂。
• Hydrolysis of Substituted Diphenylacetaldehyde Ethylene Glycol Cyclic Acetals in Aqueous Hydrochloric Acid
  作者：Bruce L. Jensen、Raymond E. Counsell

  DOI：10.1139/v73-572

  日期：1973.11.15

  The chemistry of DDT and DDD derivatives was explored by studying the steric and electronic effects on the hydrolysis of a variety of substituted diphenylacetaldehyde ethylene glycol cyclic acetals. This investigation demonstrated that ortho substituents, p-nitro, and p-methoxy groups affect the product distribution in different ways. The mechanistic details of this work are discussed.

  通过研究对各种取代二苯乙醛乙二醇环状缩醛水解的空间和电子效应，探索了 DDT 和 DDD 衍生物的化学性质。该研究表明邻位取代基、对硝基和对甲氧基以不同方式影响产物分布。讨论了这项工作的机械细节。