bis-(α-aminomethylenepyrazin-2-yl)hydrazine | 210561-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: bis-(α-aminomethylenepyrazin-2-yl)hydrazine
• 英文别名: N'-[(E)-[amino(pyrazin-2-yl)methylidene]amino]pyrazine-2-carboximidamide
• CAS: 210561-61-8
• 化学式: C₁₀H₁₀N₈
• 分子量: 242.243
• InChiKey: STQPBRLVDIKYLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis-(α-aminomethylenepyrazin-2-yl)hydrazine 在 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以58%的产率得到3,5-bis(pyrazinyl)-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  吡嗪衍生物LII的研究：使用吡嗪酰胺获得的含氮杂环化合物的抗菌和抗真菌活性

  摘要：

  利用吡嗪脒及其 N'-取代衍生物 1-8 的反应性与磺酰氯砜衍生物 9-17 反应，得到原甲酸酯环化成磺酰化合物 18-20。腙与吡嗪亚氨基酯反应得到二酰肼 21-23，其环化为 1,2,4-三唑 24-26 的 3,5-二吡嗪衍生物。1-甲基-或1-苯基-3-吡嗪-1,2,4-三唑27-38在脒腙1-8与原甲酸酯和原乙酸酯或苯甲酰氯的反应中形成。N'-Phenylamidrazones 3, 8 与亚硫酰氯反应转化为 1,2,3,5-噻三唑 S-氧化物 39, 40。获得的化合物表现出低抗菌活性。化合物 1、3、4、5、8、37、39 和 40 的抗真菌活性得到确认，其最小抑制浓度 (MIC) 的浓度范围为 16–128 μg/mL。© 2011 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 23:49–58, 2012; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI

  DOI：

  10.1002/hc.20751
• 作为产物：
  描述：

  吡嗪-2-甲亚胺酸甲酯 在 苯磺酰肼 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 bis-(α-aminomethylenepyrazin-2-yl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  吡嗪衍生物LII的研究：使用吡嗪酰胺获得的含氮杂环化合物的抗菌和抗真菌活性

  摘要：

  利用吡嗪脒及其 N'-取代衍生物 1-8 的反应性与磺酰氯砜衍生物 9-17 反应，得到原甲酸酯环化成磺酰化合物 18-20。腙与吡嗪亚氨基酯反应得到二酰肼 21-23，其环化为 1,2,4-三唑 24-26 的 3,5-二吡嗪衍生物。1-甲基-或1-苯基-3-吡嗪-1,2,4-三唑27-38在脒腙1-8与原甲酸酯和原乙酸酯或苯甲酰氯的反应中形成。N'-Phenylamidrazones 3, 8 与亚硫酰氯反应转化为 1,2,3,5-噻三唑 S-氧化物 39, 40。获得的化合物表现出低抗菌活性。化合物 1、3、4、5、8、37、39 和 40 的抗真菌活性得到确认，其最小抑制浓度 (MIC) 的浓度范围为 16–128 μg/mL。© 2011 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 23:49–58, 2012; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI

  DOI：

  10.1002/hc.20751

文献信息

• Spiral Dinuclear Complexes of Tetradentate N₄ Diazine Ligands with Mn(II), Fe(II), Fe(III), Co(III), and Ni(II) Salts
  作者：Zhiqiang Xu、Laurence K. Thompson、David O. Miller、Howard J. Clase、Judith A. K. Howard、Andrés E. Goeta

  DOI：10.1021/ic9715761

  日期：1998.7.1

  Full structures are reported for the dinuclear complexes [Mn(2)(PAHAP)(3)](ClO(4))(4).5H(2)O (1), [Fe(2)(PAHAP)(3)](NO(3))(4).3H(2)O (2), [Fe(2)(PZHPZ)(3)](NO(3))(4).5H(2)O (5), [Co(2)(PAHAP)(3)](NO(3))(6).5H(2)O (6), and [Ni(2)(PAHAP)(3)][Ni(H(2)O)(6)](NO(3))(6).4.5H(2)O (7). Other derivatives [Fe(2)(PAHAP)(3)](ClO(4))(4).4H(2)O (3), [Fe(2)(PAHAP)(3)](ClO(4))(6).4.5H(2)O (4), [Ni(2)(PAHAP)(3)](ClO(4))(4)

  报道了四齿二吡啶基-二嗪配体PAHAP与Mn（II），Fe（II），Fe（III），Co（III）和Ni（II）盐的一系列双核络合物，其中三个配体将它们包裹在六坐标金属中心，以罕见的螺旋状方式出现。对于二吡嗪基-二嗪配体PZHPZ，发现了类似的Fe（II）配合物。配体以每个配体上的金属螯合环平均平面之间的二面角在50-70度范围内严重扭曲，该值接近桥接氮原子p轨道之间正交性的预期扭曲角。完整的结构报告为双核络合物[Mn（2）（PAHAP）（3）]（ClO（4））（4）.5H（2）O（1），[Fe（2）（PAHAP）（3） ]（NO（3））（4）.3H（2）O（2），[Fe（2）（PZHPZ）（3）]（NO（3））（4）.5H（2）O（5） ，[Co（2）（PAHAP）（3）]（NO（3））（6）.5H（2）O（6）和[Ni（2）（PAHAP）（3）] [Ni（H（ 2）O）（6）]（NO（3））（6）
• Xu, Zhiqiang; Thompson, Laurence K.; Black, Daniel A., Journal of the Chemical Society. Dalton Transactions (2001), 2001, # 13, p. 2042 - 2048
  作者：Xu, Zhiqiang、Thompson, Laurence K.、Black, Daniel A.、Ralph, Corbin、Miller, David O.、Leech, Michael A.、Howard, Judith A.K.

  DOI：——

  日期：——
• Studies on pyrazine derivatives LII: Antibacterial and antifungal activity of nitrogen heterocyclic compounds obtained by pyrazinamidrazone usage
  作者：Henryk Foks、Lukasz Balewski、Katarzyna Gobis、Maria Dabrowska-Szponar、Katarzyna Wisniewska

  DOI：10.1002/hc.20751

  日期：——

  orthoformate and orthoacetate or benzoyl chloride. N′-Phenylamidrazones 3, 8 in reaction with thionyl chloride were transformed to 1,2,3,5-thiatriazole S-oxides 39, 40. Obtained compounds exhibited low antibacterial activity. Antifungal activity was affirmed for compounds 1, 3, 4, 5, 8, 37, 39, and 40, for which minimal inhibitory concentration (MIC) was in the concentration range of 16–128 μg/mL.

  利用吡嗪脒及其 N'-取代衍生物 1-8 的反应性与磺酰氯砜衍生物 9-17 反应，得到原甲酸酯环化成磺酰化合物 18-20。腙与吡嗪亚氨基酯反应得到二酰肼 21-23，其环化为 1,2,4-三唑 24-26 的 3,5-二吡嗪衍生物。1-甲基-或1-苯基-3-吡嗪-1,2,4-三唑27-38在脒腙1-8与原甲酸酯和原乙酸酯或苯甲酰氯的反应中形成。N'-Phenylamidrazones 3, 8 与亚硫酰氯反应转化为 1,2,3,5-噻三唑 S-氧化物 39, 40。获得的化合物表现出低抗菌活性。化合物 1、3、4、5、8、37、39 和 40 的抗真菌活性得到确认，其最小抑制浓度 (MIC) 的浓度范围为 16–128 μg/mL。© 2011 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 23:49–58, 2012; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI