3-(4-nitrophenyl)adamantan-1-ol | 42009-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-nitrophenyl)adamantan-1-ol
• CAS: 42009-76-7
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃
• mdl: MFCD01825576
• 分子量: 273.332
• InChiKey: OLDMLYOVKIBLLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-149 °C(Solv: carbon tetrachloride (56-23-5))
• 沸点：
  425.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.353±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-nitrophenyl)adamantan-1-ol 在 三氟甲磺酸 、 三氟乙酸 、 三氯化磷 作用下， 反应 4.0h， 以59%的产率得到1-dichlorophosphoryl-3-(4-nitrophenyl)adamantane
  参考文献：
  名称：

  Shokova; Erokhin; Kovalev, Russian Journal of General Chemistry, 1996, vol. 66, # 10, p. 1624 - 1634

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-Brom-3-(4-nitrophenyl)-adamantan 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(4-nitrophenyl)adamantan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  1-取代的3-溴金刚烷溶剂分解中的诱导，超共轭和低聚作用。极地影响IV

  摘要：

  1-R-取代的3-溴金刚烷（VI）的溶剂分解中可观察到三种极性取代基作用。这取决于产物，在80％的乙醇中的速率常数k和取代基R的感应取代基常数σ之间的关系。C（1）上的烷基和吸引电子的取代基仅通过它们的感应作用控制速率，因为log k与σ紧密相关。但是，共轭时（+ M）取代基或电离基团连接到C（1）。这些崇高的取代基作用归因于从C（3）的阳离子中心到C（1）的取代基的正电荷CC超共轭中继。当取代基是强电子供体（例如ø -和S - ），加速取代让位给然后由frangomeric效果控制异裂分裂，费率和产品。

  DOI：

  10.1002/hlca.19780610510

文献信息

• Inductive, Hyperconjugative and Frangomeric Effects in the Solvolysis of 1-Substituted 3-Bromoadamantanes. Polar effects IV
  作者：Walter Fischer、Cyril A. Grob

  DOI：10.1002/hlca.19780610510

  日期：1978.7.12

  Three kinds of polar substitutent effects are observable in the solvolyses of 1-R-substituted 3-bromoadamantanes (VI). This follows from the relationship between products, rate constants k in 80% ethanol, and the inductive substituent constants σ of the substituent R. Alkyl groups and electron-attracting substituents at C (1) control the rate by their inductive effects alone, since logk correlates closely

  1-R-取代的3-溴金刚烷（VI）的溶剂分解中可观察到三种极性取代基作用。这取决于产物，在80％的乙醇中的速率常数k和取代基R的感应取代基常数σ之间的关系。C（1）上的烷基和吸引电子的取代基仅通过它们的感应作用控制速率，因为log k与σ紧密相关。但是，共轭时（+ M）取代基或电离基团连接到C（1）。这些崇高的取代基作用归因于从C（3）的阳离子中心到C（1）的取代基的正电荷CC超共轭中继。当取代基是强电子供体（例如ø -和S - ），加速取代让位给然后由frangomeric效果控制异裂分裂，费率和产品。
• Selective adamantylation of p-H-calix[4]arene in trifluoroacetic acid
  作者：Elvira A Shokova、Alexey N Khomich、Vladimir V Kovalev

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02236-8

  日期：1996.1

  It is shown for the first time that unsubstituted p-H-calix[4]arene can be selectively adamantylated at the upper rim by reaction with functionally substituted 1-hydroxyadamantanes in trifluoroacetic acid medium.

  首次表明，未取代的pH-calix [4]芳烃可以通过在三氟乙酸介质中与功能取代的1-羟基金刚烷反应而在上缘选择性地被金刚烷化。
• [EN] ANTIVIRAL AGENTS FOR DRUG-RESISTANT INFLUENZA A<br/>[FR] AGENTS ANTIVIRAUX POUR LA GRIPPE A RÉSISTANTE AUX MÉDICAMENTS
  申请人：UNIV JEFFERSON

  公开号：WO2017106820A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  An effective therapeutic agent for the M2 channel comprising sulfonylamide or oxabicyclo structures effective for treating amantadine-resistant influenza A infections, and methods of treating amantadine-resistant influenza A infections through adminstration of the same.

  一种有效的治疗M2通道的药物，包括磺酰胺或氧杂二环结构，用于治疗对金刚烷胺具有抗药性的甲型流感病毒感染，并通过其给药治疗对金刚烷胺具有抗药性的甲型流感病毒感染的方法。
• Antiviral agents for amantadine-resistant influenza A
  申请人：THOMAS JEFFERSON UNIVERSITY

  公开号：US10676428B2

  公开（公告）日：2020-06-09

  An effective therapeutic agent for the M2 channel comprising sulfonylamide or oxabicyclo structures effective for treating amantadine-resistant influenza A infections, and methods of treating amantadine-resistant influenza A infections through administration of the same.

  一种由磺酰胺或氧杂双环结构组成的 M2 通道有效治疗剂，可有效治疗金刚烷胺抗性甲型流感感染，以及通过服用该治疗剂治疗金刚烷胺抗性甲型流感感染的方法。
• Antiviral agents for drug-resistant influenza A
  申请人：Thomas Jefferson University

  公开号：US11365174B2

  公开（公告）日：2022-06-21

  An effective therapeutic agent for the M2 channel comprising sulfonylamide or oxabicyclo structures effective for treating amantadine-resistant influenza A infections, and methods of treating amantadine-resistant influenza A infections through administration of the same.

  一种由磺酰胺或氧杂双环结构组成的 M2 通道有效治疗剂，可有效治疗金刚烷胺抗性甲型流感感染，以及通过服用该治疗剂治疗金刚烷胺抗性甲型流感感染的方法。