N',N"-didodecyl-Nα-[(2-amino)ethanoyl]-L-glutamide | 1292779-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N',N"-didodecyl-Nα-[(2-amino)ethanoyl]-L-glutamide
• 英文别名: (2S)-2-[(2-aminoacetyl)amino]-N,N'-didodecylpentanediamide
• CAS: 1292779-77-1
• 化学式: C₃₁H₆₂N₄O₃
• 分子量: 538.858
• InChiKey: GPQGZDDVMGKQNQ-NDEPHWFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N',N"-didodecyl-Nα-[(2-amino)ethanoyl]-L-glutamide 、 2,2'-联吡啶-5,5'-二羧酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以1.32 g的产率得到(2S)-2-[[2-[[6-[5-[[2-[[(2S)-1,5-bis(dodecylamino)-1,5-dioxopentan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]carbamoyl]pyridin-2-yl]pyridine-3-carbonyl]amino]acetyl]amino]-N,N'-didodecylpentanediamide
  参考文献：
  名称：

  多重刺激反应性超分子凝胶和手性扭曲的调节：间隔物长度的影响。

  摘要：

  合成了一类新型的同源胶凝剂LG 12-（CH 2）n -BSA，它由联吡啶基，具有双十二烷基链的L-谷氨酸部分和不同长度的连接的烷基间隔基组成。发现这些胶凝剂可以很容易地固定中极性溶剂，并且这些凝胶的行为表现出对间隔物长度的依赖性。在所有凝胶中，LG 12-（CH 2）11‐BSA凝胶具有自我修复特性，并具有多种刺激作用，例如加热，摇动和超声处理。CD谱的研究表明，超分子的手性，归因于从手性中心到组装体的手性转移，也与亚甲基间隔基的长度密切相关。烷基间隔基越长，所传递的超分子手性越弱。只有间隔最短的LG 12-（CH 2）1 -BSA胶凝剂由于拥挤的氢键相互作用而形成了右旋纳米级手性扭曲。此外，发现高极性溶剂DMF能够轻松调节手性扭曲及其节距。

  DOI：

  10.1002/chem.201500097
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N',N"-didodecyl-Nα-[(2-amino)ethanoyl]-L-glutamide
  参考文献：
  名称：

  多重刺激反应性超分子凝胶和手性扭曲的调节：间隔物长度的影响。

  摘要：

  合成了一类新型的同源胶凝剂LG 12-（CH 2）n -BSA，它由联吡啶基，具有双十二烷基链的L-谷氨酸部分和不同长度的连接的烷基间隔基组成。发现这些胶凝剂可以很容易地固定中极性溶剂，并且这些凝胶的行为表现出对间隔物长度的依赖性。在所有凝胶中，LG 12-（CH 2）11‐BSA凝胶具有自我修复特性，并具有多种刺激作用，例如加热，摇动和超声处理。CD谱的研究表明，超分子的手性，归因于从手性中心到组装体的手性转移，也与亚甲基间隔基的长度密切相关。烷基间隔基越长，所传递的超分子手性越弱。只有间隔最短的LG 12-（CH 2）1 -BSA胶凝剂由于拥挤的氢键相互作用而形成了右旋纳米级手性扭曲。此外，发现高极性溶剂DMF能够轻松调节手性扭曲及其节距。

  DOI：

  10.1002/chem.201500097