(R)-(-)-4-(4-methoxyphenyl)-4-methylhex-5-en-1-al | 191212-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-(-)-4-(4-methoxyphenyl)-4-methylhex-5-en-1-al
• 英文别名: (4R)-4-(4-methoxyphenyl)-4-methylhex-5-enal
• CAS: 191212-52-9
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: NEULXNKGYTWAAM-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-4-(4-methoxyphenyl)-4-methylhex-5-en-1-al 在 正丁基锂 、 甲基溴化镁 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 13.65h， 生成 (R)-(-)-4-(1,5-dimethyl-1-vinyl-4-hexenyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  （+）-孢子酚A的绝对构型，是加勒比海藻类孢子鱼的威慑性鱼类

  摘要：

  的绝对构型（+） - sporochnol A，从加勒比海藻鱼威慑Sporochnus bolleanus，已被确立为小号基于所述立体控制合成它的（- [R ）- （ - ） -对映体从（小号） -表氯醇。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00119-5
• 作为产物：
  描述：

  ethyl trans-(S)-(+)-4-(4-methoxyphenyl)-4-methylhexa-2,5-dienoate 在 二异丁基氢化铝 、 magnesium 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (R)-(-)-4-(4-methoxyphenyl)-4-methylhex-5-en-1-al
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (−)-sporochnol A, the fish deterrent, from a chiral malonate

  摘要：

  From a single chiron, the homochiral benzylic malonic acid ester (R)-(+)-2 available with high enantiomeric excess by enzymatic hydrolysis (PLE acetonic powder), enantiomerically pure (-)-sporochnol A 1 was prepared. This versatile method allows preparation of sporochnol 1, via aldehydes 7 and 15, in good overall yield. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00086-5

文献信息

• The absolute configuration of (+)-sporochnol A, the fish deterrent from the Caribbean marine alga Sporochnus bolleanus
  作者：Michiyasu Takahashi、Yoko Shioura、Taku Murakami、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00119-5

  日期：1997.4

  The absolute configuration of (+)-sporochnol A, the fish deterrent from the Caribbean marine alga Sporochnus bolleanus, has been established as S based on the stereocontrolled synthesis of its (R)-(−)-enantiomer from (S)-epichlorohydrin.

  的绝对构型（+） - sporochnol A，从加勒比海藻鱼威慑Sporochnus bolleanus，已被确立为小号基于所述立体控制合成它的（- [R ）- （ - ） -对映体从（小号） -表氯醇。
• Total synthesis of (−)-sporochnol A, the fish deterrent, from a chiral malonate
  作者：Antoine Fadel、Lucie Vandromme

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00086-5

  日期：1999.3

  From a single chiron, the homochiral benzylic malonic acid ester (R)-(+)-2 available with high enantiomeric excess by enzymatic hydrolysis (PLE acetonic powder), enantiomerically pure (-)-sporochnol A 1 was prepared. This versatile method allows preparation of sporochnol 1, via aldehydes 7 and 15, in good overall yield. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.