(2RS,3RS)-piperazine-2,3-dicarboxylic acid | 46027-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2RS,3RS)-piperazine-2,3-dicarboxylic acid
• 英文别名: (+/-)-trans-Piperazin-2,3-dicarbonsaeure；(+/-)-trans-piperazine-2,3-dicarboxylic acid；Piperazin-2,3-dicarbonsaeure；(2S,3S)-piperazine-2,3-dicarboxylic acid
• CAS: 46027-28-5；84619-47-6；89601-09-2
• 化学式: C₆H₁₀N₂O₄
• 分子量: 174.156
• InChiKey: ZLSOKZQPVJYNKB-IMJSIDKUSA-N

物化性质

• 熔点：
  283-285 °C (decomp)(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  476.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.415±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenanthrene-2-carbonyl chloride 、 (2RS,3RS)-piperazine-2,3-dicarboxylic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以295 mg的产率得到(2RS,3RS)-1-(phenanthren-2-ylcarbonyl)piperazine-2,3-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  N1-取代的哌嗪-2,3-二羧酸衍生物作为NMDA受体拮抗剂的合成与药理作用。

  摘要：

  竞争性NMDA受体拮抗剂的结合位点位于NR2亚基上，其中有四种类型（NR2A-D）。典型的拮抗剂，例如（R）-AP5，具有亚单位选择性为NR2A> NR2B> NR2C> NR2D。竞争性NMDA受体拮抗剂（2R，3S）-（1-联苯基-4-羰基）哌嗪-2,3-二羧酸（PBPD，16b）与NR2A和NR2B相比，对NR2C和NR2D的相对亲和力增强，显示出非同寻常的选择性。合成了16b的带有芳基或芳基取代基的哌啶-2,3-二羧酸的N（1）连接基团的类似物，以探讨NR2C / NR2D选择性的结构要求。菲-2-羰基类似物16e对NR2C和NR2D的亲和力高> 60倍，对NR2C / NR2D的选择性是NR2A / NR2B的3-5倍。菲-3-羰基类似物（16f）的效力较低，但选择性更高，分别对NR2D的选择性是NR2A和NR2B的5倍和7倍。因此，带有大量疏水残基的拮抗剂具有与典型拮抗剂不同的NR2亚基选择性。

  DOI：

  10.1021/jm0492498
• 作为产物：
  描述：

  (2RS,3RS)-1,4-dibenzylpiperazine-2,3-dicarboxylic acid diethyl ester 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2RS,3RS)-piperazine-2,3-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  N1-取代的哌嗪-2,3-二羧酸衍生物作为NMDA受体拮抗剂的合成与药理作用。

  摘要：

  竞争性NMDA受体拮抗剂的结合位点位于NR2亚基上，其中有四种类型（NR2A-D）。典型的拮抗剂，例如（R）-AP5，具有亚单位选择性为NR2A> NR2B> NR2C> NR2D。竞争性NMDA受体拮抗剂（2R，3S）-（1-联苯基-4-羰基）哌嗪-2,3-二羧酸（PBPD，16b）与NR2A和NR2B相比，对NR2C和NR2D的相对亲和力增强，显示出非同寻常的选择性。合成了16b的带有芳基或芳基取代基的哌啶-2,3-二羧酸的N（1）连接基团的类似物，以探讨NR2C / NR2D选择性的结构要求。菲-2-羰基类似物16e对NR2C和NR2D的亲和力高> 60倍，对NR2C / NR2D的选择性是NR2A / NR2B的3-5倍。菲-3-羰基类似物（16f）的效力较低，但选择性更高，分别对NR2D的选择性是NR2A和NR2B的5倍和7倍。因此，带有大量疏水残基的拮抗剂具有与典型拮抗剂不同的NR2亚基选择性。

  DOI：

  10.1021/jm0492498

文献信息

• Effects of Body Weight Uniformity and Pre-Peak Feeding Programs on Broiler Breeder Hen Performance
  作者：B.P. Hudson、R.J. Lien、J.B. Hess

  DOI：10.1093/japr/10.1.24

  日期：2001.3

  This study examined the effects of body weight (BW) uniformity on broiler breeder hen performance as well as the effects of post-lighting feeding programs on the uniformity and performance of nonuniform groups. Eight hundred Cobb-500 strain breeder females were housed in floor pens at 20 weeks of age. The HT treatment, which consisted of pullets that each weighed between 4.1 and 4.5 lb at housing, had high (H) uniformity and received typical (T) feed Increases. Three other treatments contained 25 light (3.4 to 3.8 lb) and 25 heavy (4.8 to 5.2 lb) birds in each pen. These treatments had low (L) uniformity and were subject to either T (LT) or fast (F) (LF) increases in pre-peak feed allotments or skip-a-day (S) feeding (LS) until 25 weeks of age. Results indicated that H initial uniformity was associated with increased egg production, and F feed allotment increases stimulated early egg production. The onset of lay was delayed in birds on the LS treatment, causing a decline in cumulative egg production and an increase in mean egg weight; but weekly egg production levels had recovered by 30 weeks. Modifications to pre-peak feeding programs may be an effective method to improve uniformity of nonuniform Becks.
• US4142061A
  申请人：——

  公开号：US4142061A

  公开（公告）日：1979-02-27
• US4096191A
  申请人：——

  公开号：US4096191A

  公开（公告）日：1978-06-20