5-{(2-methyl-5-[4-((4-methylpiperazin-1-yl)methyl)benzoylamino]benzyl)amino}-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-2-carboxylic acid methylamide | 1616628-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-{(2-methyl-5-[4-((4-methylpiperazin-1-yl)methyl)benzoylamino]benzyl)amino}-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-2-carboxylic acid methylamide
• 英文别名: N-methyl-5-[[2-methyl-5-[[4-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]benzoyl]amino]phenyl]methylamino]-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-2-carboxamide
• CAS: 1616628-78-4
• 化学式: C₃₀H₃₅N₇O₂
• 分子量: 525.654
• InChiKey: NMYROWPRLMBSAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基 5-硝基-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-2-羧酸 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 34.0h， 生成 5-{(2-methyl-5-[4-((4-methylpiperazin-1-yl)methyl)benzoylamino]benzyl)amino}-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-2-carboxylic acid methylamide
  参考文献：
  名称：

  7-氮杂吲哚衍生物作为强力集中多靶点激酶抑制剂的合理设计，合成和生物学评估

  摘要：

  努力改进一系列基于7-氮杂吲哚核心的有效双重ABL / SRC抑制剂，目的是开发对所选致癌激酶表现出更广泛活性的化合物。然后衍生出多靶点激酶抑制剂（MTKIs），重点研究参与血管生成和肿瘤发生过程的激酶。使用不同细胞模型进行的抗增殖活性研究导致发现了结合抗血管生成和抗肿瘤作用的主要候选药物（6z）。针对一系列激酶和细胞系（包括实体癌和白血病细胞模型）评估了6z的活性，以探索其潜在的治疗应用。凭借其对致癌激酶的效力和选择性，6z 被发现是重点MTKI，在应对多种癌症方面应该有光明的前景。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00087

文献信息

• [EN] PROTEIN KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTÉINES KINASES
  申请人：ORIBASE PHARMA

  公开号：WO2014102376A1

  公开（公告）日：2014-07-03

  The present invention relates to compounds of the following formula (I) and/or the pharmaceutically acceptable addition salts, solvates, enantiomers, diastereoisomers thereof, as well as mixtures thereof. The subject matter of the present invention thus also includes the preparation of compounds of formula (I), their uses, in particular in the inhibition of protein kinases which are implicated for example in numerous diseases such as cancers or immune system disorders.

  本发明涉及以下式（I）的化合物和/或药用可接受的加盐物、溶剂化物、对映体、二对映异构体，以及它们的混合物。因此，本发明的内容还包括制备式（I）化合物，它们的用途，特别是在抑制蛋白激酶方面，这些蛋白激酶在许多疾病中起作用，例如癌症或免疫系统紊乱。
• PROTEIN KINASE INHIBITORS
  申请人：ORIBASE PHARMA

  公开号：US20160009709A1

  公开（公告）日：2016-01-14

  The present invention relates to compounds of the following formula (I) and/or the pharmaceutically acceptable addition salts, solvates, enantiomers, diastereoisomers thereof, as well as mixtures thereof. The subject matter of the present invention thus also includes the preparation of compounds of formula (I), their uses, in particular in the inhibition of protein kinases which are implicated for example in numerous diseases such as cancers or immune system disorders.

  本发明涉及以下式(I)的化合物和/或其药学上可接受的加成盐、溶剂化物、对映体、非对映异构体以及其混合物。因此，本发明的主题还包括制备式(I)的化合物，它们的用途，特别是在抑制蛋白激酶方面的应用，例如在许多疾病，如癌症或免疫系统紊乱中涉及的蛋白激酶。
• US9403823B2
  申请人：——

  公开号：US9403823B2

  公开（公告）日：2016-08-02
• Rational Design, Synthesis, and Biological Evaluation of 7-Azaindole Derivatives as Potent Focused Multi-Targeted Kinase Inhibitors
  作者：Bénédicte Daydé-Cazals、Bénédicte Fauvel、Mathilde Singer、Clémence Feneyrolles、Benoit Bestgen、Fanny Gassiot、Aurélia Spenlinhauer、Pierre Warnault、Nathalie Van Hijfte、Nozha Borjini、Gwénaël Chevé、Abdelaziz Yasri

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00087

  日期：2016.4.28

  Efforts were made to improve a series of potent dual ABL/SRC inhibitors based on a 7-azaindole core with the aim of developing compounds that demonstrate a wider activity on selected oncogenic kinases. Multi-targeted kinase inhibitors (MTKIs) were then derived, focusing on kinases involved in both angiogenesis and tumorigenesis processes. Antiproliferative activity studies using different cellular

  努力改进一系列基于7-氮杂吲哚核心的有效双重ABL / SRC抑制剂，目的是开发对所选致癌激酶表现出更广泛活性的化合物。然后衍生出多靶点激酶抑制剂（MTKIs），重点研究参与血管生成和肿瘤发生过程的激酶。使用不同细胞模型进行的抗增殖活性研究导致发现了结合抗血管生成和抗肿瘤作用的主要候选药物（6z）。针对一系列激酶和细胞系（包括实体癌和白血病细胞模型）评估了6z的活性，以探索其潜在的治疗应用。凭借其对致癌激酶的效力和选择性，6z 被发现是重点MTKI，在应对多种癌症方面应该有光明的前景。