(4-azidobut-1-yne-1,4-diyl)dibenzene | 915696-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-azidobut-1-yne-1,4-diyl)dibenzene
• 英文别名: (1-Azido-4-phenylbut-3-ynyl)benzene；(1-azido-4-phenylbut-3-ynyl)benzene
• CAS: 915696-34-3
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃
• 分子量: 247.299
• InChiKey: FPKDFOZKMQQCQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-azidobut-1-yne-1,4-diyl)dibenzene 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 氯化铂 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.83h， 以82%的产率得到2,5-二苯基-1H-吡咯
  参考文献：
  名称：

  PtCl4在乙醇溶液中催化的高炔丙基叠氮化物衍生物的环化反应：官能化吡咯衍生物的合成。

  摘要：

  ［结构：见正文］研究了PtCl4催化的叠氮高丙炔衍生物与吡咯环的环化反应。发现使用乙醇作为溶剂，以2，6-二叔丁基-4-甲基吡啶为碱是实现该闭环反应的最佳条件。这些反应条件可以用于官能化吡咯衍生物的制备，而对官能团没有影响。

  DOI：

  10.1021/ol062249c
• 作为产物：
  描述：

  1,4-diphenylbut-3-yn-1-ol 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 (4-azidobut-1-yne-1,4-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  PtCl4在乙醇溶液中催化的高炔丙基叠氮化物衍生物的环化反应：官能化吡咯衍生物的合成。

  摘要：

  ［结构：见正文］研究了PtCl4催化的叠氮高丙炔衍生物与吡咯环的环化反应。发现使用乙醇作为溶剂，以2，6-二叔丁基-4-甲基吡啶为碱是实现该闭环反应的最佳条件。这些反应条件可以用于官能化吡咯衍生物的制备，而对官能团没有影响。

  DOI：

  10.1021/ol062249c

文献信息

• Cyclization Reactions of Homopropargyl Azide Derivatives Catalyzed by PtCl₄ in Ethanol Solution:  Synthesis of Functionalized Pyrrole Derivatives
  作者：Kou Hiroya、Shigemitsu Matsumoto、Masayasu Ashikawa、Kentaro Ogiwara、Takao Sakamoto

  DOI：10.1021/ol062249c

  日期：2006.11.9

  text] PtCl4-catalyzed cyclization reactions of homopropargyl azide derivatives to pyrrole rings were investigated. Using ethanol as solvent with 2,6-di-tert-butyl-4-methylpyridine as the base was found to be the best set of conditions for effecting this ring-closing reaction. These reaction conditions can be applied to the preparation of functionalized pyrrole derivatives, with no effect on the functional

  ［结构：见正文］研究了PtCl4催化的叠氮高丙炔衍生物与吡咯环的环化反应。发现使用乙醇作为溶剂，以2，6-二叔丁基-4-甲基吡啶为碱是实现该闭环反应的最佳条件。这些反应条件可以用于官能化吡咯衍生物的制备，而对官能团没有影响。
• Copper-Catalyzed Cascade Transformation of Homopropargyl Azides into Trifluoromethylated Nitriles via C–C Cleavage
  作者：Shuang Chen、Deng-Yuan Li、Liang-Liang Jiang、Kai Liu、Pei-Nian Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00571

  日期：2017.4.21

  A cascade reaction of homopropargyl azides in the presence of a Cu catalyst was achieved, affording 3-(trifluoromethyl)but-3-enenitriles with good yields and excellent regioselectivity. This reaction appears to be the first direct conversion of homopropargyl azides into trifluoromethylated nitriles. Mechanistic studies indicate that the transformation proceeds by addition of a CF3 radical to the alkyne

  在铜催化剂的存在下，实现了高炔丙基叠氮化物的级联反应，从而以良好的收率和优异的区域选择性提供了3-（三氟甲基）丁-3-烯腈。该反应似乎是高炔丙基叠氮化物首次直接转化为三氟甲基化的腈。机理研究表明，转化过程是通过向炔烃中添加CF 3自由基，通过1,4-芳基自由基迁移进行C–C裂解以及形成腈而进行的。该协议提供了一种通过自由基迁移产生的C–C裂解将叠氮化物转化为腈的新策略。
• 3,4-Bisthiolated Pyrroles: Concise Construction and Their Electronic Properties
  作者：Jun Tian、Kai Feng、Kang-Ning Yuan、Xing Li、Hong-Hong Chang、Wen-Chao Gao

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02269

  日期：2022.3.4

  3,4-Bisthiolated pyrroles constitute key cores in pyrrole-based semiconductors, and their electronic properties could be improved by the bisthio groups via the S-effect. Herein, a convenient method for the synthesis of 3,4-bisthiolated pyrroles has been developed through the AlCl3-catalyzed thiolation/cyclization of homopropargylic azides, and cyclic voltammetry and DFT calculations indicated that

  3,4-二硫代吡咯构成了吡咯基半导体的关键核心，二硫基可以通过S效应改善其电子性能。在此，通过AlCl 3催化的同炔丙基叠氮化物的硫醇化/环化，开发了一种合成3,4-二硫醇化吡咯的简便方法，循环伏安法和DFT计算表明，所需的3,4-二硫醇化吡咯具有更高的HOMO轨道能量和比母体未取代的 2,5-二苯基吡咯更低的带隙。
• An Efficient Pyrrole Synthesis via Silaphenylmercuric Triflate Catalyzed Cyclization of Homopropargyl Azides
  作者：Hirofumi Yamamoto、Ikuo Sasaki、Mizuho Mitsutake、Ayumi Karasudani、Hiroshi Imagawa、Mugio Nishizawa

  DOI：10.1055/s-0031-1289566

  日期：2011.12

  phenylmercuric acetate and trifluoromethanesulfonic acid or silica gel supported phenylmercuric tri­fluoromethanesulfonate (silaphenyl mercuric triflate) efficiently catalyzed the formation of pyrroles from homopropargyl azide derivatives. The reactions proceed using 20 mol% of the heterogeneous catalyst with yields of isolated pyrroles ranging from 74% to 99%. cyclization - heterocycles - heterogeneous

  乙酸苯汞和三氟甲磺酸的混合物或硅胶负载的三氟甲磺酸苯汞（三氟甲磺酸硅苯基汞）可有效催化由均丙基炔丙基叠氮化物衍生物形成吡咯。使用20mol％的非均相催化剂进行反应，分离的吡咯的产率为74％至99％。 环化-杂环-异相催化-叠氮化物-炔烃