diethyl (E)-(4-bromophenyl){[(Z)-2-ethylbut-1-enyl]imino}methylphosphonate | 699001-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl (E)-(4-bromophenyl){[(Z)-2-ethylbut-1-enyl]imino}methylphosphonate
• CAS: 699001-04-2
• 化学式: C₁₇H₂₅BrNO₃P
• 分子量: 402.268
• InChiKey: FKVUBWUJZZOWHE-HTXNQAPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.17
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  47.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙二酸二甲酯 、 diethyl (E)-(4-bromophenyl){[(Z)-2-ethylbut-1-enyl]imino}methylphosphonate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以9%的产率得到2-(1-{[(E)-(4-Bromo-phenyl)-(diethoxy-phosphoryl)-methylimino]-methyl}-1-ethyl-propyl)-malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Conjugate Addition to 1-Phosphono-2-aza-1,3-butadienes:  Synthesis of Phosphonylated γ-Lactams

  摘要：

  Several 1-phosphono-2-aza-1,3-butadienes, 1 and 13-20, were evaluated in the reaction with different enolate-type nucleophiles to induce addition at the 1- or the 4-position of the azadiene. 1-Phosphono-2-azadienes 1 react with sodium malonate at the 1-position, leading to the formation of bisenamines 12 after elimination of the phosphonate moiety. On the contrary, sodium malonate adds at the 4-position of 1-aryl-1-phosphono-2-azadienes 14-19 when the azadienes bear a halogenated phenyl substituent, and the resulting addition products 21-26 are easily transformed into the corresponding phosphonylated gamma-lactams 35-40. The regioselectivity of the addition is explained by reversal of polarization of the azadiene due to the electron-withdrawing character of the halogenated phenyl substituents.

  DOI：

  10.1021/jo0488661
• 作为产物：
  描述：

  [Amino-(4-bromo-phenyl)-methyl]-phosphonic acid diethyl ester 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 sodium hydride 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 diethyl (E)-(4-bromophenyl){[(Z)-2-ethylbut-1-enyl]imino}methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  1-Phosphono-2-aza-1,3-二烯的合成及其氮丙啶化范围

  摘要：

  通过相应的二乙基的1,4-脱氯化氢反应制备了几种1-膦酰基-2-氮杂-1,3-二烯14和1-芳基-1-膦酰基-2-氮杂-1,3-二烯15-17 [( 2-氯-1-亚烷基）氨基]甲基膦酸酯 10-13.1-Phosphono-2-aza-1.3-dienes 14 与重氮甲烷顺利反应生成 2-phosphono-1-vinylaziridines 18. 2-ethoxycarbonyl-3-phosphono 的合成-1-乙烯基氮杂环丙烷 19 使用重氮乙酸乙酯 (EDA) 在三甲苯酸镱 (III) 作为催化剂的存在下进行。2-膦酰基-3-(三甲基甲硅烷基)氮丙啶20由膦酰基氮杂二烯14通过在回流下用(三甲基甲硅烷基)重氮甲烷处理制备。在这些条件下，1-Aryl-1-phosphono-2-aza-1,3-dienes 不易发生氮丙啶化反应。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815969