1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-formamido-α-D-glucopyranose | 76695-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-formamido-α-D-glucopyranose
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4,6-triacetyloxy-5-formamidooxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 76695-55-1
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₁₀
• 分子量: 375.332
• InChiKey: VWEACLYFVLCPMK-RYPNDVFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-formamido-α-D-glucopyranose 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到(3R,4R,5S,6R)-6-(acetoxymethyl)-3-isocyanotetrahydro-2H-pyran-2,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  Lipid Analogs of the Nodulation Factors Using the Ugi/Passerini Multicomponent Reactions: Preliminary Studies on the Carbohydrate Monomer

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-07-s(u)60
• 作为产物：
  描述：

  2-Deoxy-2-formamido-D-glucose 、 乙酸酐 以 吡啶 为溶剂， 反应 2.0h， 以61%的产率得到1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-formamido-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Lipid Analogs of the Nodulation Factors Using the Ugi/Passerini Multicomponent Reactions: Preliminary Studies on the Carbohydrate Monomer

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-07-s(u)60

文献信息

• Synthesis of Glycomimetics by Diastereoselective Passerini Reaction
  作者：Kristina Vlahoviček-Kahlina、Mario Vazdar、Andreja Jakas、Vilko Smrečki、Ivanka Jerić

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01874

  日期：2018.11.2

  various acids and isocyanides. A library of densely functionalized glycomimetics bearing up to 3 carbohydrate units was obtained in high yields and diastereoselectivities. The configuration of the newly formed stereocenter was determined and the diastereoselectivity was rationalized by DFT calculations.

  我们描述了在Passerini反应中与各种酸和异氰化物一起使用双异亚丙基保护的d-果糖衍生的醛的利用。以高收率和非对映选择性获得了一个载有多达3个碳水化合物单元的高密度功能化拟糖物文库。确定了新形成的立体中心的构型，并通过DFT计算合理化了非对映选择性。