(R)-[2-(3-phenylpropyl)oxiran-2-yl]methanol | 1256667-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-[2-(3-phenylpropyl)oxiran-2-yl]methanol
• 英文别名: (2-(3-phenylpropyl)oxiran-2-yl)methanol；[(2R)-2-(3-phenylpropyl)oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 1256667-83-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: PIMHUKKTZXGXGY-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methylene-5-phenylpentanal 在 (-)-(S)-α,α-diphenylpyrrolidine-2-methanol methyl(diphenyl)silyl ether 、 双氧水 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 正己烷 、 水 、 甲醇 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (2-(3-phenylpropyl)oxiran-2-yl)methanol 、 (R)-[2-(3-phenylpropyl)oxiran-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  二苯基脯氨醇甲硅烷基醚催化α-取代的丙烯醛的不对称环氧化

  摘要：

  二苯基脯氨醇二苯基甲基甲硅烷基醚已催化过氧化氢对α-取代的丙烯醛进行不对称环氧化，得到具有优异对映选择性和手性季碳中心的α-取代-β，β-未取代-α，β-环氧醛。该方法用于（R）-棕榈酸甲酯的短合成。

  DOI：

  10.1021/ol102269s

文献信息

• Chiral Primary Amine Catalyzed Asymmetric Epoxidation of α-Substituted Acroleins
  作者：Jiuyuan Li、Niankai Fu、Long Zhang、Pengxin Zhou、Sanzhong Luo、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1002/ejoc.201001117

  日期：2010.12

  substrates in asymmetric epoxidation reactions. In this study, chiral primary amines are shown to catalyze the asymmetric epoxidation of α-substituted acroleins, a versatile type of 1,1-disubstituted terminal alkene. Among various chiral primary amines explored, the chiral primary-tertiary vicinal diamine derived from trans-1,2-diphenylethane-1,2-diamine is identified as the optimal catalyst, which, in combination

  1,1-二取代末端烯烃在不对称环氧化反应中仍然是具有挑战性的底物。在这项研究中，手性伯胺被证明可以催化 α-取代丙烯醛的不对称环氧化，这是一种多功能的 1,1-二取代末端烯烃。在探索的各种手性伯胺中，衍生自反式-1,2-二苯基乙烷-1,2-二胺的手性伯-叔邻二胺被确定为最佳催化剂，其与5-磺基水杨酸（5-SSA）结合使用, 表现出良好的催化活性（高达 95% 的产率）和对映选择性（高达 88% ee）。发现 2 M 氯化钠水溶液是最佳反应介质。