(2S)-2-amino-N-(2-fluoro-4-octoxyphenyl)-3-hydroxy-2-methylpropanamide | 1114393-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-amino-N-(2-fluoro-4-octoxyphenyl)-3-hydroxy-2-methylpropanamide
• CAS: 1114393-62-2
• 化学式: C₁₈H₂₉FN₂O₃
• 分子量: 340.438
• InChiKey: WTRJANFIQOERCQ-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-fluoro-4-octyloxyaniline 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S)-2-amino-N-(2-fluoro-4-octoxyphenyl)-3-hydroxy-2-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  强大的鞘氨醇-1-磷酸受体亚型-1激动剂烷氧基-苯基酰胺和烷氧基-苯基咪唑的合成与评价

  摘要：

  在有效和选择性的鞘氨醇-1-磷酸受体激动剂的设计中，我们能够鉴定出基于FTY-720的苯酰胺和苯基咪唑类似物的两个分子系列。这些支架中的几种设计分子已证明对S1P受体亚型1和3具有选择性，并且在小鼠中具有出色的体内活性。口服时，两个分子PPI-4621（4b）和PPI-4691（10a）表现出剂量反应性淋巴细胞减少。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.11.072

文献信息

• Synthesis and evaluation of alkoxy-phenylamides and alkoxy-phenylimidazoles as potent sphingosine-1-phosphate receptor subtype-1 agonists
  作者：Ghotas Evindar、Sylvie G. Bernier、Malcolm J. Kavarana、Elisabeth Doyle、Jeanine Lorusso、Michael S. Kelley、Keith Halley、Amy Hutchings、Albion D. Wright、Ashis K. Saha、Gerhard Hannig、Barry A. Morgan、William F. Westlin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.11.072

  日期：2009.1

  In the design of potent and selective sphingosine-1-phosphate receptor agonists, we were able to identify two series of molecules based on phenylamide and phenylimidazole analogs of FTY-720. Several designed molecules in these scaffolds have demonstrated selectivity for S1P receptor subtype 1 versus 3 and excellent in vivo activity in mouse. Two molecules PPI-4621 (4b) and PPI-4691 (10a), demonstrated

  在有效和选择性的鞘氨醇-1-磷酸受体激动剂的设计中，我们能够鉴定出基于FTY-720的苯酰胺和苯基咪唑类似物的两个分子系列。这些支架中的几种设计分子已证明对S1P受体亚型1和3具有选择性，并且在小鼠中具有出色的体内活性。口服时，两个分子PPI-4621（4b）和PPI-4691（10a）表现出剂量反应性淋巴细胞减少。