6-硝基-9-氧代癸酸甲酯 | 87298-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 6-硝基-9-氧代癸酸甲酯
• 英文名称: 6-Nitro-9-oxodecansaeure-methylester
• 英文别名: Decanoic acid, 6-nitro-9-oxo-, methyl ester；methyl 6-nitro-9-oxodecanoate
• CAS: 87298-08-6
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₅
• 分子量: 245.276
• InChiKey: GLXSPIVFZGVPDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-硝基-9-氧代癸酸甲酯 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以40%的产率得到9-氧代癸酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  α-硝基环烷酮开环合成 ω-硝基酸和 ω-氨基酸

  摘要：

  在作为阳离子表面活性剂的十六烷基三甲基氯化铵 (CTACl) 存在下，各种 α-硝基环烷酮 1 与 0.05 M NaOH 水溶液在 80 °C 下反应，以良好的收率生成 ω-硝基酸 2。后者在甲醇中用 HCOONH4/Pd-C 在 80°C 下还原得到 ω-氨基酸 3。还报道了 9-氧代癸酸甲酯 (8) 的合成。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199901)1999:1<87::aid-ejoc87>3.0.co;2-m
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 6-Nitro-9-oxodecanoic acid 反应 18.0h， 生成 6-硝基-9-氧代癸酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  α-硝基环烷酮开环合成 ω-硝基酸和 ω-氨基酸

  摘要：

  在作为阳离子表面活性剂的十六烷基三甲基氯化铵 (CTACl) 存在下，各种 α-硝基环烷酮 1 与 0.05 M NaOH 水溶液在 80 °C 下反应，以良好的收率生成 ω-硝基酸 2。后者在甲醇中用 HCOONH4/Pd-C 在 80°C 下还原得到 ω-氨基酸 3。还报道了 9-氧代癸酸甲酯 (8) 的合成。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199901)1999:1<87::aid-ejoc87>3.0.co;2-m

文献信息

• Stereoselektive Synthese von 3,5-disubstituierten Octahydroindolizinen
  作者：Mojmir Vavrecka、Manfred Hesse

  DOI：10.1002/hlca.19890720426

  日期：1989.6.14

  A Stereoselective Synthesis of 3,5-Disubstituted Octahydroindolizines

  3,5-二取代的八氢吲哚并咪唑的立体选择性合成
• Synthesen von ?-substituierten ?-Nitrocarbons�ureestern aus ?-Nitrocycloalkanonen
  作者：Walter Huggenberg、Manfred Hesse

  DOI：10.1002/hlca.19830660519

  日期：1983.7.27

  Synthesis of ω‐Nitroalkanoates Substituted in ω‐Position from α‐Nitrocycloalkanonesα‐Nitrocycloalkanones substituted in α‐position by a functionalized alkyl residue underwent ring opening to the corresponding chain derivatives by intermolecular nucleophilic attack; ω‐nitroalkanoates substituted in ω‐position were obtained (Scheme 1). The so formed methyl 6‐nitro‐9‐oxodecanoate (3) was used to prepare methyl 8‐(2‐methyl‐1,3‐dioxolan‐2‐yl)octanoate (15), an intermediate in the synthesis of the sex phermone of the honey bee.
• Unprecedented, selective Nef reaction of secondary nitroalkanes promoted by DBU under basic homogeneous conditions
  作者：Roberto Ballini、Giovanna Bosica、Dennis Fiorini、Marino Petrini

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01039-0

  日期：2002.7

  Secondary nitrocompounds can be converted into the corresponding ketones under basic conditions using DBU in acetonitrile. Primary nitroalkanes are Unaffected by these conditions. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.