(3R,alphaS)-t-Butyl 3-(N-allyl-alpha-methylbenzylamino)-3-phenylpropionate | 164660-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R,alphaS)-t-Butyl 3-(N-allyl-alpha-methylbenzylamino)-3-phenylpropionate
• 英文别名: tert-butyl (3R)-3-phenyl-3-[[(1S)-1-phenylethyl]-prop-2-enylamino]propanoate
• CAS: 164660-15-5
• 化学式: C₂₄H₃₁NO₂
• 分子量: 365.516
• InChiKey: QQDBXALSNZNIAF-SIKLNZKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,alphaS)-t-Butyl 3-(N-allyl-alpha-methylbenzylamino)-3-phenylpropionate 在 Wilkinson's catalyst 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以95%的产率得到(3R,αS)-tert-Butyl 3-(N-α-methylbenzylamino)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  （α-甲基苄基）烯丙基酰胺锂：一种差异保护的手性氨当量，用于β-氨基酸和β-内酰胺的不对称合成

  摘要：

  由（αS）-（α-甲基苄基）烯丙基酰胺高度立体选择性共轭加成至α，β-不饱和叔丁酯的加成产物可有效地与三（三苯基膦）铑（I）氯化物脱酯并在酯交换反应后转化生成甲基酯，并用甲基溴化镁环化，生成相应的手性N-（α-甲基苄基）-4-取代的氮杂环丁烷-2-酮。

  DOI：

  10.1039/c39950001109
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸椒丁酯 、 (S)-()-N-烯丙基-α-甲基苄胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以97%的产率得到(3R,alphaS)-t-Butyl 3-(N-allyl-alpha-methylbenzylamino)-3-phenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  （α-甲基苄基）烯丙基酰胺锂：一种差异保护的手性氨当量，用于β-氨基酸和β-内酰胺的不对称合成

  摘要：

  由（αS）-（α-甲基苄基）烯丙基酰胺高度立体选择性共轭加成至α，β-不饱和叔丁酯的加成产物可有效地与三（三苯基膦）铑（I）氯化物脱酯并在酯交换反应后转化生成甲基酯，并用甲基溴化镁环化，生成相应的手性N-（α-甲基苄基）-4-取代的氮杂环丁烷-2-酮。

  DOI：

  10.1039/c39950001109

文献信息

• US06037498
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Lithium (α-methylbenzyl)allylamide: a differentially protected chiral ammonia equivalent for the asymmetric synthesis of β-amino acids and β-lactams
  作者：Stephen G. Davies、David R. Fenwick

  DOI：10.1039/c39950001109

  日期：——

  The addition products from the highly stereoselective conjugate additions of lithium (αS)-(α-methylbenzyl)allylamide to α, β-unsaturated tert-butyl esters are efficiently deallylated with tris(triphenylphosphine)rhodium(I) chloride and converted, after transesterification to the methyl esters and cyclisation with methylmagnesium bromide, to the corresponding homochiral N-(α-methylbenzyl)-4-substituted-azetidm-2-ones

  由（αS）-（α-甲基苄基）烯丙基酰胺高度立体选择性共轭加成至α，β-不饱和叔丁酯的加成产物可有效地与三（三苯基膦）铑（I）氯化物脱酯并在酯交换反应后转化生成甲基酯，并用甲基溴化镁环化，生成相应的手性N-（α-甲基苄基）-4-取代的氮杂环丁烷-2-酮。
• Asymmetric synthesis of homochiral Baylis–Hillman products employing (R)-N-methyl-N-α-methylbenzyl amide
  作者：Stephen G Davies、Christian A.P Smethurst、Andrew D Smith、G.Darren Smyth

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00224-x

  日期：2000.6

  The conjugate addition of (R)-N-methyl-N-alpha-methylbenzyl amide to tert-butyl cinnamate followed by an asymmetric aldol reaction and subsequent N-oxidation/Cope elimination affords beta-substituted homochiral Baylis-Hillman products in good yield. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.