(E)-3-(4-bromostyryl)-1H-indole | 61129-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-bromostyryl)-1H-indole
• 英文别名: 3-[(E)-2-(4-bromophenyl)ethenyl]-1H-indole
• CAS: 61129-99-5
• 化学式: C₁₆H₁₂BrN
• 分子量: 298.182
• InChiKey: RWHCXKVEFCGZSN-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-190 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  459.3±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.481±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-bromostyryl)-1H-indole 在 zinc dibromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到1-(4-bromobenzyl)-2-(4-bromophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-3-(1H-indol-3-yl)cyclopenta[b]indole
  参考文献：
  名称：

  Discovery of an Acid-Promoted [3+2] Cyclodimerization of 3-Vinylindoles and the Development of a General Lewis Acid Catalyzed Process

  摘要：

  据报道，一种新型质子催化的 3-乙烯基吲哚[3+2]型环二聚化反应可生成融合的环戊并[b]吲哚，这与正常的[4+2]-环加成途径截然不同。报告介绍了在溴化锌催化下在甲苯中进行的一般高产反应的发展情况。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259688
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苄氯 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (E)-3-(4-bromostyryl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  手性亚氨基二磷酸催化高度非对映和对映选择性合成多取代的3,4-二氢-2 H-吡喃：[4 + 2]β，γ-不饱和α-酮酸酯和3-Vilinlindoles的环加成反应

  摘要：

  亚氨基二磷酸被用于催化β，γ-不饱和α-酮酸酯和3-乙烯基吲哚的反电子需杂Diels-Alder反应。合成了具有三个连续立体中心的一系列旋光3,4-二氢-2 H-吡喃衍生物，具有优异的收率（70–99％），非对映选择性（> 20：1）和对映选择性（73–99％）。可以将得到的含有3，4-二氢-2 H-吡喃的吲哚转化为四氢吡喃衍生物，通过简单的氢化还原作用，它可以出现在几种生物活性化合物中。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01675

文献信息

• Visible-Light-Enabled Aerobic Denitrative C3-Alkenylation of Indoles with β-Nitrostyrenes
  作者：Lal Dhar S. Yadav、Ruchi Chawla、Ritu Kapoor

  DOI：10.1055/s-0040-1707099

  日期：2020.9

  Herein, we unveil the first visible-light-mediated alkenylation reaction of indoles. The reaction follows a denitrative radical pathway where β-nitrostyrenes have been utilized as the alkene precursors for the C3-styrenylation of indoles under visible-light irradiation to afford biologically and synthetically important 3-alkenylindoles. High regioselectivity, absence of any photocatalyst, metal, external oxidant, acid or base, and the use of visible light and air as inexpensive clean reagents are the key highlights of the developed method.

  在这里，我们揭示了第一个可见光介导的吲哚烯基化反应。该反应遵循一个脱硝基自由基途径，其中β-硝基苯乙烯被用作吲哚的C3-苯乙基化的烯烃前体，在可见光照射下形成具有生物学和合成重要性的3-烯基吲哚。高区域选择性、无需任何光催化剂、金属、外部氧化剂、酸或碱，以及使用可见光和空气作为廉价的清洁试剂是该方法的关键亮点。
• Efficient Synthesis of C3‐Alkylated and Alkenylated Indoles via Manganese‐Catalyzed Dehydrogenation
  作者：Mingqin Zhao、Xinyan Li、Xiaoyu Zhang、Zhihui Shao

  DOI：10.1002/asia.202200483

  日期：2022.9

  Indoles are a popular heterocycle scaffold that can be found in various natural products and advanced materials, which are related to our daily life commodities. In this work, we developed an efficient method to synthesize C3-alkylated and alkenylated indoles via manganese-catalyzed dehydrogenative transformation of benzyl alcohols and 2-arylethanols with indoles under mild conditions with high yield

  吲哚是一种流行的杂环支架，可以在与我们日常生活用品有关的各种天然产物和先进材料中找到。在这项工作中，我们开发了一种有效的方法，通过锰催化的苯甲醇和 2-芳基乙醇与吲哚的脱氢转化，在温和的条件下以高产率和选择性合成 C3-烷基化和烯基化吲哚。
• 10.1021/acscatal.3c05041
  作者：Yu, Lei、Diaz, Jordan、Kroeger, Asja A.、Coote, Michelle L.、Chan, Philip Wai Hong

  DOI：10.1021/acscatal.3c05041

  日期：——

  and with enantiomeric excess (ee) values of up to 99%. The synthetic utility of the catalytic method was demonstrated by the 2 mmol scale preparation of one example and its further functional group transformations. Included in this is the selective conversion of the 1,2-oxazinane to either its tetrahydrofuran or a partially hydrogenated pyrrole derivative. Experimental and computational studies based

  描述了一种手性布朗斯台德酸催化合成方法，该方法能够实现 3-乙烯基-1 H-吲哚与亚硝基苯的对映选择性形式 [2 + 2 + 2] 环加成。通过这种以前未知的亚硝基芳烃反应模式，成环方案提供了多种完全取代的 1,2-恶嗪烷作为单一区域异构体的途径。由于产物中产生了四个立体中心， N , O-杂环在大多数情况下也以单一非对映异构体的形式提供，产率高达 94%，对映体过量 (ee) 值高达 99%。通过一个例子的2 mmol规模的制备及其进一步的官能团转化证明了该催化方法的合成效用。其中包括将1,2-恶嗪烷选择性转化为其四氢呋喃或部分氢化的吡咯衍生物。基于两种底物与手性磷酸之间的氮亲和氢键相互作用的实验和计算研究提供了对观察到的产物选择性的深入了解。
• Chiral Imidodiphosphoric Acid-Catalyzed Highly Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Poly-Substituted 3,4-Dihydro-2<i>H</i>-pyrans: [4 + 2] Cycloadditions of β,γ-Unsaturated α-Ketoesters and 3-Vinylindoles
  作者：Xu-Kai Guan、Guo-Feng Liu、Dong An、Heng Zhang、Suo-Qin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01675

  日期：2019.7.19

  Imidodiphosphoric acids were employed to catalyze inverse-electron-demand hetero-Diels–Alder reaction of β,γ-unsaturated α-ketoesters and 3-vinylindoles. A series of optically active 3,4-dihydro-2H-pyran derivatives with three contiguous stereogenic centers was synthesized in excellent yields (70–99%), diastereoselectivities (>20:1), and enantioselectivities (73–99%). The resulting indole containing

  亚氨基二磷酸被用于催化β，γ-不饱和α-酮酸酯和3-乙烯基吲哚的反电子需杂Diels-Alder反应。合成了具有三个连续立体中心的一系列旋光3,4-二氢-2 H-吡喃衍生物，具有优异的收率（70–99％），非对映选择性（> 20：1）和对映选择性（73–99％）。可以将得到的含有3，4-二氢-2 H-吡喃的吲哚转化为四氢吡喃衍生物，通过简单的氢化还原作用，它可以出现在几种生物活性化合物中。
• Discovery of an Acid-Promoted [3+2] Cyclodimerization of 3-Vinylindoles and the Development of a General Lewis Acid Catalyzed Process
  作者：James McNulty、David McLeod

  DOI：10.1055/s-0030-1259688

  日期：2011.3

  A novel proton-catalyzed [3+2]-type cyclodimerization of 3-vinylindoles is reported leading to fused cyclopenta[b]indoles, contrasting to the normal [4+2]-cycloaddition pathway. The development of a general, high yielding version of the reaction catalyzed by zinc bromide in toluene is described.

  据报道，一种新型质子催化的 3-乙烯基吲哚[3+2]型环二聚化反应可生成融合的环戊并[b]吲哚，这与正常的[4+2]-环加成途径截然不同。报告介绍了在溴化锌催化下在甲苯中进行的一般高产反应的发展情况。