[(E)-3-phenylprop-2-enyl] 2-(1-methylbenzimidazol-2-yl)propanoate | 936551-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: [(E)-3-phenylprop-2-enyl] 2-(1-methylbenzimidazol-2-yl)propanoate
• CAS: 936551-17-6
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₂
• 分子量: 320.391
• InChiKey: DMBZBDXUMAJIPB-DHZHZOJOSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.9±43.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E)-3-phenylprop-2-enyl] 2-(1-methylbenzimidazol-2-yl)propanoate 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以43%的产率得到1-methyl-2-(3-phenylpent-4-en-2-yl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  杂芳烃的区域选择性和非对映选择性脱羧偶联

  摘要：

  杂芳族烷烃的烯丙酯进行容易的钯催化脱羧偶联。形成的 C-C 键具有高非对映选择性和高区域选择性，用于在更多取代的烯丙基末端偶联。提出这种不寻常的选择性组合是由串联烯丙基化/氮杂-Cope 重排序列引起的。烯丙基化后，脱羧脱芳构化产生氮杂-科普重排的中间体。随后的 aza-Cope 重排发生在温和的条件下，因为它是由重构化驱动的。

  DOI：

  10.1021/ja070116w
• 作为产物：
  描述：

  (1H-苯并咪唑-2-基)-乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(E)-3-phenylprop-2-enyl] 2-(1-methylbenzimidazol-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  杂芳烃的区域选择性和非对映选择性脱羧偶联

  摘要：

  杂芳族烷烃的烯丙酯进行容易的钯催化脱羧偶联。形成的 C-C 键具有高非对映选择性和高区域选择性，用于在更多取代的烯丙基末端偶联。提出这种不寻常的选择性组合是由串联烯丙基化/氮杂-Cope 重排序列引起的。烯丙基化后，脱羧脱芳构化产生氮杂-科普重排的中间体。随后的 aza-Cope 重排发生在温和的条件下，因为它是由重构化驱动的。

  DOI：

  10.1021/ja070116w