N-[(p-((S)-Val(N-t-BOC)-Leu-Ala-aminomethyl)phenyl)methyl]-N'-[(p-carboxyphenyl)methyl]-1,5-dinitronaphthale-3,7-diamide | 345293-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[(p-((S)-Val(N-t-BOC)-Leu-Ala-aminomethyl)phenyl)methyl]-N'-[(p-carboxyphenyl)methyl]-1,5-dinitronaphthale-3,7-diamide
• 英文别名: 4-[[[6-[[4-[[[(2S)-2-[[(2S)-4-methyl-2-[[(2S)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]amino]pentanoyl]amino]propanoyl]amino]methyl]phenyl]methylcarbamoyl]-4,8-dinitronaphthalene-2-carbonyl]amino]methyl]benzoic acid
• CAS: 345293-95-0
• 化学式: C₄₇H₅₆N₈O₁₃
• 分子量: 941.007
• InChiKey: CZVJGJJEBZRJDE-SIAFWAIQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  313
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(p-((S)-Val(N-t-BOC)-Leu-Ala-aminomethyl)phenyl)methyl]-N'-[(p-carboxyphenyl)methyl]-1,5-dinitronaphthale-3,7-diamide 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 (22S,25S,28S)-28-methyl-25-(2-methylpropyl)-7,10-dinitro-22-propan-2-yl-3,14,21,24,27,30-hexazapentacyclo[30.2.2.216,19.15,9.18,12]tetraconta-1(35),5(40),6,8,10,12(39),16,18,32(36),33,37-undecaene-4,13,20,23,26,29-hexone
  参考文献：
  名称：

  衍生自1,4,5,8-萘四甲酸二酰亚胺和1,5-二硝基萘的pi受体环烷的模块合成。

  摘要：

  合成了三个中性环烷，并研究了它们与芳族π供体吲哚的缔合。环烷被设计为包含刚性疏水结合腔，其中1,4,5,8-萘四甲酸二酰亚胺或1,5-二硝基萘为π受体。两个环烷还包含（S）-（缬氨酸-亮氨酸-丙氨酸）三肽单元，以提供与客体分子的手性氢键相互作用。尽管事实上这些环烷包含适当尺寸的疏水结合腔，但是它们与吲哚的缔合非常弱。在衍生自1，5-二硝基萘的环烷的情况下，空间相互作用迫使硝基脱离萘环的平面，降低了它们作为pi-受体的效力。一种简单的UV-可见滴定法，使用N，N，N'，N' 用π-四甲基-1,4-苯二胺（TMPD）作为pi供体，对这些和其他芳族单元的pi受体强度进行排名。这些滴定表明，1,4,5,8-萘四甲酸二酰亚胺和1,5-二硝基萘衍生物是比紫精更弱的pi-受体，它们构成良好的pi-受体环烷。甲基紫精反过来比蒽醌二磺酸盐更弱的pi受体，这表明后者可能是pi接受的环戊烷宿主的有用组成部分。

  DOI：

  10.1021/jo991054y
• 作为产物：
  描述：

  N-[(p-(N-t-BOC-aminomethyl)phenyl)methyl]-N'-[(p-carboxyphenyl)methyl]-1,5-dinitronaphthalene-3,7-diamide 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 N-[(p-((S)-Val(N-t-BOC)-Leu-Ala-aminomethyl)phenyl)methyl]-N'-[(p-carboxyphenyl)methyl]-1,5-dinitronaphthale-3,7-diamide
  参考文献：
  名称：

  衍生自1,4,5,8-萘四甲酸二酰亚胺和1,5-二硝基萘的pi受体环烷的模块合成。

  摘要：

  合成了三个中性环烷，并研究了它们与芳族π供体吲哚的缔合。环烷被设计为包含刚性疏水结合腔，其中1,4,5,8-萘四甲酸二酰亚胺或1,5-二硝基萘为π受体。两个环烷还包含（S）-（缬氨酸-亮氨酸-丙氨酸）三肽单元，以提供与客体分子的手性氢键相互作用。尽管事实上这些环烷包含适当尺寸的疏水结合腔，但是它们与吲哚的缔合非常弱。在衍生自1，5-二硝基萘的环烷的情况下，空间相互作用迫使硝基脱离萘环的平面，降低了它们作为pi-受体的效力。一种简单的UV-可见滴定法，使用N，N，N'，N' 用π-四甲基-1,4-苯二胺（TMPD）作为pi供体，对这些和其他芳族单元的pi受体强度进行排名。这些滴定表明，1,4,5,8-萘四甲酸二酰亚胺和1,5-二硝基萘衍生物是比紫精更弱的pi-受体，它们构成良好的pi-受体环烷。甲基紫精反过来比蒽醌二磺酸盐更弱的pi受体，这表明后者可能是pi接受的环戊烷宿主的有用组成部分。

  DOI：

  10.1021/jo991054y

文献信息

• Modular Synthesis of π-Acceptor Cyclophanes Derived from 1,4,5,8-Naphthalenetetracarboxylic Diimide and 1,5-Dinitronaphthalene
  作者：Guoying Chen、John T. Lean、Monica Alcalá、Thomas E. Mallouk

  DOI：10.1021/jo991054y

  日期：2001.5.1

  bonding interactions with guest molecules. Despite the fact that these cyclophanes contain a hydrophobic binding cavity of appropriate dimensions, their association with indole is very weak. In the case of cyclophanes derived from 1,5-dinitronaphthalene, steric interactions force the nitro groups out of the plane of the naphthalene ring, diminishing their effectiveness as pi-acceptors. A simple UV--visible

  合成了三个中性环烷，并研究了它们与芳族π供体吲哚的缔合。环烷被设计为包含刚性疏水结合腔，其中1,4,5,8-萘四甲酸二酰亚胺或1,5-二硝基萘为π受体。两个环烷还包含（S）-（缬氨酸-亮氨酸-丙氨酸）三肽单元，以提供与客体分子的手性氢键相互作用。尽管事实上这些环烷包含适当尺寸的疏水结合腔，但是它们与吲哚的缔合非常弱。在衍生自1，5-二硝基萘的环烷的情况下，空间相互作用迫使硝基脱离萘环的平面，降低了它们作为pi-受体的效力。一种简单的UV-可见滴定法，使用N，N，N'，N' 用π-四甲基-1,4-苯二胺（TMPD）作为pi供体，对这些和其他芳族单元的pi受体强度进行排名。这些滴定表明，1,4,5,8-萘四甲酸二酰亚胺和1,5-二硝基萘衍生物是比紫精更弱的pi-受体，它们构成良好的pi-受体环烷。甲基紫精反过来比蒽醌二磺酸盐更弱的pi受体，这表明后者可能是pi接受的环戊烷宿主的有用组成部分。